Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man dianotierte 2 Aminobenzol-5-sulfonsäure- amid-l-carlionsäure mit 1-Phenyl-3-methyl-5- pyrazolori-3'-snlforisäure-N-äthylanilid ver einigt.
Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand eine orangegelbe Substanz dar, die sich in heissem Wasser und heisser Natrium earbonatlösung mit gelber Farbe löst und -olle aus saurein Bade in gelben Tönen färbt, die beim Naehchromieren braunstieliig gelb und sehr gut wasch-, walk- und licht echt werden. Der Farbstoff eignet sich auch hervorragend zum Färben nach dem Einbad- chromierverfahren.
Die beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 2 Aminoben7ol-5-sulfon- säureamid-l-carbonsäure kann nach üblichen, an sich bekannten Methoden hergestellt wer den, z. B. indem man 2-Chlorbenzol-5-sulfon- säureehlorid-l-earbonsäiire mit Ainnioniak umsetzt und in der erhaltenen 2-Clilorbenzol- 5-sulfonsäureaniid-l-earl)onsäiire das Chlor atom durch die -N f1_ Clruppe ei-setzt.
Die Diazot.ierung der 2-Aniinobenzol-5-sul- fonsäureamid-l-carbonsäure kann ebenfalls nach an sich bekannten Methoden erfolgen, mit Vorteil nach der sogenannten indirekten Methode, d. h. dadurch, dass man eine Lösung, die ein Alkalisalz der Diazotierungskompo- nente sowie die erforderliche Menge Nitrit enthält, mit einer einen überschuss über die theoretisch benötigte Menge Säure enthal- tenden, verdünnten Salzsäurelösung ver einigt.
Die Kupplung wird beim vorliegenden Verfahren mit Vorteil in alkalischem Medium durchgeführt. Hierbei kann man z. B. so vor gehen, dass man das 1-Phenyl-3-methyl- 5-pyrazolon-3'-sulfonsäure-N-äthylanilid mit der erforderlichen Menge Alkahhydroxy d löst und den für die Kupplung benötigten Alkaliübersehuss in Form eines Alkaliear- bonates hinzufügt. Gegebenenfalls kann die Kupplung auch unter Zusatz neutraler oder basischer Lösungsmittel wie z. B.
Alkohol, Py- ridin, Äthanolamin usw. erfolgen.
<I>Beispiel:</I> 21,6 Teile 2-Aminobenzol-5-sulfonsäure- amid-l-carbonsäur e werden in 300 Teilen Wasser unter Zusatz von 8 Teilen wasser freiem Natriumcarbonat gelöst. Nachdem man 7 Teile Natriumnitrit hinzugefügt hat, lässt man diese Lösung zu einem aus 40 Teilen 30o/oiger Salzsäure und so viel Eis beste henden Gemisch zufliessen, dass während der biazotierung die Reaktionstemperatur etwa 10 bis 15 beträgt,
und rührt bis zur Beendi gung der Dianotierung. Die Suspension der Diazoverbindung wird mit einer Lösung von 32,9 Teilen 1-Phenyl-3-niethyl-5-pyrazolon- 3'-sulfonsäure-N-äthylanilid in 200 Teilen Wasser, 6 Teilen Natriumhydroxyd und 25 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat bei 5 bis 100 vereinigt. Man rührt bis zur Beendi gung der Kupplung und filtriert den Fa-rb- Stoff ab. Er kann zur weiteren Reinigung nochmals in Wasser verrührt und wieder ab filtriert werden.
Process for the preparation of a monoazo dye. It has been found that a valuable monoazo dye is obtained if dianotated 2-aminobenzene-5-sulfonic acid amide-1-carlionic acid is combined with 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolori-3'-snlforic acid-N-ethylanilide .
When dry, the new dye is an orange-yellow substance that dissolves in hot water and hot sodium carbonate solution with a yellow color and turns yellow from an acidic bath that turns brownish-yellow when chromed and is very easy to wash, whip and light become real. The dye is also ideal for dyeing using the single-bath chroming process.
The in the present process as starting material from 2 aminoben7ol-5-sulfonic acid amide-1-carboxylic acid can be prepared by conventional methods known to who the, for. B. by reacting 2-chlorobenzene-5-sulfonic acid chloride-1-carbonic acid with ammonia and placing the chlorine atom in the 2-chlorobenzene-5-sulfonic acid aniide-1-carbonic acid with the -N f1_ group.
The diazotization of the 2-aniinobenzene-5-sulphonic acid amide-1-carboxylic acid can also be carried out by methods known per se, advantageously by the so-called indirect method, i.e. H. by combining a solution containing an alkali salt of the diazotization component and the required amount of nitrite with a dilute hydrochloric acid solution containing an excess of the theoretically required amount of acid.
In the present process, the coupling is advantageously carried out in an alkaline medium. Here you can z. B. proceed so that you dissolve the 1-phenyl-3-methyl-5-pyrazolone-3'-sulfonic acid-N-ethylanilide with the required amount of alkahydroxy and add the excess alkali required for the coupling in the form of an alkali carbonate . If appropriate, the coupling can also be carried out with the addition of neutral or basic solvents such as. B.
Alcohol, pyridine, ethanolamine, etc. take place.
<I> Example: </I> 21.6 parts of 2-aminobenzene-5-sulfonic acid amide-1-carboxylic acid are dissolved in 300 parts of water with the addition of 8 parts of anhydrous sodium carbonate. After 7 parts of sodium nitrite have been added, this solution is added to a mixture consisting of 40 parts of 30% hydrochloric acid and so much ice that the reaction temperature is about 10 to 15 during the biazotization,
and stirs until the end of the dianotation. The suspension of the diazo compound is treated with a solution of 32.9 parts of 1-phenyl-3-niethyl-5-pyrazolone-3'-sulfonic acid-N-ethylanilide in 200 parts of water, 6 parts of sodium hydroxide and 25 parts of anhydrous sodium carbonate at 5 to 100 united. The mixture is stirred until the coupling is complete and the dye is filtered off. For further cleaning, it can be stirred again in water and filtered off again.