CH199683A - Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid.

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CH199683A
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CH
Switzerland
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aminoanilide
acid
preparation
sulfanilic acid
phenylenediamine
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Inventor
F Hoffmann- Aktiengesellschaft
Original Assignee
Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

Description


      Verfabren    zur     Darstellung    von     Sulfauilsäure-4-aminoanilid.            Es    wurde gefunden, dass     Anilide    der       Sulfanilsäure    aus     aromatischen    Diaminen in       vivo    eine hervorragende Wirkung ,gegen       Streptokokken    aufweisen.     Anilide    der     iSulf-          anilsäure    aus aromatischen Diaminen waren  bisher nicht bekannt.

   Ihre     Herstellung    er  folgt     -durch    Einwirkung von     Acetylsulfanil-          säurehalogeniden    auf aromatische Diamine  oder auf     Monoacetylverbin.dungen    von aro  matischen     Diaminen    und     nachheriger    Ab  spaltung     .der        Acetylgruppen    oder durch Um  setzung von     Acetylsulfanilsäurehalogeniden     mit aromatischen Nitroaminen,     Reduktion     und Abspaltung der     Acetylgruppen.     



  Gegenstand     -des    vorliegenden     Patentes    ist  ein Verfahren zur Darstellung von     Sulfanil-          säure-4-aminoanilid,        welches    dadurch ge  kennzeichnet ist,     dass    man ein     Acylsulfanil-          säurehalogenicl    auf     p-Phenylendiamin    ein  wirken lässt und im so erhaltenen Produkt  die Asylgruppe     abspaltet.     



  Das     Sulfanilsäure-4-aminoanilid    schmilzt  bei<B>138'.</B> Es     ist    ziemlich löslich in Alkohol    und Methylalkohol und löst     sich    leicht     in     Säuren und Laugen. Die neue Verbindung  soll als     Arzneimittel    verwendet werden.

      <I>Beispiel:</I>  Zu<B>100</B>     Teilen,        in    200 Teilen     Wasser    ge  löstem     p-Phenylendiamin    gibt man     unter     gutem Rühren     langsam    40 Teile wenig  feuchtes     Propionylsulfanilsäureohlorid.    Nach  Beendigung der Umsetzung wird das rohe  Kondensationsprodukt mit 15 %     iger    Salz  säure :gekocht.

   Nach dem     Erkalten    saugt  man das in Salzsäure schwer     lösliche          Dihydrochlorid    des     Di-(p-amino-benzosulfo-          nyl)-p-phenylendiamins    ab und     gewinnt        das     in Salzsäure sehr leicht lösliche     Sulfanil-          säure-4-aminoanilid    durch Neutralisieren mit  Alkalien.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCI3 Verfahren zur Darstellung von Sulfanil- säure--l-aminoanilid, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Acylsulfanilsäurehalogenid auf p-Phenylendiamin einwirken läBt und im so erhaltenen Produkt die Acylgruppe abspaltet.
    Das Sulfanilsäure-4-aminoanilid schmilzt bei<B>138'.</B> Es ist ziemlich löslich in Alkohol und Methylalkohol und löst sich leicht in Säuren und Laugen. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
CH199683D 1936-05-28 1936-11-05 Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-4-aminoanilid. CH199683A (de)

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