verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn man dianotierte 2-Aminobenzol-5-sulfonsäure- N-methylanilid-l-earbonsäure mit 1-(3'-Su@f- amido) -phenyl-3-methy 1-5-py razolon vereinigt.
Der neue Farbstoff stellt in trockenem Zu stand eine orangegelbe Substanz dar, die sich in heissem Wasser und heisser Natriumcarbo- natlösung mit gelber Farbe löst und Wolle aus saurem Bade in gelben Tönen färbt, die beim Nachchromieren braunstichig gelb und sehr gut wasch-, walk- und lichtecht werden. Der Farbstoff eignet sich auch hervorragend zum Färben nach dem Einbadchromierverfahren.
Die beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 2-Aminobenzol-5-sulfon- säure-N-methylanilid-l-carbonsäure kann nach üblichen, an sich bekannten Methoden herge stellt werden, z. B. indem man 2-Chlorbenzol- 5-sulfonsäurechlorid-l-carbonsäure mit N-Me- thylanilin umsetzt und in der erhaltenen 2-Chlorbenzol-5-sulfonsäure-N-methylanilid-l- earbonsäure das Chloratom durch die -NH.>- Gruppe ersetzt.
Die Dianotierung der 2-Amino-5-sulfon- säure-N-methylanilid-l-carbonsäure kann eben falls nach an sich bekannten Methoden erfol gen, mit Vorteil nach der sogenannten indirek ten Methode, das heisst dadurch, dass man eine Lösung, die ein Alkalisalz der Diazotierungs- komponente sowie die erforderliche Menge Ni trit enthält, mit einer einen überschuss über die theoretisch benötigte Menge Säure enthal tenden verdünnten Salzsäurelösung vereinigt. Die Kupplung wird beim vorliegenden Verfahren mit Vorteil in alkalischem Medium durchgeführt.
Hierbei kann man zum Beispiel so vorgehen, dass man das 1-(3'-Sulfamido)- phenyl-3-methyl-5-pyrazolon mit der erforder lichen Menge Alkalihydroxyd löst und den für die Kupplung benötigten Alkaliüberschuss in Form eines Alkalicarbonates hinzufügt. Ge gebenenfalls kann die Kupplung auch unter Zusatz neutraler oder basischer Lösungsmit tel, wie z. B. Alkohol, Pyridin, Äthanolamin usw., erfolgen.
<I>Beispiel:</I> 30,6 Teile 2-Aminobenzol-5-sulfonsäure-N- methylanilid-l-carbonsäure werden in 300 Tei len Z%l'asser unter Zusatz von 8 Teilen wasser freiem Natriumcarbonat gelöst. Nachdem man 7 Teile Natriumnitrit hinzugefügt hat, lässt man diese Lösung zu einem aus 40 Teilen 30 o/oiger Salzsäure und so viel Eis bestehen den Gemisch zufliessen, dass während der Di anotierung die Reaktionstemperatur etwa 10 bis 150 beträgt, und rührt bis zur Beendigung der Dianotierung.
Die Suspension der Diazo- verbindung wird mit einer Lösung von 25,3 Teilen 1-(3'-Sulfamido)-phenyl-3-methyl-5- pyrazolon in 200 Teilen Wasser, 6 Teilen Na triumhydroxyd und 25 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat bei 5 bis<B>100</B> vereinigt. Man rührt bis zur Beendigung der Kupplung und filtriert den Farbstoff ab. Er kann zur wei teren Reinigung nochmals in Wasser verrührt und wieder abfiltriert werden.
process for the production of a monoazo dye. It has been found that a valuable monoazo dye is obtained if dianotated 2-aminobenzene-5-sulfonic acid-N-methylanilide-1-carboxylic acid is mixed with 1- (3'-Su @ f-amido) -phenyl-3-methyl -5-py razolon combined.
When dry, the new dye is an orange-yellow substance that dissolves in hot water and a hot sodium carbonate solution with a yellow color and dyes wool from acid baths in yellow tones, which are brownish-yellow when they are chrome-plated and are very easy to wash, whip. and become lightfast. The dye is also ideal for dyeing using the single-bath chrome plating process.
The 2-aminobenzene-5-sulfonic acid N-methylanilide-1-carboxylic acid used as starting material in the present process can be Herge according to conventional methods known per se, for B. by reacting 2-chlorobenzene-5-sulfonic acid chloride-1-carboxylic acid with N-methylaniline and in the resulting 2-chlorobenzene-5-sulfonic acid-N-methylanilide-1-carboxylic acid the chlorine atom through the -NH.> - Group replaced.
The dianotation of the 2-amino-5-sulfonic acid-N-methylanilide-1-carboxylic acid can also take place according to methods known per se, advantageously according to the so-called indirect method, that is to say that a solution which contains an alkali salt of the diazotization component and the required amount of Ni trite, combined with a dilute hydrochloric acid solution containing an excess of the theoretically required amount of acid. In the present process, the coupling is advantageously carried out in an alkaline medium.
One can proceed, for example, that the 1- (3'-sulfamido) - phenyl-3-methyl-5-pyrazolone is dissolved with the required amount of alkali metal hydroxide and the excess alkali required for the coupling is added in the form of an alkali metal carbonate. Ge optionally the coupling can tel with the addition of neutral or basic solvents, such as. B. alcohol, pyridine, ethanolamine, etc., take place.
<I> Example: </I> 30.6 parts of 2-aminobenzene-5-sulfonic acid-N-methylanilide-1-carboxylic acid are dissolved in 300 parts of water with the addition of 8 parts of anhydrous sodium carbonate. After 7 parts of sodium nitrite have been added, this solution is allowed to flow into a mixture consisting of 40 parts of 30% hydrochloric acid and enough ice that the reaction temperature is about 10 to 150 during the di-anotation, and the mixture is stirred until the end Dianotation.
The suspension of the diazo compound is trium hydroxide with a solution of 25.3 parts of 1- (3'-sulfamido) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone in 200 parts of sodium hydroxide and 25 parts of anhydrous sodium carbonate at 5 to <B> 100 </B> united. The mixture is stirred until the coupling has ended and the dye is filtered off. For further purification, it can be stirred again in water and filtered off again.