CH312531A - Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons.Info
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Description
verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 6-Morpho- lino-2-(p-chlorphenyl)-pyxidazon-(3) der For mel
EMI0001.0004
Die neue Verbindung wird erhalten, wenn man 2-(p-Chlorphenyl)-pyridazon-(3), das in 6-Stellung einen austauschfähigen Substituen- ten aufweist, mit Morpholin umsetzt.
Ein aus tauschfähiger Substituent ist zum Beispiel ein Halogen-, insbesondere ein Chloratom, oder auch eine substituierte Oxy-, wie Phenoxy-, oder Mereapto-, wie Methylmercaptogruppe.
Die Reaktion kann in An- oder Abwesen heit von Verdünnungsmitteln und/oder Kon densationsmitteln und/oder Katalysatoren im offenen oder geschlossenen Gefäss unter Druck durchgeführt werden.
Das Verfahrensprodukt, das 6-1@Iorpholino- 2-(p-chlorphenyl)-pyridazon-(3) vom F. =164 bis 166. , ist neu. Es zeigt eine antipyretische und analgetische Wirkung und soll als Heil mittel Verwendung finden.
Die Erfindung wird im nachfolgenden Bei spiel näher beschrieben. Zwischen Gewichts teil und Volumteil besteht die gleiche Bezie- hung wie zwischen Gramm und Kubikzenti meter.
<I>Beispiel:</I> 12 Gewichtsteile 2-(p-Chlorphenyl)-6-chlor- pyridazon-(3) werden mit 25 Gewichtsteilen Morpholin 10 Stunden auf 1.50 erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird hierauf in überschüs siger 2n-Salzsäure aufgekocht und der unlös liche Anteil abgenutscht. Man löst ihn heiss in 96o/oigem Äthanol, stellt die Lösung mit konzentriertem wässerigem Ammoniak alka lisch, filtriert sie heiss über Tierkohle und gibt Wasser hinzu.
Beim Erkalten kristallisiert das 6-Morpholino-2- (p-chlorphenyl) -pyridazon-(3), das abgenutscht wird und nach Umkristalli- sier en aus Äthanol-Wasser bei 164-166 schmilzt.
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-(p Chlorphenyl)-6-chlor-pyridazon-(3) kann wie folgt dargestellt werden: 66 Gewichtsteile p - ChloxThenylhydrazin in 122 Volumteilen Eisessig werden zu einer Lösung von 76 Gewichtsteilen Maleiusäure- anhydrid in 670 Volumteilen Eisessig gege ben und die Mischung 3 Stunden unter Rück fluss zum Sieden erhitzt. Zur heissen Lösung gibt man 240 Voliunteile Wasser und lässt unter Kühlen kristallisieren.
Das Kristallisat wird abgenutscht, mit Wasser gewaschen und getrocknet. 49 Gewichtsteile des so erhaltenen 2-(p-Chlorphenyl)-6-oxy-pyridazon-(3) vom F. = 280-282 werden mit 300 Voliunteilen Phosphoroxychlorid I Stunde auf dem sieden den Wasserbad erhitzt.
Die Lösung wird vor- sichtig unter Rühren auf Eis gegossen und nach einigem Stehen in der Kälte der gebil dete Niederschlag abgenutscht, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene 2-(p-Chlorplienyl)-6-chlor-pyridazon-(3) der Formel
EMI0002.0007
schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Ben- zol-Petroläther bei 138-140 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Pyrid- azons, dadurch gekennzeichnet, da.ss man 2-(p- Chlorphen 3-1)-pyindazon-(3), das in 6-Stellung einen austauschfähigen Substituenten auf weist, mit llorpholin umsetzt. Das Verfahrensprodukt, das 6-llorpliolino- 2-(p-elilorphenyl)-pyridazon-(3) vom F.=16-1 bis 166 , ist neu.Es soll als Heilmittel Ver wendung finden. L'NTER.ANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-(p-Chlor- phen.yl)-6-halogen-pyridazon-(3) mit Morpho- lin umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprueh 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-(p-Chlorphenyl)-6-clilor-pyridazon- (3) mit Morpholin umsetzt.
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1952
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