Verfahren zur Herstellung eines Monoazofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Monoazofarbstoff gelangt, wenn inan dianotierte 2-Aniinobenzol-5-sulfonsätirc- atiilid-7@-earbonsäure mit 1-(2'-Chlor-5'-sulf- anii(lo)-l)lienyl-3-nietliyl-5-pyrazolon vereinigt.
Der neue Farbstoff stellt in troekenem Zustand eine orangegelbe Substanz dar, die sich in heissem Wasser und heisser Natrium- carbonatlösung mit -clber Farbe löst und Wolle ans saurem Bade in gelben Tönen färbt, die beim Nachchromieren braunstichi- ge11i und sehr gut -asch-, walk- und liehteeht erden. Der Farbstoff eignet.
sieh auch her vorragend zum Färben nach dem Einbad- eh roinierverfahren. Die beim vorliegenden Verfahren als Aus gangsstoff dienende 2-Aminobenzol-5-sulfon- säureaniii < 1-1-earbonsäure kann nach übliehen, an sieh bekannten Methoden hergestellt wer den, z. B. indem man \)-Clilorbenzol-5-sulfon- säureelilorid-l-earbonsätii e finit Anilin umsetzt und in der erhaltenen 2-Chlorbenzol-5-sul- fonsänreanilid-l-cai-bonsäiire das Chloratom.
dtircli die -NIIz-Gruppe ersetzt.
Die Dianotierung der 2-Aininobenzol-5-sul- f'onsäureanilid-l-carbonsätire kann ebenfalls nach an sieh bekannten Methoden erfolgen, mit Vorteil nach der sogenannten indirekten Methode, das heisst dadurch, dass man eine Lösung, die ein Alkalisalz der Diazotierungs- komponente sowie die erforderliche Men-e Nitrit enthält, finit einer einen f"berschuss über die theoretisch benötigte Menge Säure enthal tenden, verdünnten Salzsäurelösung vereinigt.
Die Kupplung wird beim vorliegenden Verfahren mit Vorteil in alkalischem Medium. durchgeführt. Hierbei kann man z. B. so vorgehen, dass man das 1-(2'-Chlor-5'-sulf- ainido)-plienyl-3-methyl-5-pyrazolon mit der erforderlichen Men;e Alkalihy dro--#,y d löst. und den für die Kupplung benötigten Alkali- übersehuss in Form eines Alkaliearbonates hinzufügt. CTegebenenfalls kann die Kupplung auch unter Zusatz neutraler oder basiseher Lösungsmittel, wie z.
B. Alkohol, Pyridin, '@thanolamin usw.. erfolgen.
Beispiel: 29,2 Teile 2-Aininobenzol.-5-sulfonsäure- anilid-1.-carbonsäui@e werden in 300 Teilen Wasser unter Zusatz von 8 Teilen wasser freiem Natriumcarbonat gelöst. Nachdem man 7 Teile Natriumnitrit hinzugefügt hat, lässt man diese Lösung zu einem aus 40 Teilen 30 ; oio-er Salzsäure und so viel Fis bestehen den Gemisch zufliessen, dass während der Di- azotierting die Reaktionstemperatur etwa 10 bis 1.51 beträgt., und rührt bis zur Beendigun:,r der Dianotierung.
Die Suspension der Diazoverbindung wird mit einer Lösung von 28,75 Teilen 1-(2'-Chlor- 5'-sulfamido)-phenyl-3-methyl-5-pyrazolon in 200 Teilen Wasser, 6 Teilen Natriumhydroxyd und 25 Teilen wasserfreiem Natriumearbonat bei 5 bis<B>100</B> vereinigt. Man rührt bis zur Beendigung der Kupplung und filtriert den Farbstoff ab. Er kann zur weiteren Reini gung nochmals in Wasser verrührt, und wie der abfiltriert werden.
Process for the preparation of a monoazo dye. It has been found that a valuable monoazo dye is obtained when inan dianotated 2-aniinobenzene-5-sulfonsätirc- atiilid-7 @ -earboxylic acid with 1- (2'-chloro-5'-sulfanii (lo) -l) lienyl-3-nietliyl-5-pyrazolone combined.
When dry, the new dye is an orange-yellow substance that dissolves in hot water and hot sodium carbonate solution with a -clear color and dyes wool in yellow tones in an acid bath, which turns brownish and very good -ash-, when chromium-plating. walk- and borrowed earth. The dye is suitable.
also look excellent for dyeing after the single bath or roinier method. The in the present process as starting material from 2-aminobenzene-5-sulfonic säureaniii <1-1-carboxylic acid can be prepared according to conventional, known methods who the, z. B. by converting \) - chlorobenzene-5-sulfonic acid eliloride-l-carbonate e finite aniline and the chlorine atom in the 2-chlorobenzene-5-sulphonsanreanilide-l-cai-bonsäiire.
dtircli replaces the -NIIz group.
The dianotation of the 2-ainobenzene-5-sulf'onic acid anilide-1-carbonsätire can also be carried out by methods known per se, advantageously by the so-called indirect method, that is, a solution containing an alkali salt of the diazotization component as well as the required amount of nitrite, finely combined with a dilute hydrochloric acid solution containing an excess of the theoretically required amount of acid.
In the present process, the coupling is advantageously carried out in an alkaline medium. carried out. Here you can z. B. proceed in such a way that the 1- (2'-chloro-5'-sulf-ainido) -plienyl-3-methyl-5-pyrazolone is dissolved with the required amount of alkali metal hydro- #, y d. and add the excess alkali required for the coupling in the form of an alkali carbonate. If necessary, the coupling can also be carried out with the addition of neutral or basic solvents, such as.
B. alcohol, pyridine, '@thanolamine, etc .. take place.
Example: 29.2 parts of 2-Aininobenzol.-5-sulfonic acid anilide-1.-carbonsäui@e are dissolved in 300 parts of water with the addition of 8 parts of anhydrous sodium carbonate. After adding 7 parts of sodium nitrite, this solution is allowed to add to one of 40 parts 30; Add organic hydrochloric acid and so much Fis to the mixture that the reaction temperature is about 10 to 1.51 during the dianotation, and stir until the dianotation is complete.
The suspension of the diazo compound is treated with a solution of 28.75 parts of 1- (2'-chloro-5'-sulfamido) -phenyl-3-methyl-5-pyrazolone in 200 parts of water, 6 parts of sodium hydroxide and 25 parts of anhydrous sodium carbonate 5 to <B> 100 </B> combined. The mixture is stirred until the coupling has ended and the dye is filtered off. It can be stirred again in water for further cleaning and filtered off like that.