CH310245A

CH310245A - Process for making a pyridazone.

Info

Publication number: CH310245A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1952-06-20
Filing date: 1952-06-20
Publication date: 1955-10-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung     eines        Pyridazons.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     6-Di-          methylamino-2-phenyl-pyridazon-(3)    der For  mel  
EMI0001.0005     
    Die neue Verbindung wird erhalten, wenn  man     2-Phenyl-pyridazon-(3),    das in     6-Stellung     einen austauschfähigen     Substituenten9aufweist,     mit     Dimethylamin    umsetzt. Ein     austausch-          fähiger        Substituent    ist z.

   B. ein Halogen-, ins  besondere ein Chloratom, oder auch eine sub  stituierte     Oxy-,    wie     Phenoxy-,    oder     Mercapto-,     wie     Methylmercaptogruppe.     



  Die Reaktion     kann    in An oder Abwesen  heit von Verdünnungsmitteln und/oder Kon  densationsmitteln     undloder    Katalysatoren im  offenen oder     geschlossenen    Gefäss unter Druck  durchgeführt werden.  



  Das     Verfahrensprodukt,    das     6-Dimethyl-          amino-2-phenyl-pyridazon-(3)    vom F. = 130  bis 132 , ist neu. Es zeigt eine     antipyretische     und     analgetische        Wirkung    und soll als Heil  mittel     Verwendung    finden.

      <I>- Beispiel:</I>  10,3     Gewichtsteile        2-Phenyl-6-chlor-pyrid-          azon-(3)    werden mit einer 20     Gewichtsteile        Di-          methylamin        enthaltenden        31,    5     %        igen        äthyl-          alkoholischen        Dimethylaminlösung    im geschlos  senen Gefäss 6 Stunden auf 150-155  erhitzt.

    Nach dem Erkalten     nutscht    man das aus  kristallisierte     Produkt    ab und     kristallisiert    es  mehrmals aus     Benzol-Petroläther        um.    Das so  erhaltene     6-Dimethylamino-2-phenyl-pyridazon-          (3)    schmilzt bei 130-132 .



  Process for making a pyridazone. The subject of the present patent is a process for the preparation of 6-dimethylamino-2-phenyl-pyridazon- (3) of the formula
EMI0001.0005
    The new compound is obtained when 2-phenyl-pyridazon- (3), which has an exchangeable substituent 9 in the 6-position, is reacted with dimethylamine. An exchangeable substituent is e.g.

   B. a halogen, in particular a chlorine atom, or a sub-substituted oxy, such as phenoxy, or mercapto, such as methyl mercapto group.



  The reaction can be carried out in the presence or absence of diluents and / or condensation agents and / or catalysts in an open or closed vessel under pressure.



  The product of the process, 6-dimethylamino-2-phenyl-pyridazon- (3) with a melting point of 130 to 132, is new. It has an antipyretic and analgesic effect and is said to be used as a medicinal product.

      <I> - Example: </I> 10.3 parts by weight of 2-phenyl-6-chloropyridazon- (3) are closed with a 31.5% strength ethyl alcoholic dimethylamine solution containing 20 parts by weight of dimethylamine Vessel heated to 150-155 for 6 hours.

    After cooling, the product which has crystallized out is filtered off with suction and recrystallized several times from benzene petroleum ether. The 6-dimethylamino-2-phenyl-pyridazon- (3) obtained in this way melts at 130-132.

Claims

Claim: Process for the production of a pyridazone, characterized in that 2-phenyl-pyridazon- (3), which has an exchangeable substituent in the 6-position, is reacted with dimethylamine. The product of the process, 6-dimethylamino-2-phenyl-pyridazon- (3) with a melting point of 130 to 132, is new.

It is said to be used as a remedy. SUBClaims: 1. Method according to claim, characterized in that 2-phenyl-6-halo-pyridazon- (3) is done with dimethylamine. 2. The method according to claim and dependent claim 1, characterized in that 2-phenyl-6-chloro-pyridazon- (3) is reacted with dimethylamine.