Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Zierstellung eines neuen Disazofarbstoffes, der eine ausgezeichnete Echtheit und ein ausgezeichnetes Aufziehver- mögen für tierische Fasern aufweist.
Der neue Disazofarbstoffwird erfindungs gemäss so erhalten, dass man 1 Mol tetrazot.ier- tes 3,3'-Diamino-6'-metliyl-1'-N-ss-2",4"-dichlor- phenoxyäthylbenzanilid mit 2 Mol 1-(2',5'- Dichlor-4'- sulfophenyl) - 3 - methyl-5-pyrazolon kuppelt.
Das als Ausgangsmaterial verwendete sub stituierte Benzanilid ist eine neue Verbindung @-om Smp. l43-144 C, die durch Konden sation von 4-I.Titro-2-N-ss-2',4'-dichlorphenoxy- ä thy ltoluidin und m-Nitrobenzoy lchlorid und anschliessende Reduktion der Nitrogruppen erhalten werden kann.
Das substituierte Toluidin kann durch Umsetzung von 4-Nitro- 2-atninotoluol mit ss-2,4-Diehlorphenoxyäthyl- bromid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels erhalten werden. Das ss-2,4-Dichlor- phenoxyäthy lbromid kann durch Umsetzung von 2,4-Dichlorphenol mit Äthylendibromid in Gegenwart von Alkali erhalten werden.
In dem folgenden Beispiel sind die ange gebenen Teile gewichtsmässig zu verstehen. <I>Beispiel:</I> 43 Teile 3,3' - Diamino - 6' - methyl - l.' - N ss-2",4"-dichlorphenoxyäthylbenzanilid (Smp. 143-14-40C) werden in einem Gemisch von <B>7</B>00 Teilen Wasser und 50 Teilen 36o/oiger wässeriger Salzsäure gelöst. Der auf<B>10'C</B> abgekühlten Lösung wird hierauf eine Lösung von 13,8 Teilen Natriiunnitrit in 100 Teilen Wasser zugesetzt.
Die so erhaltene Lösung wird hierauf im Verlaufe von 15-20 Minuten in eine gerührte Lösung von 72 Teilen des Natriumsalzes des 1-(2',5'-Dichlor-4'-sulfo- phenyl)-3-methyl-5-pyrazolons in 1000 Teilen Wasser, welcher 54 Teile Natriumacetatkri- stalle zugesetzt worden sind, bei 15-20 C ein getragen. Dem Gemisch werden hierauf im Verlaufe von 45 Minuten langsam 400 Teile Natriumchlorid zugesetzt, worauf das Ge misch auf 50-60 C erhitzt und filtriert wird. Der feste Rückstand wird dann getrocknet.
Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul ver, das sich in heissem Wasser unter Bildung einer rötlichgelb gefärbten Lösung und in konzentrierter Schwefelsäure unter Bildung einer gelb gefärbten Lösung löst. Der Farb stoff färbt Wolle aus einem neutralen oder schwach sauren Färbebad in leuchtend gelben Farbtönen. Die Färbungen weisen eine sehr gute Waseh-, Walk-, Schweiss- und Lichtecht heit auf.
Process for the preparation of a new disazo dye. The present invention relates to a process for the decoration of a new disazo dye which has excellent fastness and an excellent absorbability for animal fibers.
The new disazo dye is obtained according to the invention in such a way that 1 mole of tetrazotized 3,3'-diamino-6'-methyl-1'-N-ss-2 ", 4" -dichlorophenoxyethylbenzanilide is mixed with 2 moles of 1- (2 ', 5'-dichloro-4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone couples.
The substituted benzanilide used as the starting material is a new compound @ -om mp. L43-144 C, which is formed by condensation of 4-I.titro-2-N-ss-2 ', 4'-dichlorophenoxy-ä thy ltoluidine and m-Nitrobenzoy lchlorid and subsequent reduction of the nitro groups can be obtained.
The substituted toluidine can be obtained by reacting 4-nitro-2-atninotoluene with β-2,4-diehlorphenoxyethyl bromide in the presence of an acid-binding agent. The ss-2,4-dichlorophenoxyäthy lbromid can be obtained by reacting 2,4-dichlorophenol with ethylene dibromide in the presence of alkali.
In the following example, the specified parts are to be understood in terms of weight. <I> Example: </I> 43 parts 3,3 '- diamino - 6' - methyl - l. ' - N ss-2 ", 4" -dichlorphenoxyethylbenzanilide (melting point 143-14-40C) are dissolved in a mixture of 700 parts of water and 50 parts of 36% aqueous hydrochloric acid. A solution of 13.8 parts of sodium nitrite in 100 parts of water is then added to the solution, which has cooled to 10 ° C.
The solution thus obtained is then in the course of 15-20 minutes in a stirred solution of 72 parts of the sodium salt of 1- (2 ', 5'-dichloro-4'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in 1000 parts of water, to which 54 parts of sodium acetate crystals have been added, are introduced at 15-20.degree. 400 parts of sodium chloride are then slowly added to the mixture in the course of 45 minutes, whereupon the mixture is heated to 50-60 ° C. and filtered. The solid residue is then dried.
The new dye forms a yellow powder that dissolves in hot water to form a reddish yellow solution and in concentrated sulfuric acid to form a yellow solution. The dye dyes wool from a neutral or slightly acidic dye bath in bright yellow shades. The dyeings are very fast to washing, milling, perspiration and light.