Zierfahren zur <B>Herstellung eines</B> Pyridazons. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 6-Di- metllylamino-2-phenyl-4 (oder 5) -methyl-pyrid- azon-(3) der Formel
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Die neue Verbindung wird erhalten, wenn man 2-Phenyl-4(oder 5)-methyl-pyridazon-(3), clas in 6-Stellung einen austauschfähigen Sub- stituenten aufweist, mit.
Dimethylamin um setzt. Ein austauschfähiger Substituent ist zum Beispiel ein Halogen-, insbesondere ein Chloratom, oder auch eine substituierte Oxy-, wie Phenoxy-, oder Mereapto-, wie Metliyjmer- captogruppe.
Die Reaktion kann in An- oder Abwesen heit von Verdünnungsmitteln und/oder Kon densationsmitteln undfoder Katalysatoren im offenen oder geschlossenen Gefäss unter Druck durchgeführt werden.
Das Verfahrensprodukt, das 6-Dimethyl- ainino-2-pheilyl-4(oder 5)-methyl-pyridazon- (3) vom F. = 91-92 , ist neu. Es zeigt eine antipyretische und analgetisehe Wirkung und soll als Heilmittel Verwendung finden. Die Erfindung wird im nachfolgenden Bei spiel näher beschrieben. Zwischen Gewichts teil und Vohunteil besteht die gleiche Bezie hung wie zwischen Gramm und Kubikzenti meter.
<I>Beispiel:</I> 4,2 Gewichtsteile 2-Phenyl-4(oder 5)-me- thyl-6-chlor-pyridazon-(3) werden im geschlos senen Gefäss mit 50 Volumteilen einer 30o/oigen äthylalkohol.ischen Dimethylaminlösung sechs Stunden auf 190-195 erhitzt. Man verjagt die leicht flüchtigen Anteile im Vakuum auf dem siedenden Wasserbad und kristallisiert den Rückstand mehrmals aus Cyclohexan un ter Verwendung von Tierkohle um.
Das so er haltene 6-Dimethylainino-2-phenyl-4(oder 5)- met11yl-pyridazon-(3) schmilzt bei 91-92 .
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Phe- nyl-4(oder 5)-methyl-6-chlor-pyridazon-(3) kann durch Chlorierung aus dem auf übliche Weise gewonnenen 2-Phenyl-4 (oder 5) -methyl- 6-oxy-pyridazon-(3) vom F. = 226-2.28 wie folgt erhalten werden:
3 Gewichtsteile 2-Phenyl-4 (oder 5)-methyl- 6-oxy-pyridazon-(3) werden mit 15 Volum- teilen Phosphoroxychlorid einige Zeit auf dem siedenden Wasserbad erhitzt. Das Phosphor- oxychlorid wird hierauf weitgehend abdestil- liert und der Rückstand auf Eis gegossen. Nach längerem Stehen wird der feste Anteil abgenutscht, mit Wasser gewaschen und mehr mals aus absolutem Äthanol umkristallisiert.
Das so erhaltene 2-Phenyl-4(oder 5)-methyl-6- chlor-pyridazon-(3) der Formel
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schmilzt bei 136-137 .
Ornamental process for the <B> production of </B> a pyridazon. The subject of the present patent is a process for the preparation of 6-dimethyllamino-2-phenyl-4 (or 5) -methyl-pyridazon- (3) of the formula
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The new compound is obtained when 2-phenyl-4 (or 5) -methyl-pyridazon- (3), which has an exchangeable substituent in the 6-position, with.
Dimethylamine sets. An exchangeable substituent is, for example, a halogen, in particular a chlorine atom, or a substituted oxy, such as phenoxy, or mereapto, such as methylymercapto group.
The reaction can be carried out in the presence or absence of diluents and / or condensation agents and / or catalysts in an open or closed vessel under pressure.
The product of the process, the 6-dimethyl-ainino-2-pheilyl-4 (or 5) -methyl-pyridazon- (3) of F. = 91-92, is new. It shows an antipyretic and analgesic effect and is said to be used as a remedy. The invention is described in more detail in the following example. There is the same relationship between the weight part and the excess as there is between grams and cubic centimeters.
<I> Example: </I> 4.2 parts by weight of 2-phenyl-4 (or 5) -methyl-6-chloro-pyridazon- (3) are placed in a closed vessel with 50 parts by volume of 30% ethyl alcohol. ical dimethylamine solution heated to 190-195 for six hours. The volatile components are driven off in vacuo on the boiling water bath and the residue is recrystallized several times from cyclohexane using animal charcoal.
The 6-dimethylainino-2-phenyl-4 (or 5) -met11yl-pyridazon- (3) obtained in this way melts at 91-92.
The 2-phenyl-4 (or 5) -methyl-6-chloro-pyridazon- (3) used as starting material can be obtained by chlorination from the 2-phenyl-4 (or 5) -methyl- 6- oxy-pyridazon- (3) from F. = 226-2.28 can be obtained as follows:
3 parts by weight of 2-phenyl-4 (or 5) -methyl-6-oxy-pyridazon- (3) are heated with 15 parts by volume of phosphorus oxychloride for some time on a boiling water bath. Most of the phosphorus oxychloride is then distilled off and the residue is poured onto ice. After standing for a long time, the solid fraction is filtered off with suction, washed with water and recrystallized several times from absolute ethanol.
The 2-phenyl-4 (or 5) -methyl-6-chloro-pyridazon- (3) of the formula obtained in this way
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melts at 136-137.