CH169686A

CH169686A - Process for the preparation of a nitro derivative of 13,13'-dibenzanthronyl.

Info

Publication number: CH169686A
Authority: CH
Inventors: E I Du Pont De Nemours Company
Original assignee: Du Pont
Priority date: 1929-10-19
Filing date: 1930-10-18
Publication date: 1934-06-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines Nitroderivates von     13,13'-Dibenzanthronyl.       Vorliegende Erfindung betrifft ein Ver  fahren zur Herstellung eines Nitroderivates  von     13,13'-Dibenzanthronyl.     



       13,13'-Dibenzanthronyl    ist in dem     Ver.        St.-          Patent    Nr. 1607 491 beschrieben und hat  wahrscheinlich folgende Formel:  
EMI0001.0007     
    <I>Beispiel:</I>  100 Teile     13,13'-Dibenzanthronyl        (vergl.     



  Beispiel 1     Ver.        St.-Patent    Nr. 1607 491)  werden zu 500 Teilen Nitrobenzol zugegeben;  hierauf wird die Mischurig unter Rühren auf  60   C erhitzt, 250 Teile Salpetersäure von  41      B6    im Verlauf von ungefähr einer Stunde  zugegeben und die Temperatur der Masse auf  80   C gebracht. Die     Nitrierungsmasse    wird    ungefähr 3 Stunden bei einer Temperatur von  80 bis 90   C gerührt. Sie     wird    dann abge  kühlt und in 500 Teile Wasser gegossen,  das 175 Teile Natriumkarbonat enthält. Das  Nitrobenzol wird durch Dampfdestillation  entfernt. Der Niederschlag wird     abfiltriert     und mit heissem Wasser gewaschen. Das  Produkt kann dann getrocknet werden.

   Das  neue so erhaltene Produkt ist ein gelblich  braunes Pulver, das in konzentrierter  Schwefelsäure mit heller,     gelblichroter    Farbe  ohne Fluoreszenz löslich ist. Es ist wenig  in den gewöhnlichen, niedrig siedenden, or  ganischen Lösungsmitteln mit gelber Farbe  löslich, aber es ist löslich in heissem     Nitro-          benzol,    aus dem es in Form von kleinen       gelblichbraunen    Kristallen umkristallisiert  werden kann. Das Produkt schmilzt nicht,  wenn es auf 300   C erhitzt wird. Aus der  Stickstoffanalyse ergibt sich mit Wahr  scheinlichkeit, dass es ein     Dinitro-13,13'-di-          benzanthronyl    ist.



  Process for the preparation of a nitro derivative of 13,13'-dibenzanthronyl. The present invention relates to a method for producing a nitro derivative of 13,13'-dibenzanthronyl.



       13,13'-dibenzanthronyl is in the Ver. St. Patent No. 1607 491 and probably has the following formula:
EMI0001.0007
    <I> Example: </I> 100 parts 13,13'-dibenzanthronyl (cf.



  Example 1 Ver. St. Patent No. 1607 491) are added to 500 parts of nitrobenzene; The mixer is then heated to 60 ° C. with stirring, 250 parts of nitric acid of 41 B6 are added over the course of approximately one hour and the temperature of the mass is brought to 80 ° C. The nitriding mass is stirred for about 3 hours at a temperature of 80 to 90 ° C. It is then cooled and poured into 500 parts of water containing 175 parts of sodium carbonate. The nitrobenzene is removed by steam distillation. The precipitate is filtered off and washed with hot water. The product can then be dried.

   The new product obtained in this way is a yellowish-brown powder which is soluble in concentrated sulfuric acid with a light, yellowish-red color without fluorescence. It is sparingly soluble in common, low-boiling, organic solvents with a yellow color, but it is soluble in hot nitrobenzene, from which it can be recrystallized in the form of small yellowish-brown crystals. The product does not melt when heated to 300C. The nitrogen analysis shows with probability that it is a dinitro-13,13'-dibenzanthronyl.

Claims

PATENTANSRRUCF3: Process for the production of a nitro derivative ds 13,13'-dibenzanthronyl, characterized in that 13,13'-dibenzanthronyl is treated with nitric acid in an organic solvent.

The product thus obtained is a yellowish-brown powder which is soluble in concentrated sulfuric acid with a light, yellowish-red to red color; it is not very soluble in the usual low-boiling organic solvents with a yellow color, but is easily soluble in hot nitrobenzene, from which (: s can be recrystallized in the form of small yellowish-brown crystals. SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that nitrobenzene is used as an organic solvent.