Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man diazotierte 2-Amiiiobenzol-5-sulfonsäure- cyelohexylamid-l-carbonsäure mit 1-(3'-Sulf- amido) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolon verei nigt..
Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zustand eine orangegelbe Substanz dar, die Sich in heissem Wasser und heisser Natrium- carbonatlösung mit gelber Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in gelben Tönen färbt, die beim Nachchromieren braunstichig gelb und sehr gut wasch-, walk- und lichtecht werden. Der Farbstoff eignet sich auch her vorragend zum Färben nach dem Einbad ehromierverfahren.
Die beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 2Aminobenzol-5-siilfon- säure - eycloliexylamid -1 - carbonsäure kann nach üblichen, an sich bekannten Methoden hergestellt werden, z.
B. indem man 2-Chlor- beiizol-5-sulfonsäurechlorid-l-earbonsäure mit Cy clohexylamin un Lsetzt und in der erhal tenen 2-Chloi-benzol-5-sulfonsäure-cyelohexyl- amicl-l.-earbonsäure das Chloratom durch die -NH2-Gruppe ersetzt.
Die Diazotierung der \?-Aininobenzol-5-sul- fonsäure-cyelohexylamid-l-carbonsäure kann ebenfalls nach an sich bekannten Methoden erfolgen, mit Vorteil nach der sogenannten indirekten Methode, das heisst. dadurch, da.ss man eine Lösung, die ein Alkalisalz der Di- azotierungskomponente sowie die erforder liche Menge Nitrit enthält, mit einer einen Überschuss über die theoretisch benötigte Menge Säure enthaltenden, verdünnten Salz säurelösung vereinigt.
Die Kupplung wird beim vorliegenden Verfahren mit Vorteil in alkalischem Me dium durchgeführt. Hierbei kann man zum Beispiel so vorgehen, dass man das 1-(3'-Sulf- amido)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon mit der erforderlichen Menge Alkalihydroxyd löst und den für die Kupplung benötigten Alkali überschuss in Form eines Alkalicarbonates hinzufügt. Gegebenenfalls kann die Kupp lung auch unter Zusatz neutraler oder basi- seher Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol, Pyri- din, Äthanolamin usw., erfolgen.
<I>Beispiel:</I> 29,7 Teile 2-Aminobenzol-5-sulfonsäure- eycloliexylamid-l-carbonsäure werden in 300 Teilen Wasser unter Zusatz von 8 Teilen was serfreiem Natriumcarbonat gelöst. Nachdem man 7 Teile 1NTatriumnitrit hinzugefügt hat, lässt man diese Lösung zu einem aus 40 Tei len 30 1/oiger Salzsäure und so viel Eis be stehenden Gemisch zufliessen, dass während der Diazotierung die Reaktionstemperatur etwa.
10 bis<B>150</B> beträgt, und rührt bis zur Beendigung der Diazotierung. Die Suspension der Diazoverbindimg wird mit einer Lösung von 25,3 Teilen 1- (3'-Sulfamido) -phenyl-3- inethyl-5-pyrazolon in 200 Teilen Wasser, 6 Teilen N atriumhy droxyd und 25 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat bei 5 bis 106 vereinigt. Man rührt bis zur Beendigung der Kupplung und filtriert den Farbstoff ab. Er kann zur weiteren Reinigung noehmals in Wasser verrührt und wieder abfiltriert wer den.
Process for the preparation of a monoazo dye. It has been found that a valuable monoazo dye is obtained if diazotized 2-amiobenzene-5-sulfonic acid-cyelohexylamide-1-carboxylic acid is mixed with 1- (3'-sulfamido) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone nigt ..
When dry, the new dye is an orange-yellow substance that dissolves in hot water and hot sodium carbonate solution with a yellow color and dyes wool from acid baths in yellow tones that are brownish-yellow when they are chrome-plated and are very easy to wash, mill and become lightfast. The dye is also ideally suited for dyeing after the single bath Ehromier method.
In the present process as starting material from 2Aminobenzene-5-siilfon- acid - eycloliexylamid -1 - carboxylic acid can be prepared by conventional methods known per se, for.
B. by 2-chloro-beiizol-5-sulfonic acid chloride-l-carboxylic acid with cyclohexylamine and in the obtained 2-chloi-benzene-5-sulfonic acid-cyelohexyl-amicl-l-carboxylic acid the chlorine atom through the - NH2 group replaced.
The diazotization of the amino benzene-5-sulphonic acid-cyelohexylamide-1-carboxylic acid can also be carried out by methods known per se, advantageously by the so-called indirect method, that is to say. in that a solution which contains an alkali salt of the azotization component and the required amount of nitrite is combined with a dilute hydrochloric acid solution containing an excess of the theoretically required amount of acid.
In the present process, the coupling is advantageously carried out in an alkaline medium. One can proceed, for example, in such a way that the 1- (3'-sulfamido) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone is dissolved with the required amount of alkali metal hydroxide and the excess alkali required for the coupling is added in the form of an alkali metal carbonate . If necessary, the coupling can also be used with the addition of neutral or basic solvents, such as. B. alcohol, pyridine, ethanolamine, etc., take place.
<I> Example: </I> 29.7 parts of 2-aminobenzene-5-sulfonic acid eycloliexylamide-1-carboxylic acid are dissolved in 300 parts of water with the addition of 8 parts of anhydrous sodium carbonate. After 7 parts of 1N sodium nitrite have been added, this solution is allowed to flow into a mixture consisting of 40 parts of 30% hydrochloric acid and so much ice that the reaction temperature is about.
10 to 150, and stir until the end of the diazotization. The suspension of Diazoverbindimg is with a solution of 25.3 parts of 1- (3'-sulfamido) -phenyl-3-ynethyl-5-pyrazolone in 200 parts of water, 6 parts of sodium hydroxide and 25 parts of anhydrous sodium carbonate at 5 to 106 united. The mixture is stirred until the coupling has ended and the dye is filtered off. For further purification, it can be stirred into water and filtered off again.