CH239339A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH239339A
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CH
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pyrazolone
red
azo dye
orange
hand
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/20Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling compounds of different types

Description

  

  Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller       Azofarbstoff    hergestellt werden kann,     wenn     man     tetrazotiertes        3-Oxy-3'-methoxybenzidin     einerseits mit Salicylsäure und anderseits mit       3-Methyl-5-pyrazolon    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff ist ein grünschwarz  bronzierendes Pulver, das sich in Wasser mit       orangebrauner,    in verdünnten     Ätzalkalien    mit  orangeroter und in konzentrierter Schwefel  säure mit rubinroter Farbe löst und Baum  wolle nach dem ein- oder     zweibadigen        Nach-          kupferungsverfahren    in waschechten, roten  Tönen färbt.  



  Das für das vorliegende Verfahren be  nötigte     3-Oxy-3'-methoxybenzidin    kann nach  den Angaben des Hauptpatentes hergestellt  werden.  



  Die     Tetrazotierung    des     3@Oxy-3i'-methoxy-          benzidins    erfolgt in bekannter Weise. Die  Kupplung der     Tetrazoverbindung    mit den  oben genannten     Azokomponenten    wird zweck  mässig in zwei Stufen durchgeführt, derart,       da.ss    man zuerst nur eine einseitige Kupplung    mit     Salicylsäure    und hierauf die weitere  Kupplung mit     3-Methyl-5-pyrazolon    bewirkt.  Beide Kupplungen werden zweckmässig in  alkalischem, zum Beispiel     Alkalicarbonat     oder     Ätzalkali    oder beide enthaltendem, Me  dium durchgeführt.  



  <I>Beispiel:</I>  5,75 g     3-Oxy-3'-methoxybenzidin    werden  in üblicher Weise in Gegenwart von Salz  säure mit     Natriumnitrit        tetrazotiert.    Die klare  Lösung der     T'etrazoverbindung    wird bei 5   mit einer Lösung von     3.,5    g     Salicylsäure    und       C    g     Natriumhydroxyd    in 40     cm3    Wasser ver  einigt und das Gemisch während     i/2        Stunde     bei 4-6  gerührt. Nach dieser Zeit ist der       Monoazofarbstoff    gebildet.

   Man gibt nun  zum Kupplungsgemisch eine Lösung von  2,45 g     3-Methyl-5-pyrazolon    und 2 g Na  triumhydroxyd in 50 cm' Wasser. Man rührt  das Gemisch während 1 Stunde bei 10-12   und 20 Stunden bei     15-20 .    Durch Zusatz  von Kochsalz     wird    der Farbstoff abgeschie  den, dann     abfiltriert        und    getrocknet.



  Process for the preparation of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye can be produced if tetrazotized 3-oxy-3'-methoxybenzidine is coupled on the one hand with salicylic acid and on the other hand with 3-methyl-5-pyrazolone.



  The new dye is a greenish-black bronzing powder that dissolves in water with orange-brown, in dilute caustic alkalis with orange-red and in concentrated sulfuric acid with ruby-red color, and cotton after the one- or two-bath re-coppering process is dyed in washfast red tones.



  The 3-oxy-3'-methoxybenzidine required for the present process can be prepared according to the information in the main patent.



  The tetrazotization of 3 @ oxy-3i'-methoxybenzidine takes place in a known manner. The coupling of the tetrazo compound with the azo components mentioned above is expediently carried out in two stages, in such a way that first only one coupling with salicylic acid and then the further coupling with 3-methyl-5-pyrazolone are effected. Both couplings are expediently carried out in an alkaline medium, for example alkali metal carbonate or caustic alkali or both.



  <I> Example: </I> 5.75 g of 3-oxy-3'-methoxybenzidine are tetrazotized with sodium nitrite in the usual manner in the presence of hydrochloric acid. The clear solution of the tetrazo compound is combined at 5 with a solution of 3, 5 g of salicylic acid and C g of sodium hydroxide in 40 cm3 of water and the mixture is stirred at 4-6 for 1/2 hour. After this time the monoazo dye is formed.

   A solution of 2.45 g of 3-methyl-5-pyrazolone and 2 g of sodium hydroxide in 50 cm 'of water is then added to the coupling mixture. The mixture is stirred for 1 hour at 10-12 and 20 hours at 15-20. The dye is deposited by adding sodium chloride, then filtered off and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man tetrazotiertes 3-Oxy-3'-methoxybenzidin einer seits mit Salicylsäure und anderseits mit 3- l@Iethyl-5-py razolon kuppelt. PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that tetrazotized 3-oxy-3'-methoxybenzidine is coupled on the one hand with salicylic acid and on the other hand with 3-ethyl-5-pyrazolone