Verfahren zur Herstellung von @-(p-Oxyphenyl)-isopropyl-äthylamin. Nach dem Verfahren des Hauptpatentes wird f-(p-Oxyphenyl)-isopropyl-methylamin, ein wirksames Kreislaufmittel, dadurch her gestellt, dass man p-Methoxybenzyl-methyl- keton mit Methylamin kondensiert, das Kon densationsprodukt reduziert und die Methoxy- gruppe in der so erhaltenen Base aufspaltet.
Es wurde nun weiterhin gefunden, dass man durch Ersatz der Methylgruppe am Stick stoffatom der nach dem Hauptpatent herzu stellenden Verbindung durch die Äthylgruppe ebenfalls ein Arzneimittel erhält, das auf den Kreislauf und die Atmungsorgane günstig einwirkt.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des ,ss-(p-Oxy- phenyl)-isopropyl-äthylamins, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man p-Methoxybenzyl- methylketon mit Äthylamin kondensiert, das Kondensationsprodukt reduziert und zwecks Aufspaltung der Methoxygruppe mit starken Mineralsäuren behandelt. Man kann hierbei die Kondensation des Ketons mit Äthylamin bei Gegenwart des Reduktionsmittels durch führen oder auch letzteres erst zugeben, nach dem die Kondensation durchgeführt ist.
Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden. Beispiel: 16,4 g p - Methoxybenzyl - methylketon, 50 cm' Ätlier, 15 cm' kolloidale Platinlösung, 15 cm' 10 o/oige Platinchloridlösung,
15 cm3 30 /oige wässrige Äthylaminlösung werden in einer Druckflasche bei 3 Atm. Überdruck mit Wasserstoff bis zur Beendigung der Wasser stoffaufnahme geschüttelt. Man schüttelt mit Äther aus und entzieht der ätherischen Lö sung das entstandene @-(p-Methob-yphenyl)- isopropyl-äthylamin mit verdünnter Säure. Aus der sauren Lösung wird die Base mit Alkalien gefällt und mit Äther aufgenommen.
Der Ätherrückstand wird mit überschüssiger 48 o/oiger Bromwasserstoffsäure eine Stunde am Rückfluss erhitzt, im Vakuum zur Trockne eingedampft und darauf in wenig Wasser ge- löst. Aus der wä,ssrigen Lösung wird das i3- (p-Oxyphenyl)-isopropyl-iithylamin mit Ani- moniak gefällt. Die neue Base bildet farblose Kristalle, die in organischen Lösungsmitteln löslich sind und bei 102-104' schmelzen.
Das gut kristallisierende Sulfat der Base (aus Alkohol) zersetzt sich bei 311 .
Process for the preparation of @ - (p-Oxyphenyl) -isopropyl-ethylamine. According to the process of the main patent, f- (p-oxyphenyl) -isopropyl-methylamine, an effective circulatory agent, is made by condensing p-methoxybenzyl methyl ketone with methylamine, reducing the condensation product and reducing the methoxy group in the so obtained base splits.
It has now also been found that by replacing the methyl group on the stick material atom of the compound to be produced according to the main patent by the ethyl group, a drug is also obtained that has a beneficial effect on the circulation and the respiratory organs.
The subject of the present patent is a process for the preparation of, ss- (p-oxy-phenyl) -isopropyl-ethylamine, which is characterized in that p-methoxybenzyl methyl ketone is condensed with ethylamine, the condensation product is reduced and the methoxy group is split with treated with strong mineral acids. You can carry out the condensation of the ketone with ethylamine in the presence of the reducing agent or the latter can only be added after the condensation has been carried out.
The new compound is intended to be used as a medicine. Example: 16.4 g of p - methoxybenzyl methyl ketone, 50 cm 'etlier, 15 cm' colloidal platinum solution, 15 cm '10% platinum chloride solution,
15 cm3 of 30 / o aqueous ethylamine solution are placed in a pressure bottle at 3 atm. Shaken overpressure with hydrogen until the absorption of hydrogen has ended. It is extracted with ether and extracted from the ethereal solution the @ - (p-methob-yphenyl) - isopropyl-ethylamine with dilute acid. The base is precipitated from the acidic solution with alkalis and taken up with ether.
The ether residue is refluxed for one hour with excess 48% hydrobromic acid, evaporated to dryness in vacuo and then dissolved in a little water. The i3- (p-oxyphenyl) -isopropyl-iithylamine is precipitated with ammonia from the aqueous solution. The new base forms colorless crystals that are soluble in organic solvents and melt at 102-104 '.
The sulfate of the base (from alcohol), which crystallizes well, decomposes at 311.