CH239332A - Process for the preparation of a disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a disazo dye.

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CH239332A
CH239332A CH239332DA CH239332A CH 239332 A CH239332 A CH 239332A CH 239332D A CH239332D A CH 239332DA CH 239332 A CH239332 A CH 239332A
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CH
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dye
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preparation
disazo dye
oxyquinoline
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/12Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14Heterocyclic components

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr.     2ä7186.       Verfahren zur Herstellung eines     Bisazofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Disazofarbstoff        hergestellt    werden kann,    wenn man den     diazotierten        Aminoazofarb-          stoff    der Formel  
EMI0001.0009     
    mit     8-Oxychinolin    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkel  braunes Pulver dar, das sich in Wasser und  in verdünnten Alkalien mit     bordeauxroter,    in  konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter  Farbe .löst und     Cellulosefasern    in bordeaux  roten Tönen färbt, die     beim    Nachkupfern  licht- und waschechter werden.  



  Der dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     Aminoazofarbstoff    .der  obigen Formel kann z. B. durch Kuppeln von       diazotierter        2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfamid       mit     2-(4'-Aminobenzoyl)    -     amino.-    5 -     oxynaph-          thalin-7-sulfonsäuTe    erhalten werden. Die       Diazotierung        kann    in bekannter Weise z. B.

    so vorgenommen werden, dass man eine Lö  sung     bezw.    Suspension des     Aminoazofarb-          stoffes    in neutralem oder schwach alkali  schem Medium     mit    der nötigen Menge Nitrit  versetzt und dann ansäuert.  



  Die Kupplung der     diazotierten        Aminoazo-          verbindung    mit der     8,Oxychinolinkomponente     erfolgt in alkalischem, beispielsweise     Alkali-          hydroxy    d und     AlkalicaTbonat    enthaltendem  Medium.

        <I>Beispiel:</I>  Der mit Kochsalz abgeschiedene, filtrierte  und     abgepreBte        Aminoazofarbstoff,    der aus  18,8 Teilen     2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfamid     durch     Diazotieren    und Kuppeln mit 35,8 Tei  len     2-(4'-Aminobenzoyl)-amino-5-oxynaph-          thalin-7-sulfonsäure    in     natriumcarbonatalka-          lischem    Medium in bekannter Weise erhält  lieh ist, wird in 500 Teilen Wasser gelöst.  Dann gibt man 7 Teile     Natriumnitrit    zu und  kühlt mit. Eis auf 4  C. Darnach versetzt man  mit 30 Teilen konzentrierter Salzsäure und  rührt. 4-5 Stunden.

   Die erhaltene Diazover-         bindung    gibt man zu einer auf 4  C gekühl  ten Lösung von 14,5 Teilen     8-Oxychinolin,     15 Teilen     Ätznatron    und 20 Teilen     calc.    Soda  in 500 Teilen Wasser. Nach einigen Stunden  erwärmt man auf     60     C, gibt     200    Teile Koch  salz zu und filtriert den ausgefallenen Farb  stoff nach einer Stunde und     trocknet    ihn.



      Additional patent to the main patent No. 2ä7186. Process for the preparation of a bisazo dye. It has been found that a valuable disazo dye can be produced by using the diazotized aminoazo dye of the formula
EMI0001.0009
    combined with 8-oxyquinoline.



  The new dye is a dark brown powder that dissolves in water and in dilute alkalis with burgundy red color, in concentrated sulfuric acid with a bluish red color and dyes cellulose fibers in burgundy red tones, which become more light and washfast when re-coppering.



  The aminoazo dye used as starting material for the present process. Der above formula can, for. B. by coupling diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfamide with 2- (4'-aminobenzoyl) - amino.- 5 - oxynaphthalene-7-sulfonic acid. The diazotization can be carried out in a known manner, for. B.

    be made so that one solution BEZW. Suspension of the aminoazo dye in a neutral or weakly alkaline medium mixed with the necessary amount of nitrite and then acidified.



  The coupling of the diazotized aminoazo compound with the 8, oxyquinoline component takes place in an alkaline medium, for example containing alkali metal hydroxide and alkali metal carbonate.

        <I> Example: </I> The aminoazo dye which has been separated out with common salt, filtered and squeezed out, which is obtained from 18.8 parts of 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfamide by diazotization and coupling with 35.8 parts of 2- (4 '-Aminobenzoyl) -amino-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid is obtained in a known manner in a sodium carbonate-alkaline medium, is dissolved in 500 parts of water. Then 7 parts of sodium nitrite are added and the mixture is cooled. Ice to 4 ° C. Then 30 parts of concentrated hydrochloric acid are added and the mixture is stirred. 4-5 hours.

   The diazo compound obtained is added to a solution of 14.5 parts of 8-oxyquinoline, 15 parts of caustic soda and 20 parts of calc. Soda in 500 parts of water. After a few hours, the mixture is heated to 60 ° C., 200 parts of sodium chloride are added and the precipitated dye is filtered off after one hour and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Dieazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, daB man den diazotierten Aminoazofarbstoff der Formel EMI0002.0022 mit 8-Oxychinolin vereinigt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkel braunes Pulver dar, das sieh in Wasser und in verdünnten Alkalien mit bordeauxroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter Farbe löst und Cellulosefasern in bordeaux roten Tönen färbt, die beim Nachkupfern licht- und waschechter werden. PATENT CLAIM: Process for the production of a di-azo dye, characterized in that the diazotized amino-azo dye of the formula EMI0002.0022 combined with 8-oxyquinoline. The new dye is a dark brown powder that dissolves in water and in dilute alkalis with burgundy red, in concentrated sulfuric acid with a bluish red color and dyes cellulose fibers in burgundy red tones, which are more lightfast and washfast when re-coppering.
CH239332D 1942-08-21 1942-08-21 Process for the preparation of a disazo dye. CH239332A (en)

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