CH305960A - Process for the preparation of a metal-containing azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a metal-containing azo dye.

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CH305960A
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cobalt
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    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium
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    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/20Monoazo compounds containing cobalt

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 302541.    Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem.  wertvollen metallhaltigen     Azofarbstoff    ge-    langt, wenn man auf ein Gemisch der zwei       Monoazofarbstoffe,    die den     Formeln     
EMI0001.0005     
    entsprechen,     kobaltabgebende    Mittel derart  einwirken lässt, dass ein     kobalthaltiger        Azo-          farbstoff    entsteht, der je ein Molekül der zwei       Ausgangsmonoazofarbstoffe    an ein Kobalt  atom komplex gebunden enthält.  



  Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein  dunkles Pulver, das sich in Wasser mit roter  und in konzentrierter Schwefelsäure mit vio  letter Farbe löst und Wolle aus schwach alka  lischem, neutralem oder sehwach essigsaurem  Bade in     bordeauxroten    Tönen von guter     Licht-          und    Waschechtheit färbt.  



  Die zwei beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoffe dienenden     Monoazofarbstoffe     können nach an sich bekannten Methoden her  gestellt werden, indem man     diazotiertes        2-          Amino    -1-     oxybenzol    - 4 -     sulfonsäure-isopropyl-          amid    und     diazotiertes        2-Amino-l-oxybenzol-4-          sulfonsäizreanilid    mit     2-Oxynaphthalin    jeweils  in alkalischem Mittel kuppelt.  



  Bei der Durchführung des Verfahrens  empfiehlt es sich im allgemeinen, auf ein ins-    gesamt aus etwa 2     Mol        Monoazofarbstoff    be  stehendes und je etwa 1     Mol    der beiden als  Ausgangsstoffe verwendeten Farbstoffe ent  haltendes Gemisch eine etwa ein Grammatom  Kobalt enthaltende Menge eines     kobaltabge-          benden    Mittels zu verwenden und/oder die     Me-          tallisierung    in schwach saurem bis alkalischem  Mittel auszuführen.

   Es sind     ziün    Beispiel als       kobaltabgebende    Mittel für die Durchführung  des     Verfahrens    besonders gut geeignet kom  plexe     Kobaltverbindungen        aliphatischer        o-          Oxycarbonsäuren,    welche das Kobalt in kom  plexer Bindung enthalten.     Als    Beispiele     ali-          phatischer        Oxycarbonsäuren-können    unter an  derem Milchsäure,     Glykolsäure,    Zitronensäure  und insbesondere Weinsäure genannt werden.  Einfache     Kobaltverbindungen,    z. B.

   Salze des  zweiwertigen Kobalts, wie     Kobaltsulfat.    oder       Kobaltacetat,    und     gegebenenfalls    Kobalt  hydroxyd können auch als     kobaltabgebende     Mittel verwendet werden.  



  Die Umwandlung der Farbstoffe in die  komplexe     Kobaltverbindung    geschieht mit      Vorteil in der     Wärme,    offen oder     unter    Druck,  z. B. bei 70 bis 75 , gegebenenfalls in Anwesen  heit geeigneter Zusätze, z. B. in     Anwesenheit     von Salzen organischer Säuren, von- Basen,  organischen     Lösungsmitteln    oder weiteren, die       Komplexbildung    fördernden Mitteln.  



  <I>Beispiel:</I>  18,75 Teile des Farbstoffes aus     diazotier-          tem        2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäure=N-iso-          propylamid    und     ss-Naphthol    und 20,

  95 Teile  des Farbstoffes aus     diazotiertem        2-Amino-l-          oxybenzol-4-sulfonsäure-N-phenylamid    und ss  Naphthol werden unter Zusatz von 8 Teilen         Natriumhydroxyd    in 1000     'feilen    80      warmeiri     Wasser gelöst     und    mit 100 Teilen einer     Ko-          baltsiLlfatlösung    mit einem     Kobaltgehalt    von       3,251/o    versetzt. Nach etwa halbstündigem       Rühren    bei 80  ist die     Metallisierung    beendet..

    Die erhaltene     Farbstofflösung    wird durch Zu  satz von Essigsäure neutralisiert und zur  Trockne eingedampft.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 302541. Process for the production of a metal-containing azo dye. It was found that you can become one. valuable metal-containing azo dye is obtained by using a mixture of the two monoazo dyes corresponding to the formulas
EMI0001.0005
    correspond, allows cobalt-releasing agents to act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bonded to a cobalt atom in a complex.



