Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der 6-Methoxy-2,3-oxynaphthoesäure mit Anthranilsäureamid. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Herstellung von Farbstoffzwischenprodukten angegeben, nach welchem man 2,3-Oxynaph- thoesäure mit Anthranilsäureamid bezw. seinen Substitutionsprodukten zum entspre chenden 2,
3-Ogynaphthoylanthranilsäureamid kondensiert und den Ringschluss dieser Amide durch Erhitzen bewirkt, wobei die Umsetzung in einer oder in zwei Stufen durchgeführt werden kann.
Es wurde nun ,gefunden, dass man ebenso wertvolle Produkte erhält, wenn man das Verfahren unter Verwendung von .Substi- tutionsprodukten der 2,3-Ogynaphthoesäure ausführt.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbin dung der Formel
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in welcher X einen sich bei der Reaktion abspaltenden Rest bedeutet, mit Anthranil- säureamid zum 6-Methoxy-2;3-oxynaphthoe- anthranilsäureamid kondensiert und in die sem Ringschluss bewirkt. Das so erhaltene Produkt soll als Zwischenpro;dukt zur Dar stellung echter Farbstoffe Verwendung fin den:.
<I>Beispiel:</I> 21,8 Teile 6-Methoxy-2,3-oxynaphthoe- säure, 50 Teile Toluol und 11,9 Teile Thionylchlorid werden unter Feuchtigkeits- ausschluB so lange auf 90 bis<B>100'</B> erhitzt, bis klare Lösung eingetreten und die Salz säureentwieklung beendigt ist. Diese Lösung des 6-Methoxy-2,3-oxynaphthoesäureehlorids wird unter Rühren allmählich zu einer war- men Lösung von 13,
6 Teilen Aiithra.nilsäure- a <B>id</B> in<B>300</B> Teilen Toluol hinzugefügt und mi t> das Gemisch bis zur Beendigung der Salz säureentwicklung unter Rückfluss gekocht. Dabei scheidet sich das 6-Met.hoxy-2.3-o-,y- naphthoylanthranilsäureamid als grüngelbes etwas harziges Zwischenprodukt aus (Zer setzungspunkt nach Umkristallisieren aus Nitrobenzol 23-2 ).
Durch Lösen des Reak tionsproduktes in 4%iger Natronlauge und Erhitzen wird der Ringschluss herbeigefügt und das Kondensationsprodukt durch Einlei ten von Kohlensäure als graugrünes Pulver (Zersetzungspunkt über<B>300')</B> ausgefällt. Es kann durch Umkristallisieren aus Nitro- benzol gereinigt werden und wird so in Form von gelben Kristallen gewonnen.
Process for the preparation of a condensation product of 6-methoxy-2,3-oxynaphthoic acid with anthranilic acid amide. The main patent specifies a process for the preparation of dye intermediates, according to which 2,3-oxynaphthoic acid with anthranilic acid amide or. its substitution products for the corresponding 2,
3-Ogynaphthoylanthranilicäureamid is condensed and the ring closure of these amides is effected by heating, it being possible for the reaction to be carried out in one or in two stages.
It has now been found that equally valuable products are obtained if the process is carried out using substitution products of 2,3-ogynaphthoic acid.
The present patent relates to a process for the preparation of a new condensation product which is characterized in that a compound of the formula
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in which X denotes a radical which is split off during the reaction, condenses with anthranilic acid amide to form 6-methoxy-2,3-oxynaphthoe-anthranilic acid amide and causes ring closure in this sem. The product obtained in this way is intended to be used as an intermediate product for the preparation of real dyes.
<I> Example: </I> 21.8 parts of 6-methoxy-2,3-oxynaphthoic acid, 50 parts of toluene and 11.9 parts of thionyl chloride are kept at 90 to 100% with the exclusion of moisture / B> heated until the solution is clear and the hydrochloric acid development has ended. This solution of 6-methoxy-2,3-oxynaphthoic acid chloride gradually turns into a warm solution of 13, with stirring.
6 parts of aithra.nilic acid a <B> id </B> in <B> 300 </B> parts of toluene are added and the mixture is refluxed until the evolution of hydrochloric acid has ceased. The 6-methoxy-2,3-o-, y-naphthoylanthranilic acid amide separates out as a greenish-yellow somewhat resinous intermediate product (decomposition point after recrystallization from nitrobenzene 23-2).
The ring closure is brought about by dissolving the reaction product in 4% sodium hydroxide solution and heating, and the condensation product is precipitated as a gray-green powder (decomposition point above 300 ') by introducing carbonic acid. It can be purified by recrystallization from nitrobenzene and is thus obtained in the form of yellow crystals.