DE1544524C3 - - Google Patents
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- DE1544524C3 DE1544524C3 DE19511544524 DE1544524A DE1544524C3 DE 1544524 C3 DE1544524 C3 DE 1544524C3 DE 19511544524 DE19511544524 DE 19511544524 DE 1544524 A DE1544524 A DE 1544524A DE 1544524 C3 DE1544524 C3 DE 1544524C3
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/02—Disazo dyes
- C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group
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Description
2. Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, daß man den Aminoazofarbstoff der Formel2. Process for the preparation of an azo dye, characterized in that the aminoazo dye the formula
SO3HSO 3 H
CH=CHCH = CH
N=NN = N
SO3H in bekannter Weise triazoliert.SO 3 H triazolized in a known manner.
SO3HSO 3 H
SO3HSO 3 H
N=NN = N
NH,NH,
Es wurde gefunden, daß man einen wertvollen, neuen Azofarbstoff der FormelIt has been found that a valuable, new azo dye of the formula
SO3HSO 3 H
erhält, wenn man den Aminoazofarbstoff der Formelobtained when the aminoazo dye of the formula
SO3HSO 3 H
CH=CH-/ V-N=N-/ V-N=N
SO3H SO3H CH3 CH = CH- / VN = N- / VN = N
SO 3 H SO 3 H CH 3
SO3HSO 3 H
SO3HSO 3 H
NH,NH,
in an sich bekannter Weise triazoliert.triazolized in a manner known per se.
Die Verfahrensweise der "1 riazolierung von o-Aminoazofarbstoffen ist bekannt; sie wird in wäßrigem Medium mit Kupfersulfat in Gegenwart von Ammoniak oder Essigsäure bei erhöhter Temperatur vorzugsweise im Bereich von 80 bis 100" C durchgeführt.The procedure for the riazolization of o-aminoazo dyes is known; it is carried out in an aqueous medium with copper sulfate in the presence of ammonia or acetic acid at an elevated temperature preferably in the range from 80 to 100 "C.
Der Ausgangsfarbstoff der Formel II wird erhalten durch Kuppeln der Diazoverbindung des Amins der FormelThe starting dye of the formula II is obtained by coupling the diazo compound of the amine of the formula
SO3H mit lAminonaphthalin-o-sulfonsäure.SO 3 H with aminonaphthalene-o-sulfonic acid.
Der neue Farbstoff eignet sich vorzüglich zum Färben von Cellulosematerialien und ergibt Färbungen mit sehr guten Echtheitseigenschaften.The new dye is particularly suitable for dyeing cellulose materials and produces colorations with very good fastness properties.
Gegenüber dem aus der USA.-Patentschrift 2 232 078, Beispiel 3, bekannten Farbstoff zeigt der erfindungsgemäße Farbstoff den überraschenden Fortschritt der besseren Löslichkeit in Wasser.Compared to the dye known from US Pat. No. 2,232,078, Example 3, the dye according to the invention the surprising progress of better solubility in water.
In dem folgenden Beispiel stehen Teile für Gewichtsteile, soweit nichts anderes angegeben ist.In the following example, parts stand for parts by weight, unless otherwise specified.
60,2 Teile des Aminostilbentriazols, welches durch Kuppeln von diazotierter 4-Nitro-4'-aminostilben-2,2'-disulfosäure auf l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure, Triazolierung der o-Amino-azo-Verbindung und Reduktion der Nitrogruppe zur Aminogruppe in bekannter Weise hergestellt ist, werden in 400 Volumteilen Wasser bei 8O0C neutral gelöst und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt. Die Lösung wird unter Rühren in ein Gemisch aus 32 Volumteilen Salzsäure (d 1,14), 200 Volumteilen Wasser und 250 Teilen Eis gegeben.60.2 parts of the aminostilbene triazole, which is obtained by coupling diazotized 4-nitro-4'-aminostilbene-2,2'-disulfonic acid to l-aminonaphthalene-4-sulfonic acid, triazolation of the o-amino-azo compound and reduction of the nitro group amino group is produced in known manner, are dissolved in 400 parts by volume of water at 8O 0 C and treated with neutral 6.9 parts of sodium nitrite. The solution is added with stirring to a mixture of 32 parts by volume of hydrochloric acid (d 1.14), 200 parts by volume of water and 250 parts of ice.
Nach beendeter Diazotierung gibt man eine Lösung von 10,7 Teilen l-Amino-3-methylbenzol in 12,5 Volumteilen Salzsäure (d 1,14) und 100 Volumteilen Wasser hinzu und anschließend 97,5 VolumteileWhen the diazotization has ended, a solution of 10.7 parts of 1-amino-3-methylbenzene in 12.5 parts by volume is added Hydrochloric acid (d 1.14) and 100 parts by volume of water are added and then 97.5 parts by volume
CH=CHCH = CH
20%iger Natriumacetatlösung. Nach beendeter Kupplung wird die Verbindung kongosauer isoliert.20% sodium acetate solution. After the coupling has ended, the compound is isolated in a Congo acidic manner.
