Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. Es wurde gefunden, dass man durch Um setzung von Chloracetyl-N-methylamid, her stellbar aus Methylamin und Chloracetyl- chlorid, mit Dimethylamin zum Dimethyl- aminoessigsäure-N-methylamid und durch Behandlung des letzteren mit Lorylbromid (unter "Lcryl" wird,das Alkylradikal,
wel ches dem aus gokosöl gewonnenen Gemisch der höhermolekularen Alkohole entspricht, verstanden) zu der entsprechenden quater- nären Ammoniumverbindung gelangen kann.
Die neue Verbindung, in festem Zustand eine salben- bis wachsartige Masse von heller Farbe, löst sieh sehr leicht in Wasser und weist stark ausgeprägte, kapillaraktive Eigen schaften auf. !Sie soll Verwendung finden als Weichmachungsmittel, Abziehmittel für Naphthol-AS- und güpenfärbungen und aJs Mittel zum Verbessern der Wasserechtheit von direkt gefärbter nativer und, umgefällter Zellulose.
<I>Beispiel:</I> Zu 600g wässriger Dimethylaminlösung von 20,4 % werden 300 g Chloracetyl-N- methylamid, hergestellt aus Methylamin und Chloracetylchlorid, zutropfen gelassen. An fänglich erwärmt sich das Reaktionsgemisch kaum, erst wenn alles zugegeben ist, tritt eine Temperaturerhöhung auf 40-45' ein. Das Reaktionsgemisch wird im Laufe von- .3-4 Stunden auf 80-90 erwärmt und wei tere 20 Stunden bei dieser Temperatur ge rührt.
Das Endprodukt reagiert noch phenol- phthaleinalkalisch und soll in Säuren klar löslich sein. Man giesst in 500 cm' Wasser und trennt das abgeschiedene 01 ab. Hierauf gibt man zum Dimethylaminoessigsäure-N- methylamid 1 Liter Wasser und stellt mit Salzsäure kongosauer.
Die stark schäumende Lösung wird mit Äther von geringen Mengen an Nebenprodukten befreit, die wässrige Lösung mit Soda alkalisch gestellt, das Endprodukt von der wässrigen ;Schicht ab getrennt, getrocknet und im Vakuum destil liert.
<B>11,6</B> g Dimethylaminoessigsäure-N-me- thylamid werden mit 24,9 ,g Lorylbromi.d zusammengegeben und 3-4 Stunden unter Rühren auf 130-140 C erwärmt. Das Pro dukt ist dann vollständig und klar wasser löslich. Man erhält die neue Verbindung als salben- bis wachsartige Masse, die sich sehr leicht in Wasser löst und stark ausgeprägte.
kapillaraktive Eigenschaften aufweist. Die neue Verbindung soll Verwendung finden als Weichmachungsmittel, Abziehmittel für Naphthol-AS- und Küpenfärbungen und als Mittel zum Verbessern der Wasserechtheit von direkt gefärbter nativer und umgefällter Zellulose.
Process for the preparation of a quaternary aminoacetic acid amide derivative. It has been found that by reacting chloroacetyl-N-methylamide, which can be produced from methylamine and chloroacetyl chloride, with dimethylamine to dimethylaminoacetic acid-N-methylamide and by treating the latter with loryl bromide (under "Lcryl", the Alkyl radical,
which corresponds to the mixture of higher molecular weight alcohols obtained from goos oil, understood) can lead to the corresponding quaternary ammonium compound.
The new compound, in the solid state an ointment-like to waxy mass of light color, dissolves very easily in water and has strong, capillary-active properties. It is said to be used as a plasticizer, a stripping agent for naphthol AS and güpen dyeings and as an agent for improving the waterfastness of directly dyed native and reprecipitated cellulose.
<I> Example: </I> 300 g of chloroacetyl-N-methylamide, prepared from methylamine and chloroacetyl chloride, are added dropwise to 600 g of aqueous dimethylamine solution of 20.4%. Initially, the reaction mixture hardly warms up, only when everything has been added does the temperature rise to 40-45 '. The reaction mixture is heated to 80-90 in the course of 3-4 hours and stirred for a further 20 hours at this temperature.
The end product still reacts in an alkaline phenolphthalein and should be clearly soluble in acids. It is poured into 500 cm 'of water and the separated oil is separated off. Then 1 liter of water is added to the N-methylamide dimethylaminoacetic acid and acidified to Congo with hydrochloric acid.
Small amounts of by-products are removed from the foaming solution with ether, the aqueous solution is made alkaline with soda, the end product is separated from the aqueous layer, dried and distilled in vacuo.
11.6 g of dimethylaminoacetic acid N-methylamide are combined with 24.9 g of loryl bromide and heated to 130-140 ° C. for 3-4 hours while stirring. The product is then completely and clearly soluble in water. The new compound is obtained as an ointment-like to waxy mass, which dissolves very easily in water and is very pronounced.
Has capillary-active properties. The new compound is said to be used as a plasticizer, a stripping agent for naphthol-AS and vat dyeings and as an agent for improving the waterfastness of directly dyed native and reprecipitated cellulose.