CH240364A - Process for the preparation of a disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a disazo dye.

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CH240364A
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CH
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dye
red
preparation
disazo dye
parts
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Application number
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/12Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14Heterocyclic components

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 237186.    Verfahren zur Herstellung eines     Disazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Disazofarbstoff    hergestellt werden kann,    wenn     man    den     diazotierten        Aminoazofarb-          stoff    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     8-Ogychinolin-7-sulfonsäure    vereinigt.

    Der neue Farbstoff     stellt    ein rotbraunes  Pulver dar, das sich in Wasser und in ver  dünnten Alkalien mit roter, in konzentrierter  Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe löst  und     Cellulosefas:ern    in gelbroten Tönen färbt,  die beim Nachkupfern licht- und waschechter  werden.  



  Der dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     Aminoazofarbstoff    kann  z. B. durch Kuppeln von     diazotierter        4-Chlor-          2-amino    -1 -     phenoxy    -     essigsäure    mit 2 -     (4'-          Aminobenzoyl)    -     amino    - 5 -     oxynaphthalin    -     7-          ulfonsiiure    erhalten werden.

   Die Diazotie-         rung    kann in bekannter Weise z.     B.    so vor  genommen werden, dass man     eine    Lösung       bezw.    Suspension des     Aminoazofarbstoffes    in  neutralem oder schwach alkalischem Medium  mit der nötigen Menge Nitrit versetzt und  dann ansäuert.  



  Die Kupplung der     diazotierten        Amino-          azGverbindung    mit der     8-Ogychinolinkompo-          nente    erfolgt vorzugsweise in alkalischem,  beispielsweise     Alkalicarbonat        enthaltendem     Medium.  



  <I>Beispiel:</I>  Der mit Kochsalz abgeschiedene, filtrierte  und     abgepresste        Aminoazofarbstoff,    der aus      20,1     '\eilen    4- Chlor - 2 -     amino    -1 -     phenoxy-          essigsäure    durch     Diazotieren    und Kuppeln  mit<B>38,5</B> Teilen 2-(4'     Aminobenzoyl)-amino-          5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    in     sodaalkali-          schem        Aledium    in bekannter Weise erhältlich  ist, wird in<B>1000</B> Teilen Wasser gelöst, mit.

    7 Teilen     Natriumnitrit    versetzt und durch  Zugabe von Eis auf     4'C    gekühlt. Darnach  versetzt man mit 80 Teilen konzentrierter  Salzsäure und rührt etwa 20 Stunden. Die  erhaltene     Diazoverbindung    gibt man nun zu  einer auf 4  C gekühlten Lösung von     22,5       Teilen     8-Oxychinolin-7-sulfonsäure    und 45  Teilen     calc.    Soda in 800 Teilen Wasser. Nach  2 Stunden wird auf 65" C erwärmt und durch  Zugabe von 200 Teilen Kochsalz eine gut     fil-          trierbare    Form des     Disazofarbstoffes    herge  stellt. Dieser wird filtriert und getrocknet..



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 237186. Process for the production of a disazo dye. It has been found that a valuable disazo dye can be produced by using the diazotized aminoazo dye of the formula
EMI0001.0007
    combined with 8-ogyquinoline-7-sulfonic acid.

    The new dye is a red-brown powder that dissolves in water and in dilute alkalis with red, and in concentrated sulfuric acid with a blue-violet color and dyes cellulose fibers in yellow-red tones, which become more lightfast and washfast when re-coppering.



  The aminoazo dye used as starting material in the present process can, for. B. by coupling diazotized 4-chloro-2-amino -1-phenoxy-acetic acid with 2- (4'-aminobenzoyl) -amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid.

   The diazotization can be carried out in a known manner, for. B. be taken before that you can bezw a solution. The required amount of nitrite is added to the suspension of the aminoazo dye in a neutral or weakly alkaline medium and then acidified.



  The coupling of the diazotized amino aZG compound with the 8-ogychinoline component is preferably carried out in an alkaline medium, for example containing alkali metal carbonate.



  <I> Example: </I> The aminoazo dye separated with common salt, filtered and pressed out, which is made from 20.1% of 4-chloro - 2 - amino -1 - phenoxyacetic acid by diazotization and coupling with <B> 38, 5 parts 2- (4 'aminobenzoyl) -amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in soda-alkaline aluminum is available in a known manner, is dissolved in 1000 parts of water with.

    7 parts of sodium nitrite are added and the mixture is cooled to 4 ° C. by adding ice. 80 parts of concentrated hydrochloric acid are then added and the mixture is stirred for about 20 hours. The diazo compound obtained is then added to a solution, cooled to 4 C, of 22.5 parts of 8-oxyquinoline-7-sulfonic acid and 45 parts of calc. Soda in 800 parts of water. After 2 hours the mixture is heated to 65 ° C. and a readily filterable form of the disazo dye is produced by adding 200 parts of common salt. This is filtered and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den diazotierten Aminoazofarbstoff der Formel EMI0002.0024 mit 8-Oxy chinolin-7-sulfonsäure vereinigt. Der neue Farbstoff stellt ein rotbraunes Pulver dar, das sich in Wasser und in ver dünnten Alkalien mit roter, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauvioletter Farbe löst und Cellulosefasern in gelbroten Tönen färbt, die beim Nachkupfern licht- und waschechter werden. Claim: Process for the preparation of a disazo dye, characterized in that the diazotized aminoazo dye of the formula EMI0002.0024 combined with 8-oxy quinoline-7-sulfonic acid. The new dye is a red-brown powder that dissolves in water and in dilute alkalis with red, in concentrated sulfuric acid with a blue-violet color and dyes cellulose fibers in yellow-red tones, which are more lightfast and washfast when re-coppering.
CH240364D 1943-06-24 1943-06-24 Process for the preparation of a disazo dye. CH240364A (en)

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