CH217133A

CH217133A - Process for the production of a water-soluble, higher molecular weight, α-substituted benzylamine derivative.

Info

Publication number: CH217133A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1938-11-25
Filing date: 1938-11-25
Publication date: 1941-09-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen,     höhermolekularen,          a-substituier        ten        Benzylaminderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung     eines    wasser  löslichen,     höhermolekularen,        a-substituierten          Benzylaminderivates,    dadurch gekennzeich  net,

   dass man     a-Undecyl-4-methoxybenzyl-          amin    (erhältlich durch Erhitzen von     p-Me-          thoxy-laurophenon    mit     Ammonformiat    und  nachfolgende     Verseifung    der     entstandenen          Formylverbindung)    mit     Dimethylsulfat        in     die     quaternäre        Ammoniumverbindung    über  führt.  



  Die neue     Verbindung,    ein helles, dickes  01, ist in Wasser leicht löslich     unter        Bildung     stark schäumender     Lösungen    und kann als  Desinfektionsmittel     verwendet    werden.  



  <I>Beispiel:</I>  100 Teile     4-Methoxy-laurophenon,    darge  stellt aus destillierter     Palmkernfettsäure,     Fraktion     gp."    170 bis 220', und     Anisol,     werden mit 70 Teilen     Ammonformiat,    herge  stellt durch Neutralisieren von 830 Teilen  Ameisensäure<B>85%</B> mit 1080 Teilen Ammo-         niak        25%    und Eindampfen auf ca. 900  bis 950 Teile, vermischt und 10 Stunden  auf 180 bis 185   erhitzt.

   Die entstandene       Formylverbindung    des     a-Undecyl-4-methoxy-          benzylamins        wird    verseift, das freie Amin       ausgeäthert    und destilliert;     gp.1,6    200 bis  250'. Das Amin ist     ein    helles, in verdünn  ter Salzsäure lösliches Öl mit stark basischem  Geruch.  



  1/2     Mol.        a-Undecyl-4-methoxy-benzylamin          wird    gelöst in 700     Volumteilen    trockenem  Chlorbenzol und 120 Teile feste Soda darin  aufgeschlämmt. Bei 100   lässt man langsam  130 Teile     Dimethylsulfat        zutropfen    und rührt  bei dieser Temperatur über Nacht.

   Das aus  geschiedene     Natriumsulfat        wird        abfiltriert     und zum     Filtrat,    das das     a-Undecyl-4-me-          thoxy-benzyldimethylamin    enthält, nochmals  65 Teile     Dimethylsulfat        zugetropft.    Nach       mehrstündigem    Erhitzen auf<B>100'</B>     wird    das  Chlorbenzol durch     Wasserdampfdestillation     entfernt     und    die klare Lösung der     quater-          nären        Ammoniumverbindung    eingedampft.

        Es     hinterbleibt    ein helles, dickes Öl, das     in     Wasser leicht löslich ist und dessen Lösungen  stark schäumen.



  Process for the preparation of a water-soluble, higher molecular weight, α-substituted benzylamine derivative. The subject of the present patent is a process for the preparation of a water-soluble, higher molecular weight, α-substituted benzylamine derivative, characterized in that

   that a-undecyl-4-methoxybenzylamine (obtainable by heating p-methoxy-laurophenone with ammonium formate and subsequent saponification of the resulting formyl compound) is converted into the quaternary ammonium compound with dimethyl sulfate.



  The new compound, a light, thick 01, is easily soluble in water with the formation of strongly foaming solutions and can be used as a disinfectant.



  <I> Example: </I> 100 parts of 4-methoxylaurophenone, made from distilled palm kernel fatty acid, fraction gp. "170 to 220", and anisole, are made with 70 parts of ammonium formate, produced by neutralizing 830 parts of formic acid B> 85% </B> with 1080 parts of ammonia 25% and evaporation to approx. 900 to 950 parts, mixed and heated to 180 to 185 for 10 hours.

   The resulting formyl compound of a-undecyl-4-methoxybenzylamine is saponified, the free amine is extracted with ether and distilled; gp.1,6 200 to 250 '. The amine is a light-colored oil that is soluble in dilute hydrochloric acid and has a strong basic odor.



  1/2 mol. Of a-Undecyl-4-methoxy-benzylamine is dissolved in 700 parts by volume of dry chlorobenzene and 120 parts of solid soda slurried therein. At 100, 130 parts of dimethyl sulfate are slowly added dropwise and the mixture is stirred at this temperature overnight.

   The separated sodium sulfate is filtered off and a further 65 parts of dimethyl sulfate are added dropwise to the filtrate, which contains the α-undecyl-4-methoxy-benzyldimethylamine. After heating to <B> 100 '</B> for several hours, the chlorobenzene is removed by steam distillation and the clear solution of the quaternary ammonium compound is evaporated.

        What remains is a light, thick oil that is easily soluble in water and the solutions of which foam strongly.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a water-soluble, higher molecular weight, α-substituted benzylamine derivative, characterized in that α-undecyl-4-methozybenzylamine is converted into the quaternary ammonium compound with dimethyl sulfate. The new compound, a light, thick oil, is easily soluble in water with the formation of strong foaming solutions and can be used as a disinfectant.