CH227886A - Verfahren zur Herstellung von N-Phenacyl-tetrahydro-p-oxazin. - Google Patents

Description

      Verfahr    en zur Herstellung von     N-Phenacyl-tetrahydr        o-p-ogazin.       Es ist bekannt, dass man aus     a-halogen-          substituierten        Alkylarylketonen    durch Ein  wirkung von Aminen die     entsprechenden     a -     Aminoalkylarylketone    darstellen kann       (Arch.    d. Pharmazie 237 [1899] S.     234/35.     -     Ber.    62, 2425 [1925]).     Verbindungen    die  ser Art werden therapeutisch nicht ange  wandt, sondern dienen meistens als Zwischen  produkte zur Darstellung von Heilmitteln.  



  Man kann nun zu therapeutisch selbst  sehr wertvollen     Verbindungen    gelangen,  wenn man     halogen-a-substituierte        Alkylaryl-          ketone    mit     Tetrahydro-p-oxazin    umsetzt. Be  sonders gute Ausbeuten erhält man, wenn  man auf 1     Mol    der     a-Halogenalkylarylketone     2     Mol        Tetrahydro-p-oxazin        einwirken    lässt.

         Man    erhält auf diese Weise in sehr guten  Ausbeuten (80-90 %) die entsprechenden,  noch nicht     vorbeschriebenen        Tetrahydro-p-          ogazin-alkylarylketone    folgender Konstitu  tion:  
EMI0001.0027     
    wobei     R    = H oder     Alkyl        ist.    Diese Verbin  dungen besitzen neben einer sehr     geringen          Toxizität        schlafmachende    Eigenschaften, die  den     bisher    bekannten (s. o.)     a-Aminoalkyl-          arylketonen    fehlen.  



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     N-Phen-          acyl-tetrahydro-p-oxazin,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man auf     co-Halogen-          acetophenon        Tetrahydro-p-ogazin    einwirken  lässt.  



  <I>Beispiel:</I>       7u        einer    Lösung von 61g     Tetrahydro-p-          oxazin    in 250 cm' Äther gibt man allmählich      und unter guter Kühlung eine ätherische Lö  sung von 65 g     Bromacetophenon    zu. Unter       Wärmeentwicklung    scheidet sieh rasch die  Hälfte des angewandten     Tetrahydro-p-oxazins     als Bromhydrat aus. Nach einigem Stehen  wird vom abgeschiedenen     Tetrahydro-p-oxazin          abfiltriert,    der Niederschlag mit Äther nach  gewaschen und mit der berechneten Menge  wässriger Salzsäure ausgeschüttelt.

   Die salz  saure Lösung wird zum     Entfernen    des noch  vorhandenen     Bromacetaphenons    nochmals mit  Äther ausgeschüttelt und unter Kühlung mit  Natronlauge neutralisiert. Das abgeschiedene  Öl     wird    in Äther aufgenommen, mit Wasser  zweimal     ausgeschüttelt,    um eventuell gelöstes       Tetrahydro-p-oxazin    zu entfernen, und der  Äther nach dem Trocknen     abdestilliert.    Das       N-Phenacyl-tetrahydro-p-oxazin    wird auf  diesem Wege direkt rein erhalten. Ausbeute       85-90%    der Theorie.  



  Durch Behandeln einer ätherischen Lö  sung der Base mit ätherischer Salzsäure er  hält man als Fällung direkt analysenreines       N-Phenacyl-tetrahydro-p-oxazinhydrochlorid,       das bei     213-214     C     unter    vollkommener Zer  setzung schmilzt. Es stellt     ein    wirksames       Beruhigungs-    und Schlafmittel dar.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N-Phen- acyl-tetrahydro-p-oxazin, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf co-Halogen-acetophenon Tetrahydro-p-oxazin einwirken lässt. Das aus einer ätherischen Lösung der so gewonnenen Base durch Fällen mit äthe- risclfer Salzsäure erhältliche N-Phenacyl- tetrahydro-p-oxazinhydrochlorid schmilzt bei 213-214 C unter vollkommener Zersetzung. Es stellt ein wirksames Beruhigungs- und Schlafmittel dar.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1 Mol co-Halo- genacetophenon 2 Mal Tetrahydro-p-oxazin zugibt.