CH194680A - Process for the preparation of sulfanilic acid-4-amino-anilide. - Google Patents

Process for the preparation of sulfanilic acid-4-amino-anilide.

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CH194680A
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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  Verfahren zur Darstellung von     Sulfanilsäure-4-amino-anilid.       Es     wurde    gefunden, dass     Anilide    der       Sulfanilsäure    aus     aromatischen    Diaminen in       vivo    eine hervorragende Wirkung gegen       Streptokokken        aufweisen.        Anilide    der     Sulf-          anilsäure    aus aromatischen Diaminen waren  bisher nicht bekannt.

   Ihre Herstellung er  folgt zum     Beispiel    durch Einwirkung von       Acetylsulfanilsäurehalogeniden    auf aroma  tische Diamine oder auf     Monoacetylverbin-          dungen    von aromatischen Diaminen und       nachherige        Abspaltung    der     Acetylgruppe     oder durch Umsetzung von     Acetylsulfanil-          sKurehalogeniden    mit aromatischen     Nitro-          aminen,

          Reduktion    und     Abspaltung    der     Ace-          tylgruppe.     



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur     Darstellung    von     Sulfanil-          säure-4-a.mino-anili.d,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man ein     Acetylsulf-          anilsäurehalogenid    auf     p-Phenylendiamin          unter    Zusatz von Natronlauge     einwirken     lässt und das entstandene     p-Acetaminosulfo-          nyl-p-phenylendiamin        veriseift.       Das     iSulfanil@säure-4-amino-anilid    ist     bis     jetzt noch nicht 

  bekannt. Es kristallisiert in  langen, dünnen Nadeln, die bei 138   schmel  zen. In kaltem Wasser ist     es        schwer,    in  heissem     Wasser    leichter     löslich,    ziemlich lös  lich ist es in Alkohol und Methylalkohol,  leicht löst es sich in Säuren und Laugen.  



  Es soll als, Arzneimittel verwendet wer  den.  



       Beispiel:     50 Teile rohes,     feuchtes        Acetylsulfanil-          säurechlorid    (hergestellt     aus:        Acetanilid    und       Chlamulfonsäure)    werden auf 70 Teile     p-          Phenylendiamin    unter Zusatz von Natron  lauge     einwirken    gelassen. Dann neutralisiert  man mit Salzsäure und saugt das ausgefal  lene     p-Acetaminosulfonyl-p-phenylendiamin     ab.

   Man verseift es durch     Kochen        mit    15 %     -          iger        Salzeäure.    Das,     in,        geringer    Menge als  Nebenprodukt entstandene schwer lösliche  Hydrochlorid des     Diamids    wird     abfiltriert     und das Filtrat mit     Ammoniak    versetzt. Das       auskristallisierte    Sulfanilsäure-4-aäninoani-           lid    wird abgesaugt und aus Wasser um  kristallisiert.



  Process for the preparation of sulfanilic acid-4-amino-anilide. It has been found that anilides of sulfanilic acid from aromatic diamines have an excellent effect against streptococci in vivo. Anilides of sulfanilic acid from aromatic diamines were not previously known.

   They are produced, for example, by the action of acetylsulfanilic acid halides on aromatic diamines or on monoacetyl compounds of aromatic diamines and subsequent cleavage of the acetyl group or by the reaction of acetylsulfanil-cure halides with aromatic nitroamines,

          Reduction and elimination of the acetyl group.



  The subject of the present patent is a process for the preparation of sulfanilic acid-4-a.mino-anili.d, which is characterized in that an acetylsulfanilic acid halide is allowed to act on p-phenylenediamine with the addition of sodium hydroxide solution and the resulting p -Acetaminosulfonyl-p-phenylenediamine saponified. The iSulfanil @ acid-4-amino-anilide is not yet

  known. It crystallizes in long, thin needles that melt at 138. It is difficult to dissolve in cold water, more easily soluble in hot water, it is fairly soluble in alcohol and methyl alcohol, and it dissolves easily in acids and alkalis.



  It is intended to be used as a medicinal product.



       Example: 50 parts of crude, moist acetylsulfanilic acid chloride (made from: acetanilide and chlamulfonic acid) are allowed to act on 70 parts of p-phenylenediamine with the addition of sodium hydroxide solution. It is then neutralized with hydrochloric acid and the precipitated p-acetaminosulfonyl-p-phenylenediamine is filtered off with suction.

   It is saponified by boiling with 15% hydrochloric acid. The sparingly soluble hydrochloride of diamide, which is formed as a by-product in a small amount, is filtered off and ammonia is added to the filtrate. The 4-aeninoanilide that has crystallized out is filtered off with suction and recrystallized from water.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Sulfanil- säure-4-amino-aniäd, dadurch gekennzeich net, dass man ein Acetylsulfanilsäurehaloge- nid auf p-Phenylendiamin unter Zusatz von Natronlauge einwirken lässt und das ent standene p-Acetaminosulfonyl-p-phenylen4i- amin verseift. Das Sulfanilsäure-4-amino-anilid ist bis jetzt noch nicht bekannt. Es kristallisiert in langen, dünnen Nadeln, die bei 138 schmel zen. PATENT CLAIM: Process for the preparation of sulfanilic acid-4-amino-aniad, characterized in that an acetylsulfanilic acid halide is allowed to act on p-phenylenediamine with the addition of sodium hydroxide and the resulting p-acetaminosulfonyl-p-phenylen4iamine is saponified . The sulfanilic acid 4-amino-anilide is not yet known. It crystallizes in long, thin needles that melt at 138. In kaltem Wasser ist ee schwer, in heissem Wasser leichter löslich, ziemlich lös lich ist es in Alkohol und Methylalkohol, leicht löst es sich in iSäuren und Laugen. Es soll als Arzneimittel verwendet wer den. It is difficult to dissolve in cold water, more readily soluble in hot water, it is fairly soluble in alcohol and methyl alcohol, and it dissolves easily in acids and alkalis. It is intended to be used as a medicinal product.
CH194680D 1936-03-21 1937-03-17 Process for the preparation of sulfanilic acid-4-amino-anilide. CH194680A (en)

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