Verfahren zur Darstellung eines quaternären Aminoessigsäureamidderisates. Es wurde gefunden, dass man durch Um- setzungvon Chloracetyl-N-cetylarnilid, herstell- bar aus N-Cetylanilin und Chloracetylchlorid,
mit Dimethylamin zum Dimethylaminoessig- säure-N-cetylanilid und durch Behandlung des letzteren mit p-Toluolsulfornsäure-n-amylester zu der entsprechenden quaternären Ammonium verbindung gelangen kann. Die neue Verbin dung, in festem Zustand eine salben- bis wachs artige Masse von heller Farbe, löst sich sehr leicht in Wasser und weist stark ausgeprägte kapillaraktive Eigenschaften auf.
Sie soll Verwendung finden als Weichmachungsmittel, Abziehmittel für Naphthol-AS- und Küpen- färbungen und als Mittel zum Verbessern der Wasserechtheit vorn direkt gefärbter nativer und umgefällter Zellulose.
<I>Beispiel:</I> Zu 600 g wässriger Dimethylaminlösung von 20,4 % werden 300 g Chloracetyl -N- cetylanilid, hergestellt aus N-Cetylanilin und Chloracetylchlorid, zutropfen gelassen. An- fänglich erwärmt sich das Reaktionsgemisch kaum, erst wenn alles zugegeben ist, tritt eine Temperaturerhöhung auf 40-45 ein. Das Reaktionsgemisch wird im Laufe von 3-4 Stunden auf 80-90 erwärmt und wei tere 20 Stunden bei dieser Temperatur ge rührt.
Das Endprodukt reagiert noch phenol- phthaleirnalkalisch und soll in Säuren klar löslich sein. Man giesst in 500 em3 Wasser und trennt das abgeschiedene 01 ab. Hierauf gibt man zum Dimethylamirnoessigsäure-N- cetylanilid 1 Liter Wasser und stellt mit Salzsäure kongosauer. Die stark schäumende Lösung wird mit Äther von geringen Mengen an Nebenprodukten befreit, die wässrige Lö sung mit Soda älkaliseh gestellt, das End produkt von der wässrigen Schicht abgetrennt, getrocknet und im Vakuum destilliert.
40,2 g Dimethylamirnoessigsäure-N-cetyl- anilid werden mit 24,2 g p-Toluolsulfonsäure- n-amylester zusammengegeben und 6 Stunden bei 120-130 gerührt. Das Produkt ist dann vollständig und klar wasserlöslich. Man er- hält die neue Verbindung als salben- bis wachsartige blasse, die sich sehr leicht in Wasser löst und stark ausgeprägte kapillar aktive Eigenschaften aufweist.
Die neue Ver bindung soll Verwendung finden als Weich- rnachungsmittel, Abziehmittel für Naphthol- AS- und Küpenfärbungen und als Mittel zum Verbessern der Wasserechtheit von direkt ge färbter nativer und umgefüllter Zellulose.
Process for the preparation of a quaternary Aminoessigsäureamidderisates. It has been found that by reacting chloroacetyl-N-cetylarnilide, which can be prepared from N-cetylaniline and chloroacetyl chloride,
with dimethylamine to dimethylaminoacetic acid-N-cetylanilide and treatment of the latter with p-toluenesulfuric acid-n-amyl ester to the corresponding quaternary ammonium compound. The new compound, in its solid state an ointment-like to waxy mass of light color, dissolves very easily in water and has very pronounced capillary-active properties.
It is said to be used as a plasticizer, a stripping agent for naphthol AS and vat dyeings and as an agent for improving the water fastness of directly dyed native and reprecipitated cellulose.
<I> Example: </I> 300 g of chloroacetyl-N-cetylanilide, prepared from N-cetylaniline and chloroacetyl chloride, are added dropwise to 600 g of aqueous dimethylamine solution of 20.4%. Initially the reaction mixture hardly warms up, only when everything has been added does the temperature increase to 40-45. The reaction mixture is heated to 80-90 in the course of 3-4 hours and stirred at this temperature for another 20 hours.
The end product still reacts in a phenol-phthalene-alkaline manner and should be clearly soluble in acids. It is poured into 500 cubic meters of water and the separated oil is separated off. Then 1 liter of water is added to the dimethylaminoacetic acid-N-cetylanilide and acidified to Congo with hydrochloric acid. The strongly foaming solution is freed from small amounts of by-products with ether, the aqueous solution is made alkaline with soda, the end product is separated from the aqueous layer, dried and distilled in vacuo.
40.2 g of dimethylaminoacetic acid-N-cetyl-anilide are combined with 24.2 g of p-toluenesulfonic acid-n-amyl ester and stirred for 6 hours at 120-130. The product is then completely and clearly soluble in water. The new compound is obtained as an ointment-like to waxy pale, which dissolves very easily in water and has strongly pronounced capillary-active properties.
The new compound is intended to be used as a softening agent, a stripping agent for naphthol, AS and vat dyeing and as a means to improve the waterfastness of directly dyed native and decanted cellulose.