CH120257A

CH120257A - Process for the preparation of a new oxynaphthalene carboxylic acid.

Info

Publication number: CH120257A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1926-01-25
Filing date: 1926-01-25
Publication date: 1927-05-16

Description

  

  Verfahren zur Darstellung     einer    neuen     Ogynaplitalinkarbonsäure.       Es wurde gefunden, dass durch Einwir  kung von     Kohlensäure    auf     ss-Naphtholkalium     bei höheren Temperaturen,; zweckmässig über  etwa<B>170'</B> C, sich eine neue     Oxynaphthalin-          harbonsäure    als Hauptprodukt     bildet,        wel-          eher    nach     wissenschaftlicher    Untersuchung  die folgende Formel zukommt:

    
EMI0001.0011     
    Die neue Säure bildet in trockenem Zu  stande     ein    weisses Pulver, ist uniersetzt       sublimierbar    und löslich in heissem Wasser  und den meisten organischen Lösungsmitteln,  mit Eisenchlorid entsteht in wässeriger Lö  sung eine dunkelbraune Färbung. Die ver  dünnte Lösung des     Natronsalzes    zeigt starke  blaue Fluoreszenz.  



       Beispiel     182 Teile von scharf getrocknetem     ss-          Naphtholkalium    werden in einem     Autoklaven     unter     Druck    während acht Stunden bei  etwa 170 bis 230   C mit Kohlensäure be  handelt.

   Nach dem     Erkalten;    scheidet man    aus der wässerigen Lösung der Reaktions  masse zunächst das     ss-Naphthol    ab und trennt  darauf die erhaltene 2 -     Oxynaphthalin    - 6     -          karbonsäure    auf Grund ihrer leichteren Lös  lichkeit in heissem Wasser von der gleich  zeitig entstandenen     2-Oxynaphthalin-3-kar-          bonsäure.    Auf diese Weise erhält man 68  Teile     2-Oxynaphthalin-6-karbonsäure.     



  Die     2-Oxynaphthalin-6-karbonsäure    löst  sich leicht in den meisten organischen Lö  sungsmitteln und kristallisiert aus heissem  Wasser oder verdünnter Essigsäure in farb  losen Blättchen, welche in vollständig rei  nem Zustande bei 245   C     (unkorr.)    schmel  zen. Sie soll als Zwischenprodukt zur Her  stellung von Farbstoffen Verwendung finden.



  Process for the preparation of a new ogynaplitalin carboxylic acid. It has been found that by exposure to carbonic acid at elevated temperatures, β-naphthol; appropriately above about <B> 170 '</B> C, a new oxynaphthalenedic acid is formed as the main product, which, according to scientific research, has the following formula:

    
EMI0001.0011
    When dry, the new acid forms a white powder, can be sublimated and is soluble in hot water and most organic solvents; with ferric chloride, an aqueous solution produces a dark brown color. The diluted solution of the sodium salt shows strong blue fluorescence.



       Example 182 parts of sharply dried ss-naphthol potassium are treated with carbonic acid in an autoclave under pressure for eight hours at about 170 to 230.degree.

   After cooling down; the ss-naphthol is first separated from the aqueous solution of the reaction mass and the 2-oxynaphthalene-6-carboxylic acid obtained is then separated from the 2-oxynaphthalene-3-carboxylic acid which is formed at the same time due to its easier solubility in hot water . In this way, 68 parts of 2-oxynaphthalene-6-carboxylic acid are obtained.



  The 2-oxynaphthalene-6-carboxylic acid dissolves easily in most organic solvents and crystallizes from hot water or dilute acetic acid in colorless flakes, which melt in a completely pure state at 245 C (uncorrupted). It should be used as an intermediate for the manufacture of dyes.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a new oxynaphthalene carboxylic acid, characterized in that carbonic acid is allowed to act on the potassium salt of ss-naphthol at higher temperatures.

When dry, the new acid forms a white powder that is unused EMI0002.0001 sublimable <SEP> and <SEP> soluble <SEP> in <SEP> hot <SEP> water <tb> and <SEP> the <SEP> most of the <SEP> organic <SEP> solvents. <tb> with <SEP> ferric chloride <SEP> <SEP> in <SEP> aqueous <SEP> solution <SEP> results in a <SEP> dark brown <SEP> color. <SEP> The <SEP> diluted <SEP> solution <SEP> of the <SEP> sodium salt <SEP> shows <SEP> strong <tb> blue <SEP> fluorescence. <SEP> From <SEP> hot <SEP> water <SEP> or <tb> diluted <SEP> acetic acid <SEP> crystallizes <SEP> the <SEP> new one <tb> acid <SEP> in <SEP> colorless <SEP> leaflets. <SEP> which <SEP> in <SEP> completely <SEP> pure <SEP> state <SEP> with <SEP> 245 <SEP> "<SEP> C <SEP> (uncorrected) <SEP> melt.

EMI0002.0002 BELOW <SEP> SPRUGII <tb> Method <SEP> according to <SEP> patent claim, <SEP> thereby <tb>, <SEP> that <SEP> man <SEP> on <SEP> the <SEP> Iia @ iuni salt <SEP> of the <SEP> f -'- Kaplithol <SEP> I% oleic acid <SEP> <SEP> Tein temperatures <SEP> via <SEP> <B> 170 </B> <SEP> <SEP> <B> C </B> <SEP> <SEP>.