CH312533A - Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons. - Google Patents

Description

      Zierfahren        zur   <B>Herstellung eines</B>     Pyridazons.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     6-Di-          metllylamino-2-phenyl-4    (oder 5)     -methyl-pyrid-          azon-(3)    der Formel  
EMI0001.0008     
    Die neue Verbindung wird erhalten, wenn  man     2-Phenyl-4(oder        5)-methyl-pyridazon-(3),          clas    in     6-Stellung    einen austauschfähigen     Sub-          stituenten    aufweist, mit.

       Dimethylamin    um  setzt. Ein austauschfähiger     Substituent    ist  zum Beispiel ein Halogen-, insbesondere ein  Chloratom, oder auch eine substituierte     Oxy-,     wie     Phenoxy-,    oder     Mereapto-,    wie     Metliyjmer-          captogruppe.     



  Die Reaktion kann in An- oder Abwesen  heit von Verdünnungsmitteln     und/oder    Kon  densationsmitteln     undfoder    Katalysatoren im       offenen    oder geschlossenen Gefäss unter Druck  durchgeführt werden.  



  Das Verfahrensprodukt, das     6-Dimethyl-          ainino-2-pheilyl-4(oder        5)-methyl-pyridazon-          (3)    vom F. = 91-92 , ist neu. Es zeigt eine       antipyretische    und     analgetisehe    Wirkung und  soll als Heilmittel Verwendung finden.    Die Erfindung wird im nachfolgenden Bei  spiel näher     beschrieben.    Zwischen Gewichts  teil und     Vohunteil    besteht die gleiche Bezie  hung wie     zwischen    Gramm und Kubikzenti  meter.  



  <I>Beispiel:</I>  4,2 Gewichtsteile     2-Phenyl-4(oder        5)-me-          thyl-6-chlor-pyridazon-(3)    werden im geschlos  senen Gefäss mit 50     Volumteilen    einer     30o/oigen          äthylalkohol.ischen        Dimethylaminlösung    sechs  Stunden auf 190-195  erhitzt. Man verjagt  die leicht flüchtigen Anteile im Vakuum auf  dem siedenden Wasserbad und kristallisiert  den Rückstand mehrmals aus     Cyclohexan    un  ter Verwendung von Tierkohle um.

   Das so er  haltene     6-Dimethylainino-2-phenyl-4(oder        5)-          met11yl-pyridazon-(3)        schmilzt    bei 91-92 .  



  Das als Ausgangsstoff verwendete     2-Phe-          nyl-4(oder        5)-methyl-6-chlor-pyridazon-(3)     kann durch     Chlorierung    aus dem auf übliche  Weise     gewonnenen        2-Phenyl-4    (oder 5)     -methyl-          6-oxy-pyridazon-(3)    vom F. =     226-2.28         wie          folgt    erhalten werden:

    3 Gewichtsteile     2-Phenyl-4    (oder     5)-methyl-          6-oxy-pyridazon-(3)    werden mit 15     Volum-          teilen        Phosphoroxychlorid        einige    Zeit auf dem  siedenden Wasserbad erhitzt. Das     Phosphor-          oxychlorid    wird hierauf weitgehend     abdestil-          liert    und der Rückstand auf Eis gegossen.  Nach längerem Stehen wird der feste     Anteil          abgenutscht,    mit Wasser gewaschen und mehr  mals aus absolutem Äthanol umkristallisiert.

        Das so erhaltene     2-Phenyl-4(oder        5)-methyl-6-          chlor-pyridazon-(3)    der Formel  
EMI0002.0004     
         schmilzt    bei 136-137 .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Pyrid- azons, dadurch gekennzeichnet, da.ss man 2- Phenyl-4(oder 5)-methyl-pyridazon-(3), das in 6-Stellung einen austauschfähigen Substi- tuenten aufweist, mit. Dimethylamin umsetzt.

   Das Verfahrensprodukt, das 6-Dimethyl- t amino <B>-</B> 2<B>-</B> phenyl <B>-</B> 4 (oder 5) -methyl-pyridazon- (3) vom F. = 91-92 , ist neu. Es soll als Heilmittel Verwendung finden. UNTER.ANSPRL CHF 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-4 (oder 5)-methyl-6-halogen-pyridazon-(3) mit Dimethylamin umsetzt. 2.

   Verfahren. nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Phenyl-4(oder 5)-methyl-6-chlor- pyridazon-(3) mit Dimethylamin umsetzt.