DE1644391C - Trisazo dyes - Google Patents
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Description
Aus der USA.-Patentsohrift 2 232 078, der belgischen Patentschrift 681963 und der französischen Patentschrift 1 392 965 sind bereits Monoazostilben-Farbstoffe der folgenden Formel bekannt:Monoazostilbene dyes of the following formula are already known from the USA.-Patent No. 2,232,078, the Belgian patent specification 681963 and the French patent specification 1,392,965:
N -N"< '/-CH = CH-■>- N N -N "<'/ -CH = CH- ■> - N
N SO8H HObSN SO 8 H HObS
(HO8SU(HO 8 SU
-N -,.N-N - ,. N
(HO8S)*(HO 8 S) *
η welcher der Kern A substituiert sein kann und m und η 1 oder 2 bedeuten.η which the nucleus A can be substituted and m and η are 1 or 2.
Die mit diesen Farbstoffen auf Celiuiosefasern erzielten Ausfärbungen sind jedooh nicht waschbestandig. Die vorliegende Erfindung betrifft neue Trisazofarbstoffe der allgemeinen Formel:The colorations achieved with these dyes on cellulose fibers, however, are not washable. The present invention relates to new trisazo dyes of the general formula:
«N·«N ·
-CH = CH--CH = CH-
SO8H HO8SSO 8 H HO 8 S
N=N-N = N-
SO3HSO 3 H
in welcher der Kern A gegebenenfalls durch zwei Methyl- oder zwei Methoxygruppen substituiert sein kann.in which the core A may be substituted by two methyl or two methoxy groups can.
Diese Verbindungen können hergestellt werden durch Dia/otieren der 4- Amino - 4'- nitrostilben-2,2'-disulfonsäure, Kuppeln des erhaltenen Diazoderivats in schwach saurem Milieu mit einem benzolischen Amin A-NH2 oder dem N-Methylsulfonderivat einer solchen Base, die gegebenenfalls am Kern A durch zwei Methyl- oder zwei Methoxygruppen substituiert ist und in para-Stellung zur Aminogruppe kuppelt und gegebenenfalls Hydrolyse der Methylsulfongruppe, Diazotieren der so gebildeten Aminoazoverbindung, Kuppeln des sich ergebenden Diazoderivats mit einer Aminonaphthalinmonosulfonsäure, die in ortho-Stellung zur NHa-Gruppe kuppelt, Oxidation der erhaltenen Diazoverbindung, beispielsweise mit einer ammoniakalischen Lösung von Kupfersulfat und Behandeln der erhaltenen Triazolonitroverbindung mit Glucose in alkalischem Milieu. Bei der Reduktion der Nitrogruppen bildet sich eine Azobrücke zwischen 2 Molekülen des Farbstoffs und führt zu den Trisazoverbindungen, die den Gegenstand der Erfindung bilden.These compounds can be prepared by dia / otating the 4-amino-4'-nitrostilbene-2,2'-disulfonic acid, coupling the resulting diazo derivative in a weakly acidic medium with a benzene amine A-NH 2 or the N-methylsulfone derivative of such a base , which is optionally substituted on core A by two methyl or two methoxy groups and couples in para position to the amino group and optionally hydrolysis of the methyl sulfone group, diazotization of the aminoazo compound thus formed, coupling of the resulting diazo derivative with an aminonaphthalene monosulfonic acid which is in ortho position to NH a group couples, oxidation of the diazo compound obtained, for example with an ammoniacal solution of copper sulfate and treatment of the triazolonitro compound obtained with glucose in an alkaline medium. When the nitro groups are reduced, an azo bridge is formed between 2 molecules of the dye and leads to the trisazo compounds, which are the subject of the invention.
Die Erfindung betrifft weiter die Verwendung der Verbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel als Farbstoffe. Die Verbindungen können gegebenenfalls in Substanz einer Behandlung mit alkalischem Hypochlorit unterworfen werden. Man erhält dadurch eine Zunahme der Lebhaftigkeit der Farbtönungen.The invention further relates to the use of the compounds of the above general formula as dyes. The compounds can, if appropriate, undergo a treatment with an alkaline substance Be subjected to hypochlorite. This gives an increase in the vividness of the color tones.
Die erfindungsgemäßen Azoverbindungen eignen sich besonders gut zur Färbung von Celiuiosefasern. Die Farbtönungen zeichnen sich durch ihre guten allgemeinen Echtheitbeigenschaf ten aus. Die nachfolgende Behandlung der gefärbten Gewebe mit Appreturen für knitterarme Ausrüstung ist ohne Einfluß auf die Lichtechtheit der Farbstoffe.The azo compounds according to the invention are particularly suitable for dyeing cellulose fibers. The shades are characterized by their good general authenticity properties. The following Treatment of the dyed fabrics with finishes for a crease-resistant finish has no effect on the lightfastness of the dyes.
In den folgenden Beispielen sind die angegebenen Teile Gewichtsteile, es sei denn, daß dies anders angegeben ist.In the following examples the parts given are parts by weight unless otherwise specified is specified.