Die erhaltene Verbindung wird in 600 Volumteilen Wasser schwach natronalkalisch gelöst und mit 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt. Die Lösung wird unter Rühren zu einem Gemisch aus 120 Volumteilen Wasser, 49 Volumteilen Salzsäure (d 1,14) und 240 Teilen Eis gegeben. Nach beendeter Diazotierung wird der Ansatz mit einer Lösung von 24,5 Teilen 2-Aminonaphthalin-6-sulfonsäure in 632 Volumteilen Wasser und 10,3 Volumteilen 40%iger wäßriger Natronlauge unter Zugabe von 200 Teilen Eis, 20 Teilen Natriumbicarbonat und 26,5 Teilen Natriumacetat gekuppelt.The compound obtained is dissolved in 600 parts by volume of water using a weak sodium hydroxide solution and with 6.9 parts of sodium nitrite were added. The solution becomes a mixture of 120 parts by volume with stirring Water, 49 parts by volume of hydrochloric acid (d 1.14) and 240 parts of ice are added. When the diazotization is complete the approach with a solution of 24.5 parts of 2-aminonaphthalene-6-sulfonic acid in 632 parts by volume of water and 10.3 parts by volume of 40% strength aqueous sodium hydroxide solution with the addition of 200 parts of ice and 20 parts of sodium bicarbonate and 26.5 parts of sodium acetate coupled.
Die erhaltene Kupplungslösung wird auf 80° C erwärmt, mit 68 Volumteilen 25%igem Ammoniakwasser und anschließend mit 50 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat versetzt und bis zur Beendigung der Triazolierung gekocht. Nach Abtrennen des Kupfer(I)-oxyds durch Filtration — gegebenenfalls nach Austreiben des Ammoniaküberschusses und Zugabe von 43 Volumteilen 40%iger wäßriger Natronlauge sowie unter Zusatz von Tierkohle (Aktivkohle) — wird aus dem Filtrat der Farbstoff mit Natriumchlorid abgeschieden und isoliert.The coupling solution obtained is heated to 80 ° C. with 68 parts by volume of 25% strength ammonia water and then mixed with 50 parts of crystallized copper sulfate and until the end of the Triazolation cooked. After the copper (I) oxide has been separated off by filtration - if necessary after expulsion the excess ammonia and addition of 43 parts by volume of 40% aqueous sodium hydroxide solution as well with the addition of animal charcoal (activated charcoal) - the dye is separated from the filtrate with sodium chloride and isolated.
Der erhaltene Farbstoff entspricht in Form der freien Säure der FormelThe dye obtained corresponds to the formula in the form of the free acid
SO3HSO 3 H
SO1H CHSO 1 H CH
SO3HSO 3 H
Er stellt in getrockneter Form ein gelbbraunes Pulver dar, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst und Baumwolle in gelben Tönen färbt.When dried, it is a yellow-brown powder that dissolves in water with a yellow color and dyes cotton in yellow tones.
Die Herstellung des zweiten Triazolrings kann auch in der Form erfolgen, daß zu der wie vorstehend hergestellten Kupplungslösung nach Aufheizen auf 80° C 50 Teile kristallisiertes Kupfersulfat zugegeben werden, worauf dann die Triazolierung durch 1 stündiges Aufheizen auf 100° C durchgeführt wird. Nach Zugabe von 41,5 Gewichtsteilen Natriumcarbonat wird das Kupfer(I)-oxyd durch Filtration — gegebenenfalls unter Zusatz von Tierkohle und Kieselgur — abgetrennt, der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen und isoliert.The second triazole ring can also be produced in the form that corresponds to that produced above Coupling solution after heating to 80 ° C 50 parts of crystallized copper sulfate are added, whereupon the triazolation is carried out by heating to 100 ° C. for 1 hour. After adding from 41.5 parts by weight of sodium carbonate, the copper (I) oxide is removed by filtration - if necessary with the addition of animal charcoal and kieselguhr - separated, the dye salted out with sodium chloride and isolated.
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19511544524 DE1544524A1 (en) | 1951-01-28 | 1951-01-28 | Azo dye and process for its preparation |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19511544524 DE1544524A1 (en) | 1951-01-28 | 1951-01-28 | Azo dye and process for its preparation |
| DEF0046234 | 1965-06-03 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1544524A1 DE1544524A1 (en) | 1970-04-02 |
| DE1544524B2 DE1544524B2 (en) | 1974-05-16 |
| DE1544524C3 true DE1544524C3 (en) | 1975-01-16 |
Family
ID=25752853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19511544524 Granted DE1544524A1 (en) | 1951-01-28 | 1951-01-28 | Azo dye and process for its preparation |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1544524A1 (en) |
-
1951
- 1951-01-28 DE DE19511544524 patent/DE1544524A1/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE1544524B2 (en) | 1974-05-16 |
| DE1544524A1 (en) | 1970-04-02 |
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| CH287869A (en) | Process for the preparation of a substantive azo dye. | |
| CH308786A (en) | Process for the preparation of a new disazo dye. | |
| CH268842A (en) | Process for the preparation of an azo dye. | |
| CH272499A (en) | Process for the preparation of a monoazo dye. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHV | Ceased/renunciation |