CH210091A

CH210091A - Process for the preparation of phthalimide-4-sulfonamide.

Info

Publication number: CH210091A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1938-02-15
Filing date: 1939-01-23
Publication date: 1940-06-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung von     Phthalimid-4-sulfonamid.       Es wurde gefunden, dass man     Phthalimid-          4-sulfonamid    erhalten kann, wenn man     2-          Chlorbenzoesäure    mit     Chlorsulfonsäure    in das       2-Chlorbenzoesäure    - 5 -     sulfochlorid    überführt,    dieses mit Ammoniak behandelt und das er  haltene     2-Chlor-benzoesäure-5-sulforiamid    mit       Kupfer-(1)-cyanid    erhitzt.

   Die Umsetzung  vollzieht sich nach folgenden Formeln  
EMI0001.0011     
    Dabei ist es im allgemeinen nicht nötig,  jede einzelne Zwischenverbindung als solche  abzutrennen; meistens kann man zwei oder  mehrere Umsetzungsstufen in einem Arbeits  gang vereinigen.  



  Das     Phthalimid-4-sulfonamid    ist eine bei  <B>2750</B> C schmelzende farblose Substanz, die    neu ist und zur Herstellung von Heilmitteln  und Farbstoffen Verwendung findet.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 100 Teilen     2-Chlorben-          zoesäure    in 1000 Teilen     Chlorsulfonsäure     wird unter Rühren einige Stunden lang auf           1.40-150o    C erhitzt. Dann lässt man die  Masse abkühlen, bringt sie in Wasser, saugt  das ausgeschiedene     2-Chlorbenzoesäure-5-sulfo-          chlorid    ab und wäscht es neutral. Das so in  etwa der berechneten Menge erhaltene     2-          Chlorbenzoesäure-5-sulfochlorid    bildet beim       Umlösen    aus     Toluol    farblose Kristalle und  schmilzt bei 1430 G.

   Es wird feucht unter  Kühlung in 1000 Teile 20     o/oiges        wässriges     Ammoniak eingetragen; das Gemisch wird  mehrere Stunden lang gerührt, dann kurz  erwärmt und mit verdünnter Schwefelsäure  angesäuert. Der Rückstand wird abgesaugt,  neutral gewaschen und getrocknet. Das so  erhaltene     2-Chlorbenzoesäure-5-sulfonamid     bildet farblose Kristalle. Es kann durch  Sublimieren unter vermindertem Druck ge  reinigt werden.  



  100 Teile des so erhaltenen     2-Chlorben-          zoesäure-5-sulfonamids    werden mit 68 Teilen       Pyridin    und 42 Teilen     Kupfer-(1)-cyanid    so  lange auf<B>180-1850</B> C erhitzt, bis die  Schmelze fest geworden ist. Mai) rührt hier  auf heisses     o-Dichlorbenzol    ein und trennt  das gebildete     Phthalimid-4-sulfonamid    durch  Absaugen und Waschen mit Methanol ab.  Man kann auch das Lösungsmittel, gege-         benenfalls    mit Wasserdampf, am besten unter  vermindertem Druck abdampfen. Durch Be  handeln mit     Natriumcyanid    oder Salzsäure  entfernt man etwa vorhandene Kupfersalze.

    Die Ausbeute ist sehr gut, und das erhaltene       Phthalimid-4-sulfonamid    ist bereits recht rein.  Es bildet farblose Nadeln, die gegen<B>2750</B> C  schmelzen. Es ist in Wasser etwas, in Alkali  leicht löslich; beim Ansäuern der alkalischen  Lösung erhält man es unverändert zurück.



  Process for the preparation of phthalimide-4-sulfonamide. It has been found that phthalimide 4-sulfonamide can be obtained if 2-chlorobenzoic acid is converted into 2-chlorobenzoic acid 5-sulfochloride with chlorosulfonic acid, this is treated with ammonia and the 2-chloro-benzoic acid-5-sulforiamide obtained is mixed with it Copper (1) cyanide heated.

   The implementation takes place according to the following formulas
EMI0001.0011
    It is generally not necessary to separate each individual intermediate compound as such; in most cases, you can combine two or more implementation stages in one operation.



  Phthalimide-4-sulfonamide is a colorless substance that melts at <B> 2750 </B> C, is new and is used in the manufacture of medicines and dyes.



  <I> Example: </I> A solution of 100 parts of 2-chlorobenzoic acid in 1000 parts of chlorosulfonic acid is heated to 1.40-150 ° C. for a few hours while stirring. The mass is then allowed to cool, immersed in water, the precipitated 2-chlorobenzoic acid-5-sulfochloride is filtered off with suction and washed neutral. The 2-chlorobenzoic acid-5-sulfochloride thus obtained in approximately the calculated amount forms colorless crystals when dissolved from toluene and melts at 1430 G.

   It is added moist with cooling to 1000 parts of 20% aqueous ammonia; the mixture is stirred for several hours, then heated briefly and acidified with dilute sulfuric acid. The residue is filtered off with suction, washed neutral and dried. The 2-chlorobenzoic acid-5-sulfonamide thus obtained forms colorless crystals. It can be purified by sublimation under reduced pressure.



  100 parts of the 2-chlorobenzoic acid-5-sulfonamide obtained in this way are heated with 68 parts of pyridine and 42 parts of copper (1) cyanide to 180-1850 C until the melt has solidified is. May) stirs in hot o-dichlorobenzene and separates the phthalimide-4-sulfonamide formed by suction and washing with methanol. The solvent can also be evaporated, if necessary with steam, ideally under reduced pressure. Any copper salts present can be removed by treating with sodium cyanide or hydrochloric acid.

    The yield is very good and the phthalimide-4-sulfonamide obtained is already quite pure. It forms colorless needles that melt towards <B> 2750 </B> C. It is somewhat soluble in water and easily soluble in alkali; when the alkaline solution is acidified, it is returned unchanged.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of phthalimide-4-sulfonamide, characterized in that 2-chlorobenzoic acid is converted into 2-chlorobenzoic acid-5-sulfochloride with the aid of chlorosulfonic acid, this is treated with ammonia and the 2-chlorobenzoic acid obtained - 5-sulfonamide heated with copper (1) cyanide. The phthalimide-4-sulforramide forms colorless needles that melt at 275 o C.

The new compound serves as a starting material for the manufacture of medicines and dyes.