Verfahren zur Herstellung von 3'-Amino-V-methoaybenzyl-o-benzoesäure. Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 3'-Amino- 4'-methoxybenzyl-o-benzoesäure. Es ist da durch gekennzeichnet, dass 3'-Amino-4'-me- thoxybenzoyl-o-benzoesäure, zum Beispiel durch Zinkstaub in ammoniakaliseher Lö sung, zweckmässig in Gegenwart von Kup fersalzen, reduziert wird. Die Verbindung dient zur Darstellung wichtiger Farbstoffe.
Ausführungsbeispiel: (Die angegebenen Mengen beziehen sich auf Gewichtsteile.) Eine Mischung von 2000 Teilen Wasser, 1600 Teilen konzentrierten Ammoniak, 50 Teilen Kupfersulfat (Kristalle), 271 Teilen 3'-Amino -#4'-Wethoxy -i o -benzoyl-benzoesäure und 500 Teilen Zinkstaub wird auf 70 bis 80 C erhitzt. Diese Temperatur wird unter Rühren ungefähr 15 Stunden aufrecht erhal ten. Der Zinkrest wird dann von der Reak tionsmasse abfiltriert und dem Filtrat wer den ungefähr 200 Teile Natriumkarbonat zu gegeben.
Das Ammoniak wird dann abdestil- liert und die verbleibende Lösung wieder fil triert zur Entfernung weiterer unlöslicher Rückstände. Das Filtrat lässt man in unge fähr 100 Teile Essigsäure und etwas Eis einlaufen.
Das Produkt scheidet sich aus und wird abfiltriert. Nach dem Umkristalli- sieren aus Benzol schmilzt das Produkt, die 3'-Amino- 4'- methogy -benzyl - o -benzoesäure, bei 148 bis 149 C. ' 3'-Amino-4'-methoxy-benzyl-o-benzoesäure stellt im allgemeinen einen weissen oder cremefarbigen festen Körper dar, je nach ihrer Reinheit. Wenn sie rein ist, ist sie praktisch weiss. Sie ist in unverdünnter Na tronlauge, Natriumkarbonat, Ammoniak usw.
löslich, aber praktisch unlöslich in Wasser. Die - Zugabe von Säuren, wie Salzsäure, Schwefelsäure usw. zu der wässerigen Sus pension führt sie in das entsprechende Salz über, das zuerst teilweise in Lösung geht, insbesondere beim Erwärmen, und dann durch Zugabe von mehr Säure und Abkühlen ausgefällt wird.
In dieser Weise wird das Produkt in Form seines salzsauren oder schwefelsauren Salzes gewonnen. Bei Be handlung mit konzentrierter Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur löst sich die 3' Amino-4'-methogy-benzyl-o-benzoesäure zu erst mit gelber Farbe, die dann grünlicher wird, und die Lösung enthält dann das Aminoanthron: Durch geeignete Behand lung mit oxydierenden Mitteln geht dieses in das Amino-methoxy-anthrachinon über.
Die Acetylverbindung der 3'-Amino-4'- methoxybenzyl-o-benzoesäure wird aus letz terer in Eisessiglösung mit Essigsäureanhy- drid und Umkristallisieren aus werd. Essig säure in weissen Kristallen erhalten; sie schmilzt bei 155 C.
Process for the preparation of 3'-amino-V-methoaybenzyl-o-benzoic acid. The present invention relates to a process for the preparation of 3'-amino-4'-methoxybenzyl-o-benzoic acid. It is characterized in that 3'-amino-4'-methoxybenzoyl-o-benzoic acid is reduced, for example by zinc dust in an ammoniacal solution, suitably in the presence of copper salts. The compound is used to represent important dyes.
Embodiment: (The stated amounts relate to parts by weight.) A mixture of 2000 parts of water, 1600 parts of concentrated ammonia, 50 parts of copper sulfate (crystals), 271 parts of 3'-amino - # 4'-Wethoxy -io-benzoyl-benzoic acid and 500 parts of zinc dust are heated to 70 to 80 C. This temperature is maintained for about 15 hours with stirring. The zinc residue is then filtered off from the reac tion mass and the filtrate who added about 200 parts of sodium carbonate.
The ammonia is then distilled off and the remaining solution is filtered again to remove further insoluble residues. The filtrate is run into approximately 100 parts of acetic acid and a little ice.
The product separates and is filtered off. After recrystallization from benzene, the product, the 3'-amino-4'-methoxy-benzyl-o -benzoic acid, melts at 148 to 149 C. '3'-Amino-4'-methoxy-benzyl-o-benzoic acid generally represents a white or cream colored solid, depending on its purity. When it is pure, it is practically white. It is in undiluted sodium hydroxide solution, sodium carbonate, ammonia, etc.
soluble but practically insoluble in water. The addition of acids, such as hydrochloric acid, sulfuric acid, etc. to the aqueous suspension leads it to the corresponding salt, which first partially dissolves, especially when heated, and is then precipitated by adding more acid and cooling.
In this way, the product is obtained in the form of its hydrochloric or sulfuric acid salt. When treated with concentrated sulfuric acid at an elevated temperature, the 3 'amino-4'-methogy-benzyl-o-benzoic acid first dissolves with a yellow color, which then becomes greener, and the solution then contains the aminoanthrone: by appropriate treatment with oxidizing agents this goes over into the amino-methoxy-anthraquinone.
The acetyl compound of 3'-amino-4'-methoxybenzyl-o-benzoic acid is made from the latter in glacial acetic acid solution with acetic anhydride and recrystallized. Acetic acid obtained in white crystals; it melts at 155 C.