CH220970A - Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes.

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CH220970A
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CH
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condensation product
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monomethylurea
nitrobenzenesulfonamide
reduction
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English (en)
Inventor
A-G J R Geigy
Original Assignee
Geigy Ag J R
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/50—Compounds containing any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
    • C07C311/52—Y being a hetero atom
    • C07C311/54—Y being a hetero atom either X or Y, but not both, being nitrogen atoms, e.g. N-sulfonylurea

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes.    Gegenstand des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung eines  Kondensationsproduktes, welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass ein Salz des     p-Nitro-          benzolsulfonamids    mit     Methylisocyansäure-          ester    kondensiert und der entstandene     N-(p-          Nitrobenzolsulfon)    - N'-     monomethylharnstoff     durch     Reduktion    in das entsprechende     Amino-          derivat    übergeführt wird.

   Die neue Verbin  dung ist ein farbloses Kristallpulver vom  F.<B>173'</B> und besitzt     wertvolle    therapeutische  Eigenschaften.  



  <I>Beispiel:</I>  135 Teile trockenes, feinverteiltes     p-nitro-          benzolsulfonamidsaures    Natrium werden     in     300     Volumteilen        Nitrobenzol    suspendiert und  unter Rühren mit 20 Teilen     Methylisocyan-          säureester    versetzt. Das Reaktionsgemisch  wird 15 Stunden auf 50 bis 60   gehalten,  dann mit Wasser versetzt, mit Essigsäure       phenolphthaleinneutral,    jedoch     lackmusalka-          lisch    gestellt und filtriert.

   Die     wässrige    Lö  sung wird abgetrennt,     ausgeäthert    und an  gesäuert. Das gefällte Kondensationsprodukt  wird mit Wasser gewaschen und aus Alkohol  umkristallisiert, F. 213  .    Durch Reduktion mit Wasserstoff und  Nickelkatalysator wird der     N-(p-Aminoben-          zolsulfon)-N'-monomethylharnstoff    folgender  Konstitution  
EMI0001.0026     
    erhalten, F.173  .  



  Mit gleichem Erfolg lässt sich die Reak  tion auch mit andern Salzen, beispielsweise  dem Kalium- oder     Calciumsalz    des     p-Nitro-          benzolsulfonamids,    ausführen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Konden- sationsproduktes, dadurch gekennzeichnet, dass ein Salz des p-Nitrobenzolsulfonamids mit Methylisocyansäureester kondensiert und der entstandene N-(p-Nitrobenzolsulfon)-N'- monomethylharnstoff durch Reduktion in das entsprechende Aminoderivat übergeführt wird. Die neue Verbindung ist ein farbloses Kristallpulver vom F. 173 und besitzt wert volle therapeutische Eigenschaften.
CH220970D 1939-12-23 1939-12-23 Verfahren zur Darstellung eines Kondensationsproduktes. CH220970A (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2977375A (en) * 1953-02-11 1961-03-28 Boehringer & Soehne Gmbh Process of manufacturing n-sulphanilyl ureas
DE1127345B (de) * 1953-02-11 1962-04-12 Boehringer & Soehne Gmbh Verfahren zur Herstellung von N-Sulfanilyl-N-(n-butyl)-harnstoff

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2977375A (en) * 1953-02-11 1961-03-28 Boehringer & Soehne Gmbh Process of manufacturing n-sulphanilyl ureas
DE1127345B (de) * 1953-02-11 1962-04-12 Boehringer & Soehne Gmbh Verfahren zur Herstellung von N-Sulfanilyl-N-(n-butyl)-harnstoff

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