CH194684A - Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-3-aminoanilid. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-3-aminoanilid.

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CH194684A
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CH
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aminoanilide
acid
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sulfanilic acid
acyl
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F Hoffmann- Aktiengesellschaft
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Hoffmann La Roche
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C311/00—Amides of sulfonic acids, i.e. compounds having singly-bound oxygen atoms of sulfo groups replaced by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/30—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C311/37—Sulfonamides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by singly-bound nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups having the sulfur atom of at least one of the sulfonamide groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring

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Description


  Verfahren zur Darstellung von     Sulfanilsäure-3-aminoanilid.       Es wurde gefunden, dass     Anilide    -der     Sulf-          a.nilsäure    aus     aromatischen    Diaminen in       vivo    eine hervorragende Wirkung gegen       Streptokokken    aufweisen.     Anilide        der        Sulf-          anilsäure    aus, aromatischen Diaminen waren  bisher nicht bekannt.

   Ihre Herstellung er  folgt durch Einwirkung von     Acylsulfanil-          säurehalogeni4en    auf aromatische Diamine  oder auf     Monoacylverbindungen    von aroma  tischen Diaminen und     nachherige    Abspal  tung der     Acylgruppe    oder durch Umsetzung  von     Acylsulfanileäurehalogeniden    mit aro  matischen Nitroaminen,     Reduktion    und Ab  spaltung der     Acylgruppe.     



  Gegenstand des vorliegenden     Patentes    ist  ein     Verfahren    zur Darstellung von     Sulfanil-          säure-3-aminoanilid,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist,     :dass    man ein     Acylsulfanil-          säurehalogenid    auf ein     Mono-acyl-meta-phe-          nylendiamin    einwirken lässt und im so er  haltenen Produkt .die     Acylgruppen    abspaltet.  



  Das     Sulfanilsäure-.3-aminoanilid    schmilzt  bei 158 bis<B>160'.</B> Es ist ziemlich löslich in  Alkohol und Methylalkohol und löst sich    leicht in Säuren und Laugen. Die neue Ver  bindung soll als     Arzneimittel    verwendet  werden.  



  <I>Beispiel;</I>  40 Teile     Monoacetyl-m-phenylendiamin-          hydrochlorid    werden in     wässeriger    Lösung  mit     @d-er        berechneten    Menge von rohem,  feuchtem     Acetylsulfanilsäurechlorid        versetzt.     Durch langsamen Zusatz von     verdünnter     Natronlauge wird die Kondensation bewirkt.  Die alkalische Lösung wird filtriert und das       Kondensationsprodukt        @dureh    Säurezusatz  ausgefällt.

   Das     Acetylsulfanilsäure-3-acetyl-          aminoanilid    wird zur Abspaltung .der     Ace-          tylgruppen    mit 2.50 Teilen 15 %     iger    Salz  säure gekocht. Die Lösung     des,        Hydrochlo-          rids    wird     neutralisiert,    das auskristallisie  rende     Sulfanilsäure-3-aminoanilid    abgesaugt  und     auG    Wasser umkristallisiert.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 8ulfanil- säure-3-aminoanilid, dadurch gekennzeich- net,.dass man ein Acylsulfanil.säurehalogenid auf ein Mono-acyl-meta-phenylendiamin ein wirken lässt und im so erhaltenen Produkt die Acylgruppen abspaltet. Das Sulfanilsäure-3-aminoanilid schmilzt bei 158 bis<B>160'.</B> Es iet ziemlich löslich in Alkohol und Methylalkohol und löst sich leicht in Säuren und Lauben.
    Die neue Ver bindung soll als Arzneimittel verwendet werden.
CH194684D 1936-05-28 1936-05-28 Verfahren zur Darstellung von Sulfanilsäure-3-aminoanilid. CH194684A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001002350A2 (de) * 1999-06-30 2001-01-11 Bayer Aktiengesellschaft Neue amino- und amidosulfonamide als antivirale mittel

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2001002350A2 (de) * 1999-06-30 2001-01-11 Bayer Aktiengesellschaft Neue amino- und amidosulfonamide als antivirale mittel
WO2001002350A3 (de) * 1999-06-30 2001-03-29 Bayer Ag Neue amino- und amidosulfonamide als antivirale mittel

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