Verfahren zur Herstellung eines wasserlöslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines wasser löslichen, höhermolekularen, a-substituierten Benzylaminderivates, dadurch gekennzeich net,
dass man a-Methyl-4-dodecylbenzylamin mit Dimethylsulfat methyliert und das er haltene a-Methyl-4-dodecyl-benzyldimethyl- amin mit DiäthylsuHat in die quaternäre Ammoniumverbindung überführt.
Die neue Verbindung, eine helle, zähe Paste, ist in Wasser leicht löslich unter Bil dung stark schäumender Lösungen und kann als Desinfektionsmittel verwendet werden.
Beispiel: 200 Teile Laurophenon werden mit 200 Teilen amalgamiertem Zinkblech und 400 Volumteilen Salzsäure, hergestellt aus einem Teil konzentrierter Säure und 2 Teilen Was ser, am Rückflusskühler 5 Stunden gekocht. Nach jeder Stunde werden weitere 50 Volum- teile Salzsäure zugegeben. Man lässt etwas abkühlen, trennt im Scheidetrichter das helle <B>01</B> von der wässrigen Schicht ab und wäscht es mit heissem Wasser.
Das im Vakuum gut getrocknete Dodecyl- benzol wird in 500 Volumteilen Schwefel kohlenstoff gelöst, dann werden 120 Teile Aluminiumchlorid darin aufgeschlämmt und langsam 100 Volumteile Essigsäureanhydrid zugetropft. Das Ganze wird 10 Stunden unter Rückfluss gekocht, bis die Salzsäureentwick- lung beendet ist. Dann wird auf Eis ge gossen, eventuell mit Salzsäure das ausge schiedene Aluminiumhydrogyd in Lösung ge bracht und das Ganze dampfdestilliert.
Das aus dem Rückstand ausgeKtherte.4-Dodecyl- acetophenon hat einen $p."" 180 bis<B>270'</B> und ist ein helles, langsam erstarrendes 01.
180 Teile 4-Dodecyl-acetophenon werden zusammen mit 180 Teilen Ammonformiat langsam auf 185 geheizt und über Nacht bei dieser Temperatur gehalten. Nach dem Verseifen der entstandenen Formylverbin- dung erhält man das freie a-Methyl-4-dodecyl- benzylamin als helles 0'l. 0,5 Mol. desselben löst man in 700 Volumteilen trockenem Chlorbenzol,
fügt 120 Teile feste Soda zu und läBt bei 90 langsam 130 Teile Di- methyIsulfat eintropfen. Nach 10stündigem Rühren bei dieser Temperatur entfernt man das ausgeschiedene Natriumsulfat durch Fil trieren und lädt zu der klaren Chlorbenzol- lösung der Dimethylaminoverbindung bei 100 langsam 77 Teile Diäthylsulfat tropfen. Man behält die Lösung 5 Stunden bei dieser Temperatur und bläst das Lösungsmittel mit Wasserdampf ab.
Aus dem Rückstand erhält man durch Eindampfen die quaternäre Am moniumverbindung als helle zähe Paste.
Process for the production of a water-soluble, higher molecular weight, α-substituted benzylamine derivative. The subject of the present patent is a process for the preparation of a water-soluble, higher molecular weight, α-substituted benzylamine derivative, characterized in that
that a-methyl-4-dodecylbenzylamine is methylated with dimethyl sulfate and the a-methyl-4-dodecyl-benzyldimethylamine that is obtained is converted into the quaternary ammonium compound with diethyl sulfate.
The new compound, a light-colored, viscous paste, is easily soluble in water with the formation of strongly foaming solutions and can be used as a disinfectant.
Example: 200 parts of laurophenone are boiled with 200 parts of amalgamated zinc sheet and 400 parts by volume of hydrochloric acid, prepared from one part of concentrated acid and 2 parts of water, on a reflux condenser for 5 hours. After every hour, a further 50 parts by volume of hydrochloric acid are added. Allow to cool slightly, separate the light <B> 01 </B> from the aqueous layer in a separating funnel and wash it with hot water.
The dodecylbenzene, which has been thoroughly dried in vacuo, is dissolved in 500 parts by volume of carbon disulfide, then 120 parts of aluminum chloride are slurried in it and 100 parts by volume of acetic anhydride are slowly added dropwise. The whole is refluxed for 10 hours until the evolution of hydrochloric acid has ended. Then it is poured onto ice, possibly the precipitated aluminum hydrogen is brought into solution with hydrochloric acid and the whole thing is steam distilled.
The 4-dodecyl acetophenone which is etherified from the residue has a $ p. "" 180 to <B> 270 '</B> and is a light-colored, slowly solidifying 01.
180 parts of 4-dodecyl-acetophenone are slowly heated to 185 together with 180 parts of ammonium formate and kept at this temperature overnight. After saponifying the resulting formyl compound, the free α-methyl-4-dodecylbenzylamine is obtained as a light-colored oil. 0.5 mol. Of the same is dissolved in 700 parts by volume of dry chlorobenzene,
add 120 parts of solid soda and slowly let 130 parts of dimethyl sulfate drip in at 90. After stirring for 10 hours at this temperature, the precipitated sodium sulfate is removed by filtration and 77 parts of diethyl sulfate are slowly added dropwise to the clear chlorobenzene solution of the dimethylamino compound at 100. The solution is kept at this temperature for 5 hours and the solvent is blown off with steam.
The quaternary ammonium compound is obtained as a light, viscous paste from the residue by evaporation.