Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 306378. Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. Gegenstand der Erfindung ist ein Verfah ren zur Herstellung eines neuen Disazofarb- stoffes.
Dieser neue Farbstoff wird erfindungs gemäss so erhalten, dass man 1 Mol tetrazotier- tes Adipinsäure-bis(4-amino-N-ss-phenoxy- äthylanilid) mit 2 Mol 1-(2',5'-Dichlor-4'- sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolon kuppelt.
Das Adipinsäure-bis(4-amino-N-ss-phenoxy- äthylanilid) ist eine neue Verbindung vom Smp. 158-1.59 C, die durch Umsetzung von 4-Nitro-N-ss-phenoxyäthylanilin mit Adipin- säureehlorid in trockenem Toluol, wobei Adi- pinsäure-bis (4-nitro -N- ss-phenoxyäthylanilid entsteht, dessen Nitrogruppe mittels Eisen und Salzsäure in Äthanol oder in wässerigem.
Butanol zu einer Aminogruppe reduziert wird, erhalten werden kann. 4-Nitro-N-ss- phenoxyäthylanilin kann durch Umsetzung von p-Nitroanilin und ss-Phenoxyäthylbromid in Gegenwart eines säurebindenden Mittels erhalten werden. f3-Phenoxyäthylbromid kann durch Umsetzung von Phenol und Äthylen- dibromid erhalten werden.
Im folgenden Beispiel sind die Teile ge wichtsmässig angegeben. <I>Beispiel:</I> Man löst 56,6 Teile Adipinsäure-bis(4- -N-fl-phenoxyäthylanilid) in 700 Teilen <B>i</B> -irüino Wasser und versetzt die Lösung mit 50 Teilen 36%iger wässeriger Salzsäure. Der erhaltenen Lösung wird bei 15-20 C eine Lösung von 13,8 Teilen Natriumnitrit in 100 Teilen Was ser zugesetzt.
Die auf diese Weise erhaltene Lösung wird hierauf im Verlaufe von etwa 10 Minuten in eine gerührte, eine Temperatur von 10-15 C aufweisende Lösung von 69 Tei len des Natriumsalzes des 1-(2',5'-Dichlor-4'- sulfophenyl)-3-methyl-5-pyrazolons in 1000 Teilen Wasser, die zudem noch 54 Teile Na triumacetat enthält, eingetragen. Es wird so lange gerührt, bis die Kupplung beendet ist. Hierauf filtriert man das Gemisch und trock net den aus dem neuen Farbstoff bestehenden Rückstand bei 60 C.
Der neue Farbstoff ist ein gelbes Pulver, das sich in warmem Wasser unter Bildung einer grünliehgelb gefärbter- Lösung und in konz. Schwefelsäure unter Bildung einer grün lichgelb gefärbten Lösung löst. Dieser Farb- stoff färbt Wolle aus einem 2% Ammo- niumacetat enthaltenden Färbebad in grün lichgelben Farbtönen. Die Färbungen besitzen eine sehr gute Echtheit gegen wiederholtes Waschen, Walken, Schweiss und Licht.
Der Farbstoff zieht sehr gut auf, wenn er aus einem neutralen Färbebad nach dem im brit. Patent N-.645594 beschriebenen Verfahren aufgebracht wird.
Additional patent to main patent No. 306378. Process for the production of a new disazo dye. The invention relates to a process for the production of a new disazo dye.
According to the invention, this new dye is obtained by adding 1 mol of tetrazotized adipic acid bis (4-amino-N-ss-phenoxy-ethylanilide) with 2 mol of 1- (2 ', 5'-dichloro-4'-sulfophenyl ) -3-methyl-5-pyrazolone couples.
Adipic acid bis (4-amino-N-ss-phenoxy-ethylanilide) is a new compound with a melting point of 158-1.59 C, which is produced by reacting 4-nitro-N-ss-phenoxyethylaniline with adipic acid chloride in dry toluene, whereby adipic acid bis (4-nitro-N-ss-phenoxyethylanilide is formed, the nitro group of which is formed by means of iron and hydrochloric acid in ethanol or in aqueous.
Butanol is reduced to an amino group, can be obtained. 4-Nitro-N-s-phenoxyethyl aniline can be obtained by reacting p-nitroaniline and ß-phenoxyethyl bromide in the presence of an acid-binding agent. f3-Phenoxyethyl bromide can be obtained by reacting phenol and ethylene dibromide.
In the following example the parts are given by weight. <I> Example: </I> 56.6 parts of adipic acid bis (4-N-fl-phenoxyethylanilide) are dissolved in 700 parts of water and 50 parts of 36 are added to the solution % aqueous hydrochloric acid. A solution of 13.8 parts of sodium nitrite in 100 parts of water is added to the resulting solution at 15-20 ° C.
The solution obtained in this way is then in the course of about 10 minutes into a stirred solution of 69 parts of the sodium salt of 1- (2 ', 5'-dichloro-4'-sulfophenyl) at a temperature of 10-15 ° C. -3-methyl-5-pyrazolones in 1000 parts of water, which also contains 54 parts of sodium acetate, entered. It is stirred until the coupling has ended. The mixture is then filtered and the residue consisting of the new dye is dried at 60 ° C.
The new dye is a yellow powder that dissolves in warm water to form a greenish-yellow colored solution and in conc. Sulfuric acid to form a greenish yellow colored solution. This dye dyes wool from a dye bath containing 2% ammonium acetate in greenish yellow shades. The dyeings have very good fastness to repeated washing, tumbling, sweat and light.
The dye is absorbed very well when applied from a neutral dye bath using the method described in British Patent N-.645594.