Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 306377. Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes, der eine ausgezeich nete Echtheit und ein ausgezeichnetes Auf ziehvermögen aufweist, für tierische Fasern.
Der neue Disazofarbstoff wird erfindungs gemäss so erhalten, dass man 1 Mol tetrazotier- tes 3,3'-Diamino-6'-methyl-1'-N-ss-2",4"-di- ehlorphenoxyäthylbenzanilid mit 2 Mol 1-(2', 4'- Dichlor - 5'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyra.zo- lon kuppelt.
Das als Ausgangsmaterial verwendete sub stituierte Benzanilid ist eine neue Verbindung vom Smp. 143-144 C, die durch Kondensa tion von 4-Nitro-2-N-ss-2',4'-dichlorphenoxy- äthyltoluidin und m-Nitrobenzoylchlorid und anschliessende Reduktion der Nitrogruppen erhalten werden kann. Das substituierte To luidin kann durch Umsetzung von 4-Nitro-2- aminotoluol mit ss-2,4-Dichlorphenoxyäthyl- bromid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels erhalten werden.
Das f-2,4-Dichlor- phenoxyäthylbromid kann durch Umsetzung von 2,4-Dichlorphenol mit Äthylendibromid in Gegenwart von Alkali erhalten werden.
In dem folgenden Beispiel sind die ange gebenen Teile gewichtsmässig zu verstehen. <I>Beispiel:</I> 43 Teile 3,3'-Diamino-6'-methyl-1'-N-ss-2", 4"-dichlor-phenoxyäthylbenzanilid (Smp. 143 bis 144 C) werden in einem Gemisch von 700 Teilen Wasser und 50 Teilen 3611/oiger wäs- seriger Salzsäure gelöst. Der auf 10 C abge kühlten Lösung wird hierauf eine Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen Was ser zugesetzt.
Die so erhaltene Lösung wird hierauf im Verlaufe von 15-20 Minuten in eine gerührte Lösung von 72 Teilen des Na triumsalzes des 1- (2',4'-Dichlor-5'-sulfophe- nyl) -3-methyl-5-pyrazolons in 1000 Teilen Wasser, welcher 54 Teile Natriumacetatkri- stalle zugesetzt worden sind, bei 15-20 C ein getragen. Dem Gemisch werden hierauf im Verlaufe von 45 Minuten langsam 400 Teile Natriumchlorid zugesetzt, worauf das Gemisch auf 50-60 C erhitzt und filtriert wird. Der feste Rückstand wird dann getrocknet.
Der neue Farbstoff bildet ein gelbes Pul ver, das sich in heissem Wasser unter Bildung einer rötlichgelb gefärbten Lösung und in konzentrierter Schwefelsäure unter Bildung einer gelb gefärbten Lösung löst. Der Farb stoff färbt Wolle aus einem neutralen oder schwach sauren Färbebad in leuchtend gel ben Farbtönen. Die Färbungen weisen sehr. gute Wasch-, Walk-, Schweiss- und Lichtecht heit auf.
Additional patent to main patent No. 306377. Process for the production of a new disazo dye. The present invention relates to a process for the preparation of a new disazo dye, which has an excellent fastness and an excellent absorbability, for animal fibers.
The new disazo dye is obtained according to the invention in such a way that 1 mol of tetrazotized 3,3'-diamino-6'-methyl-1'-N-ss-2 ", 4" -di- ehlorphenoxyäthylbenzanilid with 2 mol 1- ( 2 ', 4'-dichloro-5'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyra.zolone couples.
The substituted benzanilide used as the starting material is a new compound with a melting point of 143-144 C, which is produced by condensation of 4-nitro-2-N-ss-2 ', 4'-dichlorophenoxy- ethyltoluidine and m-nitrobenzoyl chloride and subsequent reduction the nitro groups can be obtained. The substituted toluidine can be obtained by reacting 4-nitro-2-aminotoluene with β-2,4-dichlorophenoxyethyl bromide in the presence of an acid-binding agent.
The f-2,4-dichlorophenoxyethyl bromide can be obtained by reacting 2,4-dichlorophenol with ethylene dibromide in the presence of alkali.
In the following example, the specified parts are to be understood in terms of weight. <I> Example: </I> 43 parts of 3,3'-diamino-6'-methyl-1'-N-ss-2 ", 4" -dichlorophenoxyethylbenzanilide (melting point 143 to 144 C) are in one Mixture of 700 parts of water and 50 parts of 3611 / oiger aqueous hydrochloric acid dissolved. The solution, cooled to 10 C, is then added to a solution of 13.8 parts of sodium nitrite in 100 parts of water.
The solution thus obtained is then poured into a stirred solution of 72 parts of the sodium salt of 1- (2 ', 4'-dichloro-5'-sulfophenyl) -3-methyl-5-pyrazolone in the course of 15-20 minutes in 1000 parts of water, to which 54 parts of sodium acetate crystals have been added, at 15-20 ° C. 400 parts of sodium chloride are then slowly added to the mixture over the course of 45 minutes, whereupon the mixture is heated to 50-60 ° C. and filtered. The solid residue is then dried.
The new dye forms a yellow powder that dissolves in hot water to form a reddish yellow solution and in concentrated sulfuric acid to form a yellow solution. The dye dyes wool from a neutral or weakly acidic dye bath in bright yellow shades. The colorations are very wise. good fastness to washing, fulling, perspiration and light.