CH226638A

CH226638A - Process for the preparation of the leuco-sulfuric acid ester of a vat dye of the anthraquinone series.

Info

Publication number: CH226638A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1940-07-11
Filing date: 1941-05-20
Publication date: 1943-04-15
Also published as: CH226634A; CH226635A; CH226637A; CH226636A

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 222255.    Verfahren zur Herstellung des     Leukoschwefelsäureesters    eines     Nüpenfarbstoifes     der     Anthrachinonreihe.       Gegenstand dieses Patentes ist ein Ver  fahren zur Herstellung des     Leukoschwefel-          säureesters    eines     Küpenfarbstoffes    der     An-          thrachinonreihe,    welches darin besteht, dass  man den Farbstoff, der durch Kuppeln des       diazotierten        1-Amino    - 3 -     chloranthrachinons     mit     Acetessigsäure=3,

  -trifluormethylanilid    er  hältlich ist, durch Behandlung mit einem  reduzierenden Mittel und einem     Schwefel-          trioxyd    liefernden     Veresterungsmittel    in  Gegenwart einer tertiären Base in den     Leuko-          schwefelsäureester    überführt.  



  Die Überführung des     Küpenfarbstoffes     in den     Leukoschwefelsäureester    erfolgt- in  der üblichen     Weise,    zum Beispiel durch Be  handeln des Farbstoffes in Gegenwart einer  tertiären Base, wie zum Beispiel     Pyridin,     und eines     Schwefeltrioxyd    liefernden     Ver-          esterungsmittels,    wie zum Beispiel Chlor  sulfonsäureoder     Chlorsulfo@nsäureester,    mit  einem Metall, zum Beispiel mit Kupfer oder  Eisen.

      Zur Aufarbeitung wird das     UmGetzungs-          gemisch    zweckmässig in eine Lösung von     Na-          triumcarbonat    oder     Natriumhydroxyd    oder  Ammoniak in Wasser gegeben, in     geeigneter     Weise,     zurr        Beispiel    durch Destillation im  Vakuum, von der     tertiären    Base befreit und  von den Metallsalzen     abfiltriert.    Aus dem  Filtrat kann der gebildete     lieukoschwefel-          säureester    in Form eines Salzes,

   zum Bei  spiel in Form des     Natriumsalzes    oder     Ka-          liumsalzes,    durch     Auss        alzen    mit Natrium  chlorid oder     Kaliumchlorid    gewonnen wer  den.

   Das     ausgefällte        Alkalimetalloalz    -des       Leukoschwefe#lsäureesiters    wird     abfiltriert    und  zur Erhöhung der Haltbarkeit mit etwas     Na-          triumcarbonat        veTsetzt.       <I>Beispiel:

  </I>  100     Gewichtsteile,    des     Azofarbstoffes,    der,  durch Kuppeln von     diazotiertem        1-Amino-3-          chloranthrachinon    mit     Acetess.igsäure-3-tri-          fluormethylanilid    erhältlich ist, und 60 Ge-           wichtsteile    Eisenpulver werden in ein     Ver-          esterun,gsgemisch    aus 800 Gewichtsteilen     Py-          ridin    (Siedepunkt 125-128 ) und 150 Ge  wichtsteilen     Chlorsulfonsäure    eingetragen.

    Nach Beendigung der     Veresterung,    die bei  50-60  durchgeführt wird, wird das Reak  tionsgemisch in eine Lösung von 230     Ge-          wiehtsteilen        Natriumca.rbonat    in 4000 Ge  wichtsteilen Wasser gegeben und das     Pyri-          din    im Vakuum     abdestilliert.     



  Die     wässrige    Lösung wird durch Filtra  tion vom Eisenschlamm abgetrennt und mit       Natriumchlorid    versetzt. Bei Zimmertempe  ratur wird der     auogesalzene        Ester    abgesaugt  und mit     Natriumcarbonat    stabilisiert. In der  Druckerei erhält man mit dem     Leukosehwefel-          säureester,    nach der für diese     Farbstoffklasse     üblichen Methode, ein lebhaftes, leicht     rot-          stichiges    Gelb mit sehr guten     Echtheiten.  



      Additional patent to main patent no. 222255. Process for the production of the leuco-sulfuric acid ester of a nub dye of the anthraquinone series. The subject of this patent is a process for the preparation of the leuco-sulfuric acid ester of a vat dye of the anthraquinone series, which consists in that the dye obtained by coupling the diazotized 1-amino-3-chloranthraquinone with acetoacetic acid = 3,

  -trifluoromethylanilide he is available, converted into the leuco-sulfuric acid ester by treatment with a reducing agent and an esterifying agent providing sulfur trioxide in the presence of a tertiary base.



  The vat dye is converted into the leucosulfuric acid ester in the usual way, for example by treating the dye in the presence of a tertiary base, such as pyridine, and an esterifying agent which provides sulfur trioxide, such as chlorosulfonic acid or chlorosulfonic acid ester a metal, for example with copper or iron.

      For work-up, the reaction mixture is expediently added to a solution of sodium carbonate or sodium hydroxide or ammonia in water, freed from the tertiary base in a suitable manner, for example by distillation in vacuo, and the metal salts filtered off. The leuco-sulfuric acid ester formed can be obtained from the filtrate in the form of a salt,

   For example, in the form of the sodium salt or potassium salt, obtained by salting out with sodium chloride or potassium chloride.

   The precipitated alkali metal salt of the leuco-sulfuric acid ester is filtered off and a little sodium carbonate is added to increase the shelf life. <I> example:

  100 parts by weight of the azo dye, which can be obtained by coupling diazotized 1-amino-3-chloroanthraquinone with 3-trifluoromethylanilide acetoacetic acid, and 60 parts by weight of iron powder are converted into an esterification mixture entered from 800 parts by weight of pyridine (boiling point 125-128) and 150 parts by weight of chlorosulfonic acid.

    After the esterification, which is carried out at 50-60, the reaction mixture is poured into a solution of 230 parts by weight of sodium carbonate in 4000 parts by weight of water and the pyridine is distilled off in vacuo.



  The aqueous solution is separated from the iron sludge by filtration, and sodium chloride is added. At room temperature, the acid-salted ester is filtered off with suction and stabilized with sodium carbonate. In the printing works, the leucose sulfuric acid ester gives a lively, slightly reddish yellow with very good fastness properties using the method customary for this class of dyes.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the production of the leuco-sulfuric acid ester of a vat dye of the anthraquinone series, characterized in that the dye obtained by coupling the diazotized 1-amino-3-chloroanthraquinone with acetoacetic acid 3-trifluoromethyl-a.nilide is obtainable ,

converted into the leuco-sulfuric acid ester by treatment with a reducing agent and an esterifying agent which yields sulfur trioxide in the presence of a tertiary base. By developing according to the processes customary for this Farlaetoffklas @ se, the new leuco-sulfuric acid ester gives in substance as on the fiber a lively, light; reddish yellow with very good fastness properties.