Verfahren zur Darstellung von Aminoketoalkoholen Nach dem Verfahren
des Hauptpatentes 525 093 werden Derivate des Ephedrins dadurch erhalten, daß man
auf Ephedrin i-Phenyl-ioxo-2-brompropan (a-Brompropiophenon) einwirken läßt.Process for the preparation of aminoketo alcohols According to the process
of the main patent 525 093 derivatives of ephedrine are obtained by
allows i-phenyl-ioxo-2-bromopropane (a-bromopropiophenone) to act on ephedrine.
Es wurde nun gefunden, daß man an Stelle von Ephedrin ß-Phenyläthanolmethylamin
oder dessen p-Oxyderivat verwenden kann. Die neuen Verbindungen sind in den üblichen
organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, Äther, Benzol, Chloroform, leicht löslich,
in Wasser unlöslich. Mit Säure bilden sie in Wasser leicht lösliche Hydrochloride.
Sie sollen als solche therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukte
zur Herstellung pharmazeutischer Präparate dienen.It has now been found that ß-phenylethanolmethylamine can be used instead of ephedrine
or its p-oxy derivative can use. The new connections are in the usual
organic solvents such as alcohol, ether, benzene, chloroform, easily soluble,
insoluble in water. With acid they form hydrochlorides which are easily soluble in water.
They should find therapeutic use as such or as intermediates
serve to manufacture pharmaceutical preparations.
Beispiel i Teile ß-Phenyläthanolmethylaminhydrochlorid, C,H5 - CH
(OH) - CH, - NH - CH"HCl, werden q. Stunden mit 2,4 Teilen Kaliumhydroxyd
und 4,5 Teilen a-Brompropiophenon in io Teilen Wasser und io Teilen Benzol gekocht.
Zur Vervollständigung der Reaktion wird noch eine halbe Stunde gekocht und dann
die Basen mit verdünnter Salzsäure ausge$chüttelt. Die salzsaure Lösung wird einige
Male mit Äther durchgeschüttelt und das Kondensationsprodukt mit Natronlauge ausgefällt.
Es wird mit Wasser gewaschen und mit warmer, verdünnter Salzsäure gelöst. Beim Erkalten
kristallisiert das Hydrochlorid der neuen Verbindung aus. Dieses wird aus Wasser
umkristallisiert. Es schmilzt bei 177'. Die Base ist in Alkohol, Äther, Chloroform
und Benzol leicht, in Wasser unlöslich und schmilzt bei iio °. Beispiel 2 2 Teile
p-Oxyphenyläthanolmethylamintartrat werden in 2o Teilen Wasser und io Teilen Benzol
mit i Teil Natriumcarbonat und 3 Teilen a-Brompropiophenon 3/4 Stunden gekocht.
Dann wird die Mischung mit Salzsäure versetzt, das Unlösliche abgetrennt und die
salzsaure Lösung mit Äther geschüttelt. Die Base wird mit Natriumcarbonat gefällt,
in Äther aufgenommen und durch Lösen in Natronlauge und Fällen mit Bicarbonat gereinigt.
Die mit Bicarbonat ausgefällte Base wird wieder in Äther aufgenommen, mit alkoholischer
Salzsäure neutralisiert und eingedampft. Man erhält das Hydrochlorid des p-Oxyphenyläthanolphenylpropanonmethylamins,
welches sich sehr leicht in Alkohol und Wasser löst. Die Base ist leicht löslich
in Äther und in Natronlauge; sie wird durch Kohlensäure wieder gefällt.Example 1 parts of β-phenylethanolmethylamine hydrochloride, C, H5 - CH (OH) - CH, - NH - CH "HCl, are mixed with 2.4 parts of potassium hydroxide and 4.5 parts of α-bromopropiophenone in 10 parts of water and 10 parts for q. Hours Benzene boiled. To complete the reaction, boil for another half an hour and then shake out the bases with dilute hydrochloric acid. The hydrochloric acid solution is shaken several times with ether and the condensation product is precipitated with sodium hydroxide solution. It is washed with water and with warm, dilute solution Hydrochloric acid dissolved. On cooling, the hydrochloride of the new compound crystallizes out. This is recrystallized from water. It melts at 177 °. The base is light in alcohol, ether, chloroform and benzene, insoluble in water and melts at 100 ° Parts of p-oxyphenylethanolmethylamine tartrate are boiled in 20 parts of water and 10 parts of benzene with 1 part of sodium carbonate and 3 parts of a-bromopropiophenone for 3/4 hours t hydrochloric acid is added, the insolubles are separated off and the hydrochloric acid solution is shaken with ether. The base is precipitated with sodium carbonate, taken up in ether and purified by dissolving in sodium hydroxide solution and precipitating with bicarbonate. The base precipitated with bicarbonate is taken up again in ether, neutralized with alcoholic hydrochloric acid and evaporated. The hydrochloride of p-Oxyphenyläthanolphenylpropanonmethylamins, which dissolves very easily in alcohol and water. The base is easily soluble in ether and in caustic soda; it is precipitated again by carbonic acid.