CH313318A - Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Pyridazons            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     4,6-Bis-          dimethylamino    - 2 -     phenyl    -     pyridazon    - (3) der  Formel  
EMI0001.0007     
    Die neue Verbindung wird     erhalten,    wenn  man     2-Phenyl-pyridazon-(3),    das in 4- und  in     6-Stellung    je einen     austaivsehfähigen        Sub-          stituenten    aufweist, mit     Dimethylamin    um  setzt..

   Diese     Umsetzung    kann auch stufenweise  durchgeführt werden. Ein     austauschfähiger          Substituent    ist. z. B. ein Halogen-, insbeson  dere ein Chloratom, oder auch eine substi  tuierte     Oxy-    wie     Phenoxy-,    oder     Mereapto-          wie        Methylmercaptogruppe.     



  Die Reaktion kann in An- oder Abwesen  heit. von Verdünnungsmitteln     undioder    Kon  densationsmitteln     und,loder    Katalysatoren im  offenen oder geschlossenen Gefäss unter       Druck        durchgeführt.    werden.  



  Das     Verfahrensprodukt,    das     4,6-Bis-di-          inet.hylaniino    - 2 -     pheny    1-     py    r     idazon    - (3) vom  F. = 83 , ist neu. Es zeit eine     antipyretische     lind     analgetisehe    Wirkung und soll     als    Heil  mittel Verwendung finden.    Die Erfindung wird im nachfolgenden  Beispiel näher beschrieben. Zwischen Gewichts  teil und     Volumteil    besteht die gleiche Bezie  hung     wie        zwischen    Gramm und Kubikzenti  meter.  



       Beispiel     11 Gewichtsteile     2-Phenyl-4,6-diehlor-          pyridazon-(3)    werden mit 200     Voliunteilen          35        %iger        äthylalkoholischer        Dimethylamin-          lösung    während 3 Tagen im     Autoklav    auf       1801>    erhitzt. Man dampft zur Trockne ein,  schüttelt den     Rückstand    mit Äther und Was  ser aus und behandelt die ätherische Lösung  mit     verd.    Salzsäure. Die salzsaure Lösung  wird alkalisch gestellt. und mit Äther ausge  schüttelt.

   Der     Ätherextrakt    wird getrocknet.,  der Äther verdampft und der Rückstand     aus          Isopropyläther    umkristallisiert.     hlan    erhält so  das     4,6-Bis-dimethylamino-2-phenyl-pyrida.zon-          (3),    das bei 83  schmilzt.  



  Das als Ausgangsstoff verwendete     2-Phenyl-          4,6-diehlor-pyridazon-(3)    kann wie folgt ge  wonnen werden:  16 Gewichtsteile     2-Phenyl-6-oxy-pyridazoii-          (3)    werden mit 120 Gewichtsteilen     Phosphor-          pentachlorid    verrieben und allmählich auf  130-140      erhitzt-,    auf welcher Temperatur  man die Mischung 10 Minuten belässt. Hier  auf setzt.     mann    160     Volumteile        Phosphoroxy-          chlorid    hinzu und erhitzt 30 Minuten bei  einer     Ölbadtemperatur    von 110 .

   Die Lösung  wird mit     eishaltiger    verdünnter Natronlauge      zersetzt und mit Äther extrahiert. Den     Atlier-          extrakt.    trocknet man über Pottasche und  dampft zur Trockne ein. Der Rückstand wird  aus einer Mischung von     Cyelohexan    und Me  thanol mit dem Verhältnis 10:1, dann aus  einer ebensolchen mit dem Verhältnis 1:2  und schliesslich aus     3Iethanol    umkristallisiert.  Das so erhaltene     2-Phenyl-4,6-diehlor-pyrid-          azon-(3)    schmilzt bei     11.1-112 .  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Pyrid- azons, dadurch gekennzeichnet, dass man \_'- Plienyl-pyridazon-(3), das in 4- und in 6-Stel- lung je einen austauschfähigen Substituenten aufweist, mit. Dimethylaniin umsetzt. Das Verfahrensprodukt, das 4,6-Bis-di- methyl-amino-2-phenyl-pyridazon-(3) vom F. = 83 , ist neu. Es soll als Heilmittel Ver wendung finden. UNTERANSPRL CHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-4,6- dihalogen-pyridazon-(3) mit. Dimethylamin umsetzt.. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-4,6-diehlor-pyridazon-(3) mit. Dimethylamin umsetzt. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch -ekennzeiehnet, dass man zuerst nur den in 4-Stellunf- stehenden Substituenten durch die Dimethylaminogruppe ersetzt und hierauf, das als Zwischenprodukt erhältliche 4-Di- methyl-amino-2-phenvl-pyridazon-(3), das in 6-Stellung einen austauschfähigen Substituen- ten aufweist, mit. Dimetliylaniin umsetzt.