Zu einer wäßrigen Lösung von Natriumphenylaminomethylsulfonat, die einen 9,3 Teilen freiem Anilin entsprechenden Anteil dieses Salzes enthält, und 30 Teilen kristallisiertem Natriumacetat gibt manTo an aqueous solution of sodium phenylaminomethylsulfonate, which is 9.3 parts free Aniline contains the corresponding proportion of this salt, and 30 parts of crystallized sodium acetate are added
as die Suspension des Diazoderivats zu, das aus 44,4 Teilen 4-Amino-4'-nitrostilben-2,2'-disulfonsäure erhalten wurde. Nach beendeter Kupplungsreaktion macht die Lösung auf einmal alkalisch und gibt einen solchen Überschuß von Natriumhydroxid zu, daß dessen Konzentration 4 Volumprozent beträgt. Man erhitzt im Verlauf von 1 Stunde auf 80 bis 85°C. Die Methylsulfongruppe wird auf diese Weise abgespalten. Nach dem Abkühlen des Gemisches und dem Neutralisieren mit Salzsäure filtriert man den Monoazofarbstoff.as the suspension of the diazo derivative, which consists of 44.4 parts 4-amino-4'-nitrostilbene-2,2'-disulfonic acid was obtained. After the coupling reaction has ended, the makes Solution at once alkaline and gives such an excess of sodium hydroxide that its concentration 4 percent by volume. The mixture is heated to 80 to 85 ° C. in the course of 1 hour. The methyl sulfone group is split off in this way. After the mixture has cooled and neutralized the monoazo dye is filtered with hydrochloric acid.
Die erhaltene Paste wird in Suspension gebracht. Man gibt 6,9 Teile Natriumnitrit in Lösung zu und gießt das Gemisch in 46 Teile Salzsäure von 19° Βέ, der 200 Teile Wasser von 2O0C zugegeben sind. Nach 3 Stunden Rühren bei 200C ist das Diazotieren beendet.The paste obtained is brought into suspension. One gives 6.9 parts of sodium nitrite in solution and pour the mixture into 46 parts of hydrochloric acid of 19 ° Βέ containing 200 parts of water are added from 2O 0 C. After 3 hours of stirring at 20 ° C., the diazotization is complete.
Man führt die Suspension des Diazoderivats in eine Lösung von 245 Teilen Natriumsalz der l-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure ein, wobei man eine ausreichende Menge Natriumacetat zugibt, so daß der pH-Wert des Gemisches 4,5 erreicht. Man gibt imThe suspension of the diazo derivative is introduced into a solution of 245 parts of the sodium salt of 1-aminonaphthalene-4-sulfonic acid adding a sufficient amount of sodium acetate to bring the mixture to pH 4.5. One gives in
Überschuß Ammoniak zu, bringt die Lösung auf 9O0C und gibt eine Lösung von 50 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat in 150 Teilen Wasser zu. Nach 12 bis 15 Stunden Erhitzen auf 900C ist die Oxydation in ein Triazol beendet. Man filtriert das Reaktionsprodukt bei 200C. Dieses wird durch Behandeln bei 700C mit einer im Überschuß verwendeten Natrium hydroxidlösung in das Natriumsalz übergeführt. Man filtriert die alkalische Lösung und reduziert das Produkt bei 70 bis 75° C mit 16 Teilen Glucose. Der Trisazofarbstoff wird durch Aussalzen abgetrennt, in 1200 Teilen Wasser von 800C gelöst, bei dieser Temperatur mit 25 Teilen einer Natriumhypochloritlösung, die 12 Volumprozent aktives Chlor enthält, behandelt und erneut ausgesalzen. Dieser Farbstoff färbt Pflanzenfasern in gelblichoranger, gegenüber Licht und feuchten Belastungen echter Farbtönung.Excess ammonia to the solution to bring 9O 0 C and a solution of 50 parts of crystalline copper sulfate in 150 parts of water. After heating to 90 ° C. for 12 to 15 hours, the oxidation into a triazole is complete. The reaction product is filtered off at 20 ° C. This is converted into the sodium salt by treating at 70 ° C. with a sodium hydroxide solution used in excess. The alkaline solution is filtered off and the product is reduced at 70 to 75 ° C. with 16 parts of glucose. The trisazo dye is separated by salting-out, dissolved in 1200 parts of water at 80 0 C, contains at this temperature with 25 parts of a sodium hypochlorite solution containing 12 percent by volume of active chlorine, treated and salted out again. This dye dyes plant fibers in a yellowish-orange shade that is true to light and moisture.
