CH168022A - Process for the production of a vat dye. - Google Patents

Process for the production of a vat dye.

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CH168022A
CH168022A CH168022DA CH168022A CH 168022 A CH168022 A CH 168022A CH 168022D A CH168022D A CH 168022DA CH 168022 A CH168022 A CH 168022A
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CH
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production
dye
vat dye
vat
sulfuric acid
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

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  Verfahren zur Herstellung eines     güpenfarbstoffes.       Gegenstand des Hauptpatentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarb-          stoffes,    bei dem eine Verbindung der allge  meinen Formel  
EMI0001.0004     
    in der -R einen bei der Kondensation sich  abspaltenden Rest bedeutet, mit einem kon  densierend wirkenden Mittel behandelt wird.  Der Rest R kann zum Beispiel eine     Hydro-          xyl-,        Alkoxy-,        Aralkyloxygruppe,    Halogen  usw. sein.

      Es wurde nun gefunden, - dass man einen  ähnlich wertvollen     Küpenfarbstoff    erhalten       kann,    wenn man eine Verbindung der allge  meinen Formel  
EMI0001.0011     
    in der -R einen bei der Kondensation sich  abspaltenden Rest bedeutet, mit einem kon  densierend wirkenden Mittel behandelt.  



  Der     Farbstoff    ist das 3 . 4' . 5'.     6'-Tetra-          chloranthrachinon-2    .     1(N)-1'    .     2'(N)-benzakri-          don,    löst sich in konzentrierter Schwefelsäure      mit roter Farbe und liefert aus violetter     Küpe     auf Baumwolle leuchtende, gelbstickig rote  Färbungen.  



  <I>Beispiel:</I>  12,2 Teile     1-Trichloranilido-3-chloranthra-          chinon-2-carbonsäure    (erhältlich durch Kon  densation von 1     Mol    1.     3-Dichloranthrachinon-          2-carbonsäurebenzylester    mit 1     Mol        3.4.5-          Trichloranilin    und     Verseifung    des Konden  sationsproduktes mit konzentrierter Schwefel  säure) werden mit 50 Teilen Nitrobenzol und  7 Teilen     Essigsäureanhydrid    drei Stunden  lang unter Rühren auf 150-160   C erhitzt.

    Darauf wird die Mischung mit 50 Teilen  Nitrobenzol verdünnt,. worauf man bei 95 bis  <B>100'</B> C allmählich 1,7 Teile konzentrierter  Schwefelsäure zufügt. Man hält die Tempe  ratur zirka drei Stunden lang auf gleicher  Höhe, lässt darnach abkühlen und saugt das  kristallinisch ausgeschiedene Reaktionspro  dukt ab. Es wird mit Nitrobenzol, Benzol  und     Ligroin    gewaschen und     dürch        Auskochen     mit verdünnter Natronlauge von     alkalilös-          liehen    Beimengen befreit.



  Process for the production of a liquid dye. The subject of the main patent is a process for the production of a vat dye in which a compound of the general formula
EMI0001.0004
    in which -R means a residue which is split off during the condensation and is treated with a condensing agent. The radical R can be, for example, a hydroxyl, alkoxy, aralkyloxy group, halogen and so on.

      It has now been found - that a similarly valuable vat dye can be obtained by using a compound of the general formula
EMI0001.0011
    in the -R means a residue that is split off during condensation, treated with a condensing agent.



  The dye is the 3rd 4 '. 5 '. 6'-tetrachloranthraquinone-2. 1 (N) -1 '. 2 '(N) -benzakri- don, dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color and produces bright, yellowish-red colorations from a violet vat on cotton.



  <I> Example: </I> 12.2 parts of 1-trichloroanilido-3-chloroanthraquinone-2-carboxylic acid (obtainable by condensation of 1 mol of 1,3-dichloroanthraquinone-2-carboxylic acid benzyl ester with 1 mol of 3.4.5- Trichloroaniline and saponification of the condensation product with concentrated sulfuric acid) are heated with 50 parts of nitrobenzene and 7 parts of acetic anhydride for three hours at 150-160 C with stirring.

    The mixture is then diluted with 50 parts of nitrobenzene. whereupon 1.7 parts of concentrated sulfuric acid are gradually added at 95 to 100 ° C. The temperature is kept at the same level for about three hours, then allowed to cool and the crystalline reaction product separated out with suction. It is washed with nitrobenzene, benzene and ligroin and freed from alkali-soluble trimmings by boiling with dilute sodium hydroxide solution.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI0002.0020 in der -R einen bei der Kondensation sich abspaltenden Rest bedeutet, mit einem kon densierend wirkenden Mittel behandelt. Der Farbstoff ist das 3. 4' . ä' . 6'-Tetra- chloranthrachinon-2 . 1(N)-1' . 2'(N)-benzakri- don, löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe und liefert aus violetter Küpe auf Baumwolle leuchtende, gelbstickig rote Färbungen. PATENT CLAIM: Process for the production of a vat dye, characterized in that a compound of the general formula EMI0002.0020 in the -R means a residue that is split off during condensation, treated with a condensing agent. The dye is the 3rd 4 '. ä '. 6'-tetrachloranthraquinone-2. 1 (N) -1 '. 2 '(N) -benzakri- don, dissolves in concentrated sulfuric acid with a red color and produces bright, yellowish-red colorations from a violet vat on cotton.
CH168022D 1932-01-19 1933-01-09 Process for the production of a vat dye. CH168022A (en)

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