  The new metal-containing dye is a dark powder that dissolves in water with red and in concentrated sulfuric acid with a violet color and dyes wool from weakly alkaline, neutral or weakly acetic acid baths in burgundy shades of good light and wash fastness.



  The two monoazo dyes used as starting materials in the present process can be prepared by methods known per se by adding diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid isopropyl amide and diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonsäizreanilid couples with 2-oxynaphthalene in an alkaline medium.



  When carrying out the process, it is generally advisable to add a cobalt-releasing agent containing about one gram atom of cobalt to a mixture consisting of about 2 moles of monoazo dye and about 1 mole of the two dyes used as starting materials and / or perform the metallization in a weakly acidic to alkaline medium.

   There are two examples of cobalt-releasing agents which are particularly suitable for carrying out the process: complex cobalt compounds of aliphatic o-oxycarboxylic acids which contain the cobalt in complex bonds. Examples of aliphatic oxycarboxylic acids include lactic acid, glycolic acid, citric acid and, in particular, tartaric acid. Simple cobalt compounds, e.g. B.

   Salts of divalent cobalt such as cobalt sulfate. or cobalt acetate, and optionally cobalt hydroxide, can also be used as cobalt donors.



  The conversion of the dyes into the complex cobalt compound takes place with advantage in the heat, open or under pressure, e.g. B. at 70 to 75, if necessary in the presence of suitable additives, z. B. in the presence of salts of organic acids, bases, organic solvents or other agents that promote complex formation.



  <I> Example: </I> 18.75 parts of the dye from diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid = N-isopropylamide and s-naphthol and 20,

  95 parts of the dye from diazotized 2-amino-l-oxybenzene-4-sulfonic acid-N-phenylamide and ss naphthol are dissolved in 1000 'of 80 warm water with the addition of 8 parts of sodium hydroxide and with 100 parts of a cobalt silicate solution with a cobalt content offset by 3.251 / o. After stirring for about half an hour at 80, the metallization is complete.

    The dye solution obtained is neutralized by adding acetic acid and evaporated to dryness.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf ein Gemisch der zwei Mono- azofarbstoffe, die den Formeln EMI0002.0028 entsprechen, kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azo- farbstoff entsteht, der je ein Molekül der zwei Ausgangsmonoazofarbstoffe an ein Kobalt atom komplex gebunden enthält. PATENT CLAIM: Process for the preparation of a metal-containing azo dye, characterized in that a mixture of the two mono azo dyes corresponding to the formulas EMI0002.0028 correspond, allows cobalt-releasing agents to act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bonded to a cobalt atom in complex. Der neue metallhaltige Farbstoff ist ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit roter und in konzentrierter Schwefelsäure mit vio letter Farbe löst und Wolle aus schiwach alka lischem, neutralem oder schwach essigsaurem Bade in bordeauxroten Tönen von guter Licht und Waschechtheit färbt. The new metal-containing dye is a dark powder that dissolves in water with red and in concentrated sulfuric acid with a violet color and dyes wool from weakly alkaline, neutral or weakly acetic acid baths in burgundy shades of good light and washfastness. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül der im Ausgangsgemisch; vorhandenen Mono- azofarbstoffe eine weniger als ein Atom Ko balt enthaltende Menge kobaltabgebendes Mit tel verwendet. 2, Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Kobalti- sierung in alkalischem Mittel durchführt. 3. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that one per molecule of the in the starting mixture; existing monoazo dyes used an amount of cobalt-donating agent containing less than one atom of cobalt. 2, process according to claim, characterized in that the cobaltization is carried out in an alkaline medium. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass - man als kobalt- abgebende Mittel komplexe Kobaltverbindun- gen verwendet, welche eine aliphatische o-Oxy- carbonsäure in komplexer Bindung enthalten. Process according to patent claim, characterized in that complex cobalt compounds which contain an aliphatic o-oxycarboxylic acid in a complex bond are used as the cobalt-releasing agent. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch., da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebendes Mittel eine komplexe Kobaltver- bindung verwendet, welche Weinsäure in kom plexer Bindung enthält. 5. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobalt- abgebende Mittel einfache Verbindungen des zweiwertigen Kobalts verwendet. 4. The method according to claim., Characterized in that the cobalt-releasing agent used is a complex cobalt compound which contains tartaric acid in complex bonds. 5. The method according to claim, characterized in that simple compounds of divalent cobalt are used as the cobalt-releasing agent.
CH305960D 1952-03-28 1952-03-28 Process for the preparation of a metal-containing azo dye. CH305960A (en)

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