Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderivates. Es wurde gefunden, dass man durch Um setzung von Ohloracetyl-N-benzylanilid, her- atellbar aus Benzylanilin und Chloracetyl- chlorid, mit Dimetbylamin zum Dimethyl- aminoessigsäure-N-benzylanilid und durch Behandlung des letzteren mit Lorylbromid (unter "Loryl" wird das Alkylradikal,
wel ches dem aus gokosöl gewonnener) Gemisch der höhermolekularen Alkohole entspricht, verstanden) zu der entsprechenden quater- nären Ammoniumverbindung gelangen kann. Die neue Verbindung, in festem Zustand eine salben- bis wachsartige Masse von heller Farbe, löst sich sehr leicht in Wasser und weist stark ausgeprägte, kapillaraktive Eigenschaf ten auf.
Sie soll Verwendung finden als Weich- machungamittel, fungicides und bactericides Mittel, Abziehmittel für Naphthol-AS- und Küpenfärbungen und als Mittel zum Verbes sern der Wasserechtheit von direkt gefärbter nativer und umgefällter Zellulose.
<I>Beispiel:</I> Zu 600 g wässriger Dimethylaminlösung von 20,4 % werden 300 g Chloracetyl-N- benzylanilid, hergestellt aus Benzylanilin und Chloracetylchlorid, zutropfen gelassen. An fänglich erwärmt sich das Reaktionsgemisch kaum; erst wenn alles zugegeben ist, tritt eine Temperaturerhöhung auf 40-45 ein. Das Reaktionsgemisch wird im Laufe von 3-4 Stunden auf 80-90 o erwärmt und weitere 20 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Das Endprodukt reagiert noch phe- nolphthaleittalkalisch und soll in Säuren klar löslich sein.
Man giesst in 500 cm3 Wasser und trennt das abgeschiedene Öl ab. Hierauf gibt man zum Dimetbylaminoessigsäure-N- benzylanilid 1 Liter Wasser und stellt mit Salzsäure kongosauer. Die stark schäumende Lösung wird mit Äther von geringen Mengen an Nebenprodukten befreit, die wässrige Lö sung mit Soda alkalisch gestellt, das End produkt von der wässrigen Schicht abgetrennt, getrocknet und im Vakuum destilliert.
26,8 g Dimethylaminoessigsäure-N-benzyl- anilid werden ganz langsam mit 25 g Loryl- bromid zusammengegeben und 3-4 Stunden unter Rühren. auf 130-140 o C erwärmt. Das Produkt ist dann vollständig und klar wasserlöslich. Man erhält die neue Verbin dung als salben- bis wachsartige Masse, die sich sehr leicht in Wasser löst und stark ausgeprägte, kapillaraktive Eigenschaften auf weist.
Die neue Verbindung soll Verwendung finden als Weichmachungsmittel, fungicides und bactericides Mittel, Abziehmittel für Naphthol-AS- und Küpenfärbungen und als Mittel zum Verbessern der Wasserechtheit von direkt gefärbter nativer und umgefällter Zellulose.
Process for the preparation of a quaternary aminoacetic acid amide derivative. It has been found that by reacting Ohloroacetyl-N-benzylanilide, obtainable from benzylaniline and chloroacetyl chloride, with dimethylamine to dimethylaminoacetic acid-N-benzylanilide and by treating the latter with loryl bromide (under "Loryl" that becomes Alkyl radical,
which corresponds to the mixture of higher molecular weight alcohols obtained from gokos oil, understood) can lead to the corresponding quaternary ammonium compound. The new compound, in the solid state an ointment-like to waxy mass of light color, dissolves very easily in water and has very pronounced, capillary-active properties.
It is said to be used as a plasticizer, fungicidal and bactericidal agent, a stripping agent for naphthol AS and vat dyeing and as a means to improve the water fastness of directly dyed native and reprecipitated cellulose.
<I> Example: </I> 300 g of chloroacetyl-N-benzylanilide, prepared from benzylaniline and chloroacetyl chloride, are added dropwise to 600 g of aqueous dimethylamine solution of 20.4%. Initially, the reaction mixture hardly warms up; only when everything has been added does the temperature rise to 40-45. The reaction mixture is heated to 80-90 o in the course of 3-4 hours and stirred at this temperature for a further 20 hours. The end product still reacts in an alkaline phenolphthalate manner and should be clearly soluble in acids.
It is poured into 500 cm3 of water and the separated oil is separated off. Then add 1 liter of water to the dimethylaminoacetic acid-N-benzylanilide and make it acidic to the Congo with hydrochloric acid. The strongly foaming solution is freed from small amounts of by-products with ether, the aqueous solution is made alkaline with soda, the end product is separated off from the aqueous layer, dried and distilled in vacuo.
26.8 g of dimethylaminoacetic acid N-benzyl anilide are very slowly combined with 25 g of loryl bromide and stirred for 3-4 hours. heated to 130-140 o C. The product is then completely and clearly soluble in water. The new compound is obtained as an ointment-like to waxy mass that dissolves very easily in water and has strong, capillary-active properties.
The new compound is said to be used as a plasticizer, fungicidal and bactericidal agent, a stripping agent for naphthol-AS and vat dyeing and as an agent for improving the water fastness of directly dyed native and reprecipitated cellulose.