Man löst 12,1 Teile para-Xylidin in 160 Teilen Wasser, dem 12 Teile Salzsäure mit 19° Be zugegeben wurden, und führt die Lösung in die Suspension eines Diazoderivats ein, das aus 44,4 Teilen 4-Amino-4'-nitrostilben-2,2'-disulfonsäure hergestellt wurde.12.1 parts of para-xylidine are dissolved in 160 parts of water to which 12 parts of hydrochloric acid at 19 ° Be are added and introduces the solution into the suspension of a diazo derivative which is composed of 44.4 parts of 4-amino-4'-nitrostilbene-2,2'-disulfonic acid was produced.
toto
Man rührt das (Jomisch 24 Stunden lang, wobei man seinen pH-Wert durch abgestufte Zugabe einer 3O°/oigen NtUruimncetatlöaung auf 2,8 bis 3,0 halt. Nach dem Filtrieren dos Monoazofarbstoffe löst man diesen als Natriumsalz und verfährt danach nach den Angaben des Beispiels 1.The (Jomisch is stirred for 24 hours, its pH value being maintained at 2.8 to 3.0 by the gradual addition of a 30% strength sodium acetate solution . After filtering the monoazo dyes, this is dissolved as the sodium salt and then proceeded according to the instructions of example 1.
Der erhaltene Trisazofarbstoff färbt Pflanzenfasern in einer mehr rötlichorangen Farbtönung als der Farbstoff von Beispiel 1.The trisazo dye obtained dyes vegetable fibers in a more reddish-orange shade than the dye from example 1.
Beispiel 3
Die Suspension des Diazoderivats, das aus 44,4 Teilen
4-Amino-4'-nitrostilben 2,2'-disulfonsfture hergestellt
wurde, wird bis zum Farbumschlag von Kongorot mit kristallisiertem Natriumacetat neutralisiert.
Man gibt sie zu einer Lösung von 15,3 Teilen 2,5-Dimethoxyanilin in 570 Teilen Wasser, wobei diesem
ungefähr 12 Teile Salzsäure mit 19° Be zugegeben wurden. Das Gemisch wild 24 Stunden lang gerührt.
Man stellt den pH-Wert 9,0 durch Zugabe von ver- *o dünntem Natriumhydroxid ein und erhitzt auf 65 bis
7O0C, um den Farbstoff zu lösen. Zu der erhaltenen warmen Lösung gibt man 6,9 Teile Natriumnitrit als
50%ige Lösung und gießt die Lösung in ein Gemisch, das aus 46 Teilen Sulzsaure mit IiTBe" 200 Teilen
Wasser von 20° C und 0,7 Teilen Natriumnitrit zusammengesetzt ist. Am Ende des EingieOens erreicht
die Temperatur 4O0C. Man behält diese Temperatur
4 Stunden bei, um die Dlazoiierung zu beenden. Nachdem man eine zur Senkung der Temperatur auf 20" C
ausreichende Eismenge zugegeben hat, gibt man zur Suspension des Diazo-Azoderivats langsam eine
Lösung von 24,5 Teilen Natriumsalz der 1-Aminonaphthalin-4-sulfonsäure in 400 Teilen Wasser. Man
läßt den pH-Wert des Gemisches wieder auf 4,3 ansteigen, wobei man 45 Teile Kristallisiertes Natriumacetat zugibt. Man verfährt dann nach den Angaben
von Beispiel 1. Der erhaltene Trisazofarbstoff färbt Pflanzenfasern rötliehorange, Example 3
The suspension of the diazo derivative, which was prepared from 44.4 parts of 4-amino-4'-nitrostilbene 2,2'-disulfonic acid, is neutralized with crystallized sodium acetate until the color changes from congo red. They are added to a solution of 15.3 parts of 2,5-dimethoxyaniline in 570 parts of water, about 12 parts of hydrochloric acid at 19 ° Be being added to this. The mixture was stirred wildly for 24 hours. Adjust the pH-value of 9.0 by the addition of comparable * o dünntem sodium hydroxide and heated to 65 to 7O 0 C, to dissolve the dye. 6.9 parts of sodium nitrite as a 50% solution are added to the warm solution obtained and the solution is poured into a mixture composed of 46 parts of sulphate with IiTBe "200 parts of water at 20 ° C. and 0.7 parts of sodium nitrite. Am EingieOens end of the temperature reached 4O 0 C. it is this temperature retains 4 hours to complete the Dlazoiierung. After having sufficient to lower the temperature to 20 "C amount of ice is added, it is slowly added to the suspension of the diazo azo derivative a Solution of 24.5 parts of the sodium salt of 1-aminonaphthalene-4-sulfonic acid in 400 parts of water. The pH of the mixture is allowed to rise again to 4.3, 45 parts of crystallized sodium acetate being added. The procedure is then as in Example 1. The trisazo dye obtained dyes plant fibers reddish orange,
Wenn man in dem vorausgehenden Beispiel die verwendete l-Aminonaphthalin-5-sulfonsäure durch 2-Aminonaphthalirt-5-sulfonsäure ersetzt, erhält man einen Farbstoff, der Pflanzenfasern rötlichorange färbt, wobei dieser Farbstoff lebhafter wirkt als det Farbstoff von Beispiel 3,If one uses the l-aminonaphthalene-5-sulfonic acid used in the previous example Replacing 2-aminonaphthalate-5-sulfonic acid, the result is a dye that reddish-orange plant fibers colors, this dye being more vivid than the dye of Example 3,
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