CH198052A

CH198052A - Process for the preparation of a quaternary aminoacetic acid amide derivative.

Info

Publication number: CH198052A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1935-12-23
Filing date: 1936-11-17
Publication date: 1938-05-31
Also published as: DE963146C

Description

  

  Verfahren zur Darstellung eines     quaternären        Aminoessigsäureamidderi-vates.       Es wurde gefunden, dass man durch Um  setzung von     Chloracetyl-N-methylanilid,    her  stellbar aus     Mythylanilin    und     Chloracetyl-          chlorid,

      mit     Dimetbylamin    zum     Dimethyl-          aminoessigsäure    -N-     methylanilid    und durch  Behandlung des letzteren mit     Stearylbromid     zu der entsprechenden     quaternären        Ammo-          niumverbindung    gelangen kann. Die neue  Verbindung, in festem Zustand eine salben  bis wachsartige Masse von heller Farbe, löst  sich sehr' leicht in Wasser und weist stark  ausgeprägte,     kapillaraktive    Eigenschaften auf.

    Sie soll Verwendung finden als     Weich-          machungsmittel,    Abziehmittel für     Kaphthol-          AS-    und     Küpenfärbungen    und als Mittel zum  Verbessern der Wasserechtheit von direkt  gefärbter nativer und umgefällter Zellulose.  



       Beispiel:   <I>.</I>  Zu 1 kg wässriger     Dimethylaminlösung     von 20,4 % werden 300 g     Chloracetyl-N-me-          thylanilid,    hergestellt aus     Methylanilin    und       Chloracetylohlorid,        zutröpfen    gelassen. An-         fänglich    erwärmt sich das Reaktionsgemisch  kaum, erst wenn alles zugegeben ist, tritt  eine Temperaturerhöhung auf 40 - 45   ein.  Das Reaktionsgemisch wird im Laufe von  3 - 4 Stunden auf 80 - 90   erwärmt und  weitere 20 Stunden bei dieser Temperatur  gerührt.

   Das Endprodukt reagiert noch     pbe-          nolphthaleinalkalisch    und soll in Säuren klar  löslich sein. Man giesst in 500     cm3    Wasser  und trennt das abgeschiedene Öl ab. Hierauf  gibt man zum     Dimethylaminoessigsäure-N-          methylanilid    1 Liter Wasser und stellt mit  Salzsäure kongosauer. Die stark schäumende  Lösung wird mit Äther von geringen Mengen  an Nebenprodukten befreit, die     wässrige    Lö  sung mit Soda     alkalisch    gestellt, das End  produkt von der     wässrigen    Schicht abgetrennt,  getrocknet und im Vakuum destilliert.  



  38,4 g     Dimethylaminoessigsäure-N-me-          thylanilid    werden mit 67 g     Stearylbromid     zusammengegeben und 3-4 Stunden auf  130-140   C erwärmt. Das Produkt ist dann  vollständig und klar wasserlöslich. Man erhält      die neue Verbindung als salben- bis wachs  artige Masse, die sich sehr leicht in Wasser  löst und stark ausgeprägte,     kapillaraktive     Eigenschaften aufweist. Die neue Verbindung  soll Verwendung finden als     Weichmachungs-          mittel,    Abziehmittel für     Naphthol    -AS- und       Küpenfärbungen    und als Mittel zum Verbes  sern der Wasserechtheit von direkt gefärbter  nativer und umgefällter Zellulose.



  Process for the preparation of a quaternary aminoacetic acid amide derivative. It was found that by converting chloroacetyl-N-methylanilide, which can be produced from mythylaniline and chloroacetyl chloride,

      with dimethylamine to dimethylaminoacetic acid -N-methylanilide and treatment of the latter with stearyl bromide to the corresponding quaternary ammonium compound. The new compound, in the solid state an ointment to waxy mass of light color, dissolves very easily in water and has strong, capillary-active properties.

    It is said to be used as a plasticizer, a stripping agent for kaphthol, AS and vat dyeing and as an agent for improving the water fastness of directly dyed native and reprecipitated cellulose.



       Example: <I>. </I> 300 g of chloroacetyl-N-methyl anilide, prepared from methyl aniline and chloroacetylochloride, are added dropwise to 1 kg of aqueous dimethylamine solution of 20.4%. Initially, the reaction mixture barely heats up, only when everything has been added does the temperature rise to 40-45. The reaction mixture is heated to 80-90 in the course of 3-4 hours and stirred at this temperature for a further 20 hours.

   The end product still has an alkaline reaction to phenolphthalein and should be clearly soluble in acids. It is poured into 500 cm3 of water and the separated oil is separated off. Then add 1 liter of water to the dimethylaminoacetic acid-N-methylanilide and make Congo acidic with hydrochloric acid. The strongly foaming solution is freed from small amounts of by-products with ether, the aqueous solution is made alkaline with soda, the end product is separated off from the aqueous layer, dried and distilled in vacuo.



  38.4 g of dimethylaminoacetic acid-N-methylanilide are combined with 67 g of stearyl bromide and heated to 130-140 ° C. for 3-4 hours. The product is then completely and clearly soluble in water. The new compound is obtained as an ointment-like to wax-like mass which dissolves very easily in water and has strong, capillary-active properties. The new compound is to be used as a plasticizer, a stripping agent for naphthol -AS and vat dyeing and as a means to improve the waterfastness of directly dyed native and reprecipitated cellulose.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a quaternary aminoacetic acid amide derivative, characterized in that chloroacetyl-N-methylanilide is reacted with dimethylamine and the resulting dimethylaminoacetic acid-N-methylanilide is converted into the quaternary compound with stearyl bromide.

The new compound, in the solid state an ointment-like to waxy mass of light color, dissolves very easily in water and has strong, capillary-active properties. It is said to be used as a plasticizer, a stripping agent for naphthol-AS and vat dyeings and as an agent for improving the waterfastness of directly dyed native and reprecipitated cellulose.