CH276720A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH276720A
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sulfonic acid
violet
azo dye
blue
oxynaphthalene
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14—Monoazo compounds
    • C09B45/16—Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbatoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Monoazofarbstoff    gelangt, wenn       irian    2 -     Oxynaphthalin-6-sulfonsäure    -     phenyl-          ester    mit     diazotierter        4-Chlor-2-amino-l-oxy-          benzol-6-sulfonsäure    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein blauviolet  tes Pulver, das sich in heissem     Nasser    mit       violettblauer    und in konzentrierter Schwefel  säure mit roter Farbe löst. Er färbt Wolle  sowohl nach dem     Nachchromierungs-        als    auch  nach dem     Einbadchromierverfahren    in echten,  rotvioletten Tönen.  



  Der beim vorliegenden Verfahren als     Aus-          gangsstoff    zu verwendende     2-Oxynaphthalin-          6-sulfonsäure    -     phenylester    kann aus     2-Oxy-          naphthalin-6-sulfonsäurechlorid-l-carbonsätire     durch Umsetzung mit     Oxybenzol    und     nach-          trägliehe    Abspaltung der     Carboxylgruppe    her  gestellt werden.  



  Die     Diazotierung    der     4-Chlor-2-amino-l-          oxybenzol-6-sulfonsäure    kann in bekannter  Weise z. B. mittels Salzsäure " und Natrium  nitrit vorgenommen werden.  



  Die Kupplung wird zweckmässig in alka  lischem, z. B. in     Natriumhydroxyd    enthalten  dem     Medium    durchgeführt. Die Aufarbeitung  des entstandenen Farbstoffes kann in übli  cher Weise erfolgen.         Beispiel:

       30 Teile     2-Oxynaphthalin    - 6 -     sulfonsäure-          phenylester    (dargestellt     dureh    Umsetzung v an    2-     Oxynaphthalin    - 6 -     sulfonsäurechlorid-l-car-          bonsäure    mit     Oxybenzol    in Gegenwart von Na  triumhydroxyd und Abspaltung der Car     oxyl-          eruppe    durch Erhitzen in wässerigem, neu  tralem bis     sauremMedium)    werden in 100 Tei  len Wasser und 4 Teilen     Natriumhydroxyd     in der Kälte klar gelöst und mit der auf üb  liche Weise aus 22,

  5 Teilen     4-Chlor-2-amino-          1-oxybenzol-    6     -sulfonsäure    hergestellten und  mit     Natriumcarbonat    neutralisierten     Diazover-          bindung    vereinigt. Die Kupplung setzt sofort  ein und ist in einigen Stunden beendet. Der  so erhaltene Farbstoff wird     abfiltriert,    mit  verdünnter     Natriumchloridlösung    gewaschen  und getrocknet.



  Process for the production of an azo carbate. It has been found that a valuable monoazo dye is obtained if irian 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid-phenyl ester is combined with diazotized 4-chloro-2-amino-1-oxy-benzene-6-sulfonic acid.



  The new dye forms a blue-violet powder that dissolves in hot water with violet-blue color and in concentrated sulfuric acid with red color. He dyes wool in real, red-violet tones using both the post-chrome plating and the single-bath chrome plating process.



  The 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid phenyl ester to be used as starting material in the present process can be prepared from 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid chloride-1-carboxylic acid by reaction with oxybenzene and subsequent cleavage of the carboxyl group.



  The diazotization of 4-chloro-2-amino-l-oxybenzene-6-sulfonic acid can be carried out in a known manner, for. B. using hydrochloric acid "and sodium nitrite.



  The coupling is useful in alka cal, z. B. carried out in sodium hydroxide contained the medium. The dye formed can be worked up in a customary manner. Example:

       30 parts of 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid phenyl ester (shown by reaction of 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid chloride-1-carboxylic acid with oxybenzene in the presence of sodium hydroxide and cleavage of the caroxy group by heating in aqueous, new neutral to acidic medium) are dissolved in 100 parts of water and 4 parts of sodium hydroxide in the cold to give a clear solution and with the usual method of 22,

  5 parts of 4-chloro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid prepared and neutralized with sodium carbonate diazo compound combined. The clutch starts immediately and is completed in a few hours. The dye thus obtained is filtered off, washed with dilute sodium chloride solution and dried.

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines 1VTono- azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Oxynaphthalin - 6 - sulfonsäure-phenyl- ester mit diazotierter 4-Chlor-2-amino-l-oxy- benzol-6-sulfonsäure vereinigt. Der neue Farbstoff bildet ein blauviolettes Pulver, das sich in heissem Wasser mit vio- lettblauer und in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe löst. PATENT CLAIM: A process for the production of a 1V-tono azo dye, characterized in that 2-oxynaphthalene-6-sulfonic acid phenyl ester is combined with diazotized 4-chloro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid. The new dye forms a blue-violet powder which dissolves in hot water with violet-blue and in concentrated sulfuric acid with red color. Er färbt Wolle sowohl nach dem Nachchromierungs- als auch nach dem Einbadchromierverfahren in echten, rot violetten Tönen. He dyes wool in real, red-violet tones using both the post-chrome plating and the single-bath chrome plating process.
CH276720D 1949-04-06 1949-04-06 Process for the preparation of an azo dye. CH276720A (en)

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