CH209521A

CH209521A - Process for the preparation of a copper complex containing stilbene azo dye.

Info

Publication number: CH209521A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellsc Farbenindustrie
Original assignee: Ig Farbenindustrie Ag
Priority date: 1937-04-19
Filing date: 1938-04-12
Publication date: 1940-04-15

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     kupferkompleghaltigen        Stilbenazofarbstoües.       Vorliegendes Patent bezieht sich auf ein  Verfahren zur Herstellung eines     kupferkom-          plexhaltigen        Stilbenazofarbstoffes;

      dadurch  gekennzeichnet, dass man     4-Nitro-4'-amino-          stilben-2.2'-disulfonsäure        acetyliert    und hier  auf reduziert, die gebildete     4-Amino-4'-acetyl-          aminostilben-2.2'-disulfonsäure        diazotiert    und  mit     1-Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure     kuppelt,

   den erhaltenen     Aminoazofarbstoff          weiterdiazotiert    und mit     2-Succinoylamino-b-          oxynaphthalin-7-sulfonsäure    kuppelt und den  gebildeten     Disazofarbstoff    in die entsprechende       Kupferkomplexverbindung    überführt.  



  Der so erhaltene Farbstoff ist ein dunkles  Pulver, das sich in Wasser mit blaugrauer  und in konzentrierter Schwefelsäure mit grün  grauer Farbe löst und Baumwolle in grau  grünen Tönen von hervorragender Lichtecht  heit färbt.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Lösung von 336 Teilen     4-Nitro-4'-          amiriostilben-2.2'-disulfonsäure    in etwa 3800    Teilen Wasser wird neutral gestellt und unter  Rühren mit 140 Teilen     Essigsäureanhydrid     versetzt. Nach beendeter     Acetylierung    wird  die Lösung auf etwa 90   C angeheizt und  mit etwa 200 Teilen Kochsalz versetzt, wor  auf sich beim Erkalten die gebildete     4-Nitro-          4'-acetylaminostilben-2.2'-disulfonsäure    aus  scheidet. Sie wird abgesaugt, mit Salzwasser  gewaschen und hierauf in der üblichen     Weise     mit Eisen und Essigsäure reduziert.  



  Die so erhaltene     4-Amino-4'-acetylamino-          stilben-2.2'-disulfonsäure    wird     diazotiert    und  in     sodaalkalischer    Lösung mit 270 Teilen     1-          Amino-2-äthoxynaphthalin-6-sulfonsäure    ver  einigt.

   Nach beendeter     Kuppelung    wird der  gebildete     Aminoazofarbstoff    abgetrennt, ge  reinigt,     diazotiert    und mit 370 Teilen     2-suc-          cinoylamino-5-oxynaphthalin        -7-sulfonsaurem     Natrium in einer etwa 10     Volumprozent        Py-          ridin    enthaltenden Lösung vereinigt.

   Der er  haltene     Disazofarbstoff    wird     ausgesalzen,    zur  Reinigung gegebenenfalls umgelöst und dann      durch     7-8stündiges    Kochen mit 300 Teilen  kristallisiertem Kupfersulfat in wässeriger  Lösung in Gegenwart von     Natriumacetat    in  seine     Kupferkomplexverbindung    übergeführt,  die abgetrennt und getrocknet wird.



  Process for the production of a stilbenazo dye composition containing copper. The present patent relates to a process for the preparation of a copper complex-containing stilbene azo dye;

      characterized in that 4-nitro-4'-aminostilbene-2.2'-disulfonic acid is acetylated and reduced here to, the 4-amino-4'-acetyl-aminostilbene-2.2'-disulfonic acid formed and diazotized with 1-amino 2-ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid couples,

   the aminoazo dye obtained is further diazotized and coupled with 2-succinoylamino-b-oxynaphthalene-7-sulfonic acid and the disazo dye formed is converted into the corresponding copper complex compound.



  The dye thus obtained is a dark powder which dissolves in water with a blue-gray color and in concentrated sulfuric acid with a green-gray color and dyes cotton in gray-green shades of excellent lightfastness.



  <I> Example: </I> A solution of 336 parts of 4-nitro-4'-amiriostilbene-2.2'-disulfonic acid in about 3800 parts of water is made neutral and 140 parts of acetic anhydride are added while stirring. When the acetylation is complete, the solution is heated to about 90 ° C. and mixed with about 200 parts of sodium chloride, whereupon the 4-nitro-4'-acetylaminostilbene-2.2'-disulfonic acid formed separates out on cooling. It is filtered off with suction, washed with salt water and then reduced in the usual way with iron and acetic acid.



  The 4-amino-4'-acetylamino-stilbene-2.2'-disulfonic acid thus obtained is diazotized and combined with 270 parts of 1-amino-2-ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid in an alkaline soda solution.

   After the coupling is complete, the aminoazo dye formed is separated off, purified, diazotized and combined with 370 parts of 2-suc- cinoylamino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid sodium in a solution containing about 10 percent by volume of pyridine.

   The disazo dye obtained is salted out, redissolved if necessary for purification and then converted into its copper complex compound by boiling for 7-8 hours with 300 parts of crystallized copper sulfate in aqueous solution in the presence of sodium acetate, which is separated off and dried.

Claims

PATENT CLAIM: Process for the preparation of a copper complex-containing stilbene azo dye, characterized in that 4-nitr-o-4'-arnino-stilberr-2.2'-disulfonic acid is acetylated and here reduced to the 4-amino-4'-aoetyl aminostilbene-2.2'-disulfonic acid-e diazotized and coupled with 1-amino-2-ethoxynaphthalene-6-sulfonic acid-e,

the aminoazo dye obtained is further diazotized and coupled with 2-sucoirroylamino-5-oxynaplrthalin-7-sulfonic acid and the disazo dye formed is converted into the corresponding copper complex compound. The dye thus obtained is a dark powder which dissolves in water with a blue-gray color and in concentrated sulfuric acid with a green-gray color and dyes cotton in gray-green shades of excellent lightfastness.