CH210091A - Process for the preparation of phthalimide-4-sulfonamide. - Google Patents
Process for the preparation of phthalimide-4-sulfonamide.Info
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Verfahren zur Herstellung von Phthalimid-4-sulfonamid. Es wurde gefunden, dass man Phthalimid- 4-sulfonamid erhalten kann, wenn man 2- Chlorbenzoesäure mit Chlorsulfonsäure in das 2-Chlorbenzoesäure - 5 - sulfochlorid überführt, dieses mit Ammoniak behandelt und das er haltene 2-Chlor-benzoesäure-5-sulforiamid mit Kupfer-(1)-cyanid erhitzt.
Die Umsetzung vollzieht sich nach folgenden Formeln
EMI0001.0011
Dabei ist es im allgemeinen nicht nötig, jede einzelne Zwischenverbindung als solche abzutrennen; meistens kann man zwei oder mehrere Umsetzungsstufen in einem Arbeits gang vereinigen.
Das Phthalimid-4-sulfonamid ist eine bei <B>2750</B> C schmelzende farblose Substanz, die neu ist und zur Herstellung von Heilmitteln und Farbstoffen Verwendung findet.
<I>Beispiel:</I> Eine Lösung von 100 Teilen 2-Chlorben- zoesäure in 1000 Teilen Chlorsulfonsäure wird unter Rühren einige Stunden lang auf 1.40-150o C erhitzt. Dann lässt man die Masse abkühlen, bringt sie in Wasser, saugt das ausgeschiedene 2-Chlorbenzoesäure-5-sulfo- chlorid ab und wäscht es neutral. Das so in etwa der berechneten Menge erhaltene 2- Chlorbenzoesäure-5-sulfochlorid bildet beim Umlösen aus Toluol farblose Kristalle und schmilzt bei 1430 G.
Es wird feucht unter Kühlung in 1000 Teile 20 o/oiges wässriges Ammoniak eingetragen; das Gemisch wird mehrere Stunden lang gerührt, dann kurz erwärmt und mit verdünnter Schwefelsäure angesäuert. Der Rückstand wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Das so erhaltene 2-Chlorbenzoesäure-5-sulfonamid bildet farblose Kristalle. Es kann durch Sublimieren unter vermindertem Druck ge reinigt werden.
100 Teile des so erhaltenen 2-Chlorben- zoesäure-5-sulfonamids werden mit 68 Teilen Pyridin und 42 Teilen Kupfer-(1)-cyanid so lange auf<B>180-1850</B> C erhitzt, bis die Schmelze fest geworden ist. Mai) rührt hier auf heisses o-Dichlorbenzol ein und trennt das gebildete Phthalimid-4-sulfonamid durch Absaugen und Waschen mit Methanol ab. Man kann auch das Lösungsmittel, gege- benenfalls mit Wasserdampf, am besten unter vermindertem Druck abdampfen. Durch Be handeln mit Natriumcyanid oder Salzsäure entfernt man etwa vorhandene Kupfersalze.
Die Ausbeute ist sehr gut, und das erhaltene Phthalimid-4-sulfonamid ist bereits recht rein. Es bildet farblose Nadeln, die gegen<B>2750</B> C schmelzen. Es ist in Wasser etwas, in Alkali leicht löslich; beim Ansäuern der alkalischen Lösung erhält man es unverändert zurück.
Process for the preparation of phthalimide-4-sulfonamide. It has been found that phthalimide 4-sulfonamide can be obtained if 2-chlorobenzoic acid is converted into 2-chlorobenzoic acid 5-sulfochloride with chlorosulfonic acid, this is treated with ammonia and the 2-chloro-benzoic acid-5-sulforiamide obtained is mixed with it Copper (1) cyanide heated.
The implementation takes place according to the following formulas
EMI0001.0011
It is generally not necessary to separate each individual intermediate compound as such; in most cases, you can combine two or more implementation stages in one operation.
Phthalimide-4-sulfonamide is a colorless substance that melts at <B> 2750 </B> C, is new and is used in the manufacture of medicines and dyes.
<I> Example: </I> A solution of 100 parts of 2-chlorobenzoic acid in 1000 parts of chlorosulfonic acid is heated to 1.40-150 ° C. for a few hours while stirring. The mass is then allowed to cool, immersed in water, the precipitated 2-chlorobenzoic acid-5-sulfochloride is filtered off with suction and washed neutral. The 2-chlorobenzoic acid-5-sulfochloride thus obtained in approximately the calculated amount forms colorless crystals when dissolved from toluene and melts at 1430 G.
It is added moist with cooling to 1000 parts of 20% aqueous ammonia; the mixture is stirred for several hours, then heated briefly and acidified with dilute sulfuric acid. The residue is filtered off with suction, washed neutral and dried. The 2-chlorobenzoic acid-5-sulfonamide thus obtained forms colorless crystals. It can be purified by sublimation under reduced pressure.
100 parts of the 2-chlorobenzoic acid-5-sulfonamide obtained in this way are heated with 68 parts of pyridine and 42 parts of copper (1) cyanide to 180-1850 C until the melt has solidified is. May) stirs in hot o-dichlorobenzene and separates the phthalimide-4-sulfonamide formed by suction and washing with methanol. The solvent can also be evaporated, if necessary with steam, ideally under reduced pressure. Any copper salts present can be removed by treating with sodium cyanide or hydrochloric acid.
The yield is very good and the phthalimide-4-sulfonamide obtained is already quite pure. It forms colorless needles that melt towards <B> 2750 </B> C. It is somewhat soluble in water and easily soluble in alkali; when the alkaline solution is acidified, it is returned unchanged.
Claims (1)
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE210091X | 1938-02-15 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH210091A true CH210091A (en) | 1940-06-15 |
Family
ID=5795522
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH210091D CH210091A (en) | 1938-02-15 | 1939-01-23 | Process for the preparation of phthalimide-4-sulfonamide. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH210091A (en) |
-
1939
- 1939-01-23 CH CH210091D patent/CH210091A/en unknown
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