CH217135A

CH217135A - Process for the production of a water-soluble, higher molecular weight, α-substituted benzylamine derivative.

Info

Publication number: CH217135A
Authority: CH
Inventors: A-G J R Geigy
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1938-11-25
Filing date: 1938-11-25
Publication date: 1941-09-30

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen,     höhermolekularen,          a-substituierten        Benzylaminderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines wasser  löslichen,     höhermolekularen,        a-substituierten          Benzylaminderivates,    dadurch gekennzeich  net, dass man     a-Undecyl-4-chlorbenzyl-dime-          thylamin    (erhältlich durch Erhitzen von     4-          Chlorlaurophenon    mit     Ammonformiat,

      nach  folgende     Verseifung    der entstandenen     For-          mylverbindung    und     Methylierung    zur     Dime-          thylverbindung)    mit     4-Chlorbenzylchlorid    in  die     quaternäre        Ammoniumverbindung    über  führt.  



  Die neue Verbindung bildet ein helles Öl,  das in Wasser klar löslich ist und als     Desin-          fektionsmittel    verwendet werden kann.    <I>Beispiel:</I>  200 Teile     4-Chlor-laurophenon,    dargestellt  aus destillierter     Palmkernfettsäure,    Fraktion       Kp."    170 bis 220  , und Chlorbenzol, werden  mit 130 Teilen     Ammonformiat,    hergestellt  durch Neutralisieren von 830 Teilen Ameisen  säure 85 % mit 1080 Teilen Ammoniak 25    und Eindampfen auf ca. 900 bis 950 Teile,  vermischt und 10     Stunden    auf 180 bis 185    erhitzt.

   Die entstandene     Formylverbindung     des     a-Undecyl-4-chlorbenzylamins        wird    mit       konz.    Salzsäure verseift, das Amin mit Na  tronlauge in Freiheit gesetzt,     ausgeäthert    und  destilliert.     gp.o,,    180 bis 280  . Das     Amin        ist     ein helles, in     verdünnter    Salzsäure lösliches  Öl mit stark basischem Geruch.  



  1/2     Mol.        a-Undecyl-4-chlorbenzylamin    wird  gelöst     in    700     Volumteilen    trockenem Chlor  benzol und 120 Teile feste Soda     darin    auf  geschlämmt. Bei 90 bis 100   lässt man lang  sam 180 Teile     Dimethylsulfat        zutropfen    und  rührt bei dieser. Temperatur über Nacht.

   Das  ausgeschiedene Natriumsulfat wird     abfiltriert     und zum     Filtrat,    das das     a-Undecyl-4-chlor-          benzyl    -     dimethylamin    enthält,

   1/2     Mol.        4-          Chlorbenzylchlorid        zugetropft.    Nach 10- bis       19stündigem    Erhitzen auf 130 bis 140       wird     das Chlorbenzol durch     Wasserdampfdestilla-          tion    entfernt und die klare Lösung der     qua-          ternären        Ammoniumverbindung    eingedampft.      Es     hinterbleibt    ein helles Öl, das in Wasser  klar löslich ist.



  Process for the production of a water-soluble, higher molecular weight, α-substituted benzylamine derivative. The subject of the present patent is a process for the preparation of a water-soluble, higher molecular weight, α-substituted benzylamine derivative, characterized in that α-undecyl-4-chlorobenzyl-dimethylamine (obtainable by heating 4-chlorophenone with ammonium formate,

      after subsequent saponification of the resulting formyl compound and methylation to the dimethyl compound) with 4-chlorobenzyl chloride into the quaternary ammonium compound.



  The new compound forms a light-colored oil that is clearly soluble in water and can be used as a disinfectant. <I> Example: </I> 200 parts of 4-chloro-laurophenone, prepared from distilled palm kernel fatty acid, fraction b.p. "170 to 220, and chlorobenzene, are mixed with 130 parts of ammonium formate, prepared by neutralizing 830 parts of 85% formic acid with 1080 parts of ammonia 25 and evaporation to approx. 900 to 950 parts, mixed and heated to 180 to 185 for 10 hours.

   The resulting formyl compound of a-undecyl-4-chlorobenzylamine is concentrated with. Hydrochloric acid is saponified, the amine is set free with sodium hydroxide solution, etherified and distilled. gp.o ,, 180 to 280. The amine is a light-colored oil that is soluble in dilute hydrochloric acid and has a strong basic odor.



  1/2 mol. Of a-Undecyl-4-chlorobenzylamine is dissolved in 700 parts by volume of dry chlorobenzene and 120 parts of solid soda slurried in it. At 90 to 100, 180 parts of dimethyl sulfate are slowly added dropwise and the mixture is stirred at this point. Temperature overnight.

   The precipitated sodium sulfate is filtered off and added to the filtrate, which contains the a-undecyl-4-chlorobenzyl-dimethylamine,

   1/2 mol. 4-chlorobenzyl chloride was added dropwise. After heating to 130 to 140 hours for 10 to 19 hours, the chlorobenzene is removed by steam distillation and the clear solution of the quaternary ammonium compound is evaporated. What remains is a light-colored oil that is clearly soluble in water.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a water-soluble, higher molecular weight, α-substituted benzylamine derivative, characterized in that α-undecyl-4-chlorobenzyl-dimethylamine is converted into the quaternary ammonium compound with 4-chlorobenzyl chloride. The new compound forms a light <B> 01 </B> which is clearly soluble in water and can be used as a disinfectant.