CH194683A - Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-2-methyl-5-aminoanilid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-2-methyl-5-aminoanilid.

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CH194683A
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CH
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methyl
sulfanilic acid
aminoanilide
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acid
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Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description


  Verfahren zur Darstellung von     Sulfanilsäure-2-methyl-6-aminoanilid.       Es wurde gefunden, dass     Anilide    der     Sulf-          anilsäure    aus     aromatischen    Diaminen in     vivo     eine hervorragende Wirkung gegen     @Strepto-          kokken    aufweisen.     Anilide    der     !Sulfanile.äure     aus aromatischen Diaminen waren bisher  nicht bekannt.

   Ihre     Herstellung    erfolgt durch  Einwirkung von     Acylsulfanilsäurehalogeni-          den    auf     aromatische    Diamine oder auf     Mono-          acylverbindungen    von aromatischen Diami  nen und     nachherige    Abspaltung der     Acyl-          gruppe    oder durch Umsetzung von     Acylsulf-          anilsäurehalogeniden    mit aromatischen     Ni-          troaminen,    Reduktion und Abspaltung der       Acylgruppe.     



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Darstellung    von     Sulfanil-          säure-2-methyl-5-aminoanilid,        welches    da  durch gekennzeichnet ist, dass man ein     Acyl-          sulfanilsä,urehalogenid    auf ein     1-Aminoh-2-          m-ethyl@-,5-acylaminobenzdl        einwirken    lässt und  im so erhaltenen Produkt die     Acylgruppen     abspaltet.  



  Das     Sulfanilsäure-2-methyl-5-aminoanilid     schmilzt bei 205 bis<B>206'.</B> Es ist ziemlich    leicht     löelich    in Alkohol und Methylalkohol  und löst sich leicht in     ,Säuren    und Laugen.  Die neue     Verbindung    soll als Arzneimittel       verwendet    werden.  



  <I>Beispiel:</I>       2(h    Teile     1-Amino-2-methyl-5-aoetylamino-          benzol    werden in 50 Teilen Methylalkohol  mit der     berechneten    Menge von rohem,       feuchtem        Acetylsulfanilsäurechlorid    unter  Zusatz von verdünnter Natronlauge konden  siert.

   Die alkalische Lösung des     Kondensa-          tionsproduktes        wird        filtriert    und das.     Aeetyl-          sulfanilsäure-    2     -,meth)rl-w,5!##acetylaminoanilid     durch     Ansäuern    ausgefällt. Man verseift es  durch Kochen mit 15%iger Salzsäure. Das  entstehende     Sulfanilsäure-2-methyl-5-amino-          anilid    wird aus, verdünntem Methylalkohol  umkristallisiert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Sulfanil- üäure-2-methyl-5-aminoanilid, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein Acylsulfanil- säurehalogenid auf ein 1-Amino-2-methyl-5- acylaminobenzol einwirken lässt und im so erhaltenen Produkt die Acylgruppen abspal tet. Das @Sulfanilsäure-2-methyl-5-aminoani- lid schmilzt bei 205 bis, 206 .
    Es ist ziemlich leicht löslich in Alkohol und Methylalkohol und löst sich leicht in Säuren und Laugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
CH194683D 1936-05-28 1936-05-28 Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-2-methyl-5-aminoanilid. CH194683A (de)

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