CH307211A

CH307211A - Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number: CH307211A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1951-12-07
Filing date: 1951-12-07
Publication date: 1955-05-15

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 304040.         Verfahren        zur    Herstellung     eines        Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen, wertvollen, metallhaltigen     Azofarbstoff     
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    entsprechen,     kobaltabgebende    Mittel derart  einwirken lässt, dass ein     kobalthaltiger        Azo-          farbstoff    entsteht, der je ein Molekül der zwei       Ausgangsmonoazofarbstoffe    an ein Kobalt  atom komplex gebunden enthält.  



  Der neue     kobalthaltige    Farbstoff bildet ein  dunkles Pulver, das sieh in Wasser löst und  Wolle aus neutralem oder schwach essigsau  rem Bade in braunen Tönen färbt.  



  Die zwei beim vorliegenden Verfahren als  Ausgangsstoffe dienenden     Monoazofarbstoffe     können nach an sich bekannten Methoden her  gestellt werden, indem man     diazotiertes        2-          Amino-l-        oxybenzol    - 4 -     sulfonsäuremethylamid     mit     1-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon     und dianotiertes     3-Amino-4-oxy-1,1'-diphenyl-          sulfon    mit     1-Acetylamino-7-oxynaphthalin    je  weils in alkalischem Medium kuppelt.  



  Bei der Durchführung des Verfahrens  empfiehlt es sieh im     allgemeinen,    auf ein ins  gesamt aus etwa. 2     Mol        Monoazofarbstoff    be-    gelangt, wenn man auf ein Gemisch der zwei       Monoazofarbstoffe,

      die den folgenden Formeln    stehendes und je etwa 1     Mol    der beiden als  Ausgangsstoffe     verwendeten    Farbstoffe ent  haltendes Gemisch     eine    etwa ein     Grammatom     Kobalt enthaltende Menge eines     kobaltabge-          benden    Mittels zu verwenden lind/oder die       Metallisierung    in schwach saurem bis alkali  schem Medium auszuführen.

   Es sind zum Bei  spiel als     kobaltabgebende    Mittel für die     Durch-          führung    des Verfahrens besonders gut geeig  net komplexe     Kobaltverbindungen        aliphati-          scher        o-Oxycarbonsäuren    oder     einfache        Ko-          baltsalze        wie        Kobaltsulfat    oder     Kobaltacetat.     



  Die Umwandlung der Farbstoffe in die  komplexen     Kobaltverbindungen    geschieht mit  Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck,  z. B. bei Siedetemperatur des Reaktionsgemi  sches,     gegebenenfalls    in Anwesenheit geeigne  ter Zusätze, z. B. in Anwesenheit von Salzen  organischer Säuren, von Basen, organischen       Lösungsmitteln    oder weiteren die Komplexbil  dung fördernden Mitteln.

        <I>Beispiel:</I>  21,8 Teile des Farbstoffes aus     diazotiertem          2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfonsäuremethylamid     und     1-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon     und 23 Teile des Farbstoffes     aus        diazotiertem          3-Amino-4-oxy-1,1'-diphenylsulfon    und     1-Ace-          tylamino-7-oxynaphthalin,    beide Farbstoffe in  Form einer feuchten Paste (Filterkuchen)  werden in 800 Teilen Wasser unter Zusatz  von 8,0 Teilen     Natriumhydroxyd    gelöst.

   Nun  wird auf 80  erwärmt und mit 110 Teilen  einer     Kobaltsulfatlösung    mit einem Kobalt-  
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    entsprechen,     kobaltabgebende    Mittel derart  einwirken lässt, dass ein     kobalthaltiger        Azo-          farbstoff    entsteht, der je ein Molekül der     zwei          Ausgangsmonöazofarbstoffe    an ein Kobalt  atom komplex gebunden enthält.  



  Der neue     kobalthaltige    Farbstoff bildet ein       dunkels    Pulver, das sich in Wasser löst und  Wolle aus neutralem oder schwach essigsau  rem Bade in braunen Tönen färbt.  



       UNTERANSPRÜCHE     1.     Verfahren    gemäss Patentanspruch, da  durch gekennzeichnet, dass man pro Molekül         Behalt        von        2,95%        versetzt.        Nach        kurzem        Er-          wärmen    auf 85  ist die Komplexbildung be  endet. Durch Neutralisieren mit verdünnter  Essigsäure und     Natriumchloridzugabe    wird  der Farbstoff abgeschieden.



      Additional patent to main patent No. 304040. Process for the production of an azo dye. It was found that this leads to a new, valuable, metal-containing azo dye
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    correspond, allows cobalt-releasing agents to act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bonded to a cobalt atom in a complex.



  The new cobalt-containing dye forms a dark powder that dissolves in water and dyes wool from a neutral or slightly acidic bath in brown shades.



  The two monoazo dyes used as starting materials in the present process can be prepared by methods known per se by mixing diazotized 2-amino-l-oxybenzene-4-sulfonic acid methylamide with 1- (4'-chlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone and dianotated 3-amino-4-oxy-1,1'-diphenylsulfone couples with 1-acetylamino-7-oxynaphthalene in an alkaline medium.



  When performing the procedure, it is generally advisable to look at a total of approximately. 2 moles of monoazo dyestuff are obtained if a mixture of the two monoazo dyestuffs is

      the following formulas and each containing about 1 mol of the two dyes used as starting materials contain an amount of a cobalt-releasing agent containing about one gram atom of cobalt and / or to carry out the metallization in a weakly acidic to alkaline medium.

   For example, complex cobalt compounds of aliphatic o-oxycarboxylic acids or simple cobalt salts such as cobalt sulfate or cobalt acetate are particularly suitable as cobalt-releasing agents for carrying out the process.



  The conversion of the dyes into the complex cobalt compounds takes place with advantage in the heat, open or under pressure, z. B. at the boiling point of the reaction mixture cal, optionally in the presence of appro-priate additives such. B. in the presence of salts of organic acids, bases, organic solvents or other agents promoting the complex formation.

        <I> Example: </I> 21.8 parts of the dye from diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfonic acid methylamide and 1- (4'-chlorophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone and 23 parts of the dye from diazotized 3-amino-4-oxy-1,1'-diphenylsulfone and 1-acetylamino-7-oxynaphthalene, both dyes in the form of a moist paste (filter cake) are dissolved in 800 parts of water with the addition of 8.0 parts of sodium hydroxide solved.

   Now is heated to 80 and 110 parts of a cobalt sulfate solution with a cobalt
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    correspond, allows cobalt-releasing agents to act in such a way that a cobalt-containing azo dye is formed which contains one molecule of each of the two starting monoazo dyes bound to a cobalt atom in a complex.



  The new cobalt-containing dye forms a dark powder that dissolves in water and dyes wool from a neutral or slightly acidic bath in brown tones.



       SUBClaims 1. A method according to claim, characterized in that a retention of 2.95% per molecule is added. After brief heating to 85, the complex formation is over. The dye is deposited by neutralizing with dilute acetic acid and adding sodium chloride.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of a metal-containing one. Azo dye, characterized in that an amount of cobalt-releasing agent containing less than one atom of cobalt is used on a mixture of the two mono azo dyes that correspond to the following formulas of the mono azo dyes present in the starting mixture. 2. The method according to claim, characterized in that the metallization is carried out in an alkaline medium. 3.

Process according to patent claim, characterized in that simple cobalt salts are used as the cobalt-releasing agent.