Verfahren zur Herstellung eines Pyridazons Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von 4,6-Bis- dimethylamino - 2 - phenyl - pyridazon - (3) der Formel
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Die neue Verbindung wird erhalten, wenn man 2-Phenyl-pyridazon-(3), das in 4- und in 6-Stellung je einen austaivsehfähigen Sub- stituenten aufweist, mit Dimethylamin um setzt..
Diese Umsetzung kann auch stufenweise durchgeführt werden. Ein austauschfähiger Substituent ist. z. B. ein Halogen-, insbeson dere ein Chloratom, oder auch eine substi tuierte Oxy- wie Phenoxy-, oder Mereapto- wie Methylmercaptogruppe.
Die Reaktion kann in An- oder Abwesen heit. von Verdünnungsmitteln undioder Kon densationsmitteln und,loder Katalysatoren im offenen oder geschlossenen Gefäss unter Druck durchgeführt. werden.
Das Verfahrensprodukt, das 4,6-Bis-di- inet.hylaniino - 2 - pheny 1- py r idazon - (3) vom F. = 83 , ist neu. Es zeit eine antipyretische lind analgetisehe Wirkung und soll als Heil mittel Verwendung finden. Die Erfindung wird im nachfolgenden Beispiel näher beschrieben. Zwischen Gewichts teil und Volumteil besteht die gleiche Bezie hung wie zwischen Gramm und Kubikzenti meter.
Beispiel 11 Gewichtsteile 2-Phenyl-4,6-diehlor- pyridazon-(3) werden mit 200 Voliunteilen 35 %iger äthylalkoholischer Dimethylamin- lösung während 3 Tagen im Autoklav auf 1801> erhitzt. Man dampft zur Trockne ein, schüttelt den Rückstand mit Äther und Was ser aus und behandelt die ätherische Lösung mit verd. Salzsäure. Die salzsaure Lösung wird alkalisch gestellt. und mit Äther ausge schüttelt.
Der Ätherextrakt wird getrocknet., der Äther verdampft und der Rückstand aus Isopropyläther umkristallisiert. hlan erhält so das 4,6-Bis-dimethylamino-2-phenyl-pyrida.zon- (3), das bei 83 schmilzt.
Das als Ausgangsstoff verwendete 2-Phenyl- 4,6-diehlor-pyridazon-(3) kann wie folgt ge wonnen werden: 16 Gewichtsteile 2-Phenyl-6-oxy-pyridazoii- (3) werden mit 120 Gewichtsteilen Phosphor- pentachlorid verrieben und allmählich auf 130-140 erhitzt-, auf welcher Temperatur man die Mischung 10 Minuten belässt. Hier auf setzt. mann 160 Volumteile Phosphoroxy- chlorid hinzu und erhitzt 30 Minuten bei einer Ölbadtemperatur von 110 .
Die Lösung wird mit eishaltiger verdünnter Natronlauge zersetzt und mit Äther extrahiert. Den Atlier- extrakt. trocknet man über Pottasche und dampft zur Trockne ein. Der Rückstand wird aus einer Mischung von Cyelohexan und Me thanol mit dem Verhältnis 10:1, dann aus einer ebensolchen mit dem Verhältnis 1:2 und schliesslich aus 3Iethanol umkristallisiert. Das so erhaltene 2-Phenyl-4,6-diehlor-pyrid- azon-(3) schmilzt bei 11.1-112 .
Process for the preparation of a pyridazone The present patent is a process for the preparation of 4,6-bis-dimethylamino - 2 - phenyl - pyridazone - (3) of the formula
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The new compound is obtained when 2-phenyl-pyridazon- (3), which has an exchangeable substituent in the 4- and 6-positions, with dimethylamine.
This conversion can also be carried out in stages. Is an exchangeable substituent. z. B. a halogen, in particular a chlorine atom, or a substituted oxy such as phenoxy, or Mereapto such as methyl mercapto group.
The reaction can be in the presence or absence. of diluents and / or condensation agents and / or catalysts carried out in an open or closed vessel under pressure. will.
The product of the process, the 4,6-bis-di- inet.hylaniino - 2 - pheny 1 - pyridazon - (3) from F. = 83, is new. It has an antipyretic and analgesic effect and is said to be used as a remedy. The invention is described in more detail in the following example. The relationship between the weight part and the volume part is the same as that between grams and cubic centimeters.
EXAMPLE 11 Parts by weight of 2-phenyl-4,6-dichloropyridazone (3) are heated with 200 parts by volume of 35% ethyl alcoholic dimethylamine solution in an autoclave to 180 ° for 3 days. It is evaporated to dryness, the residue is extracted with ether and water and the ethereal solution is treated with dilute hydrochloric acid. The hydrochloric acid solution is made alkaline. and shaken out with ether.
The ether extract is dried, the ether is evaporated and the residue is recrystallized from isopropyl ether. This gives hlan the 4,6-bis-dimethylamino-2-phenyl-pyrida.zon- (3), which melts at 83.
The 2-phenyl-4,6-diehlor-pyridazon- (3) used as starting material can be obtained as follows: 16 parts by weight of 2-phenyl-6-oxy-pyridazoii- (3) are triturated with 120 parts by weight of phosphorus pentachloride and gradually heated to 130-140- at which temperature the mixture is left for 10 minutes. Set here on. 160 parts by volume of phosphorus oxychloride are added and the mixture is heated for 30 minutes at an oil bath temperature of 110.
The solution is decomposed with ice-containing dilute sodium hydroxide solution and extracted with ether. The atlier extract. it is dried over potash and evaporated to dryness. The residue is recrystallized from a mixture of cyelohexane and methanol with the ratio 10: 1, then from a mixture of the same with the ratio 1: 2 and finally from 3Iethanol. The 2-phenyl-4,6-diehloropyridazon- (3) obtained in this way melts at 11.1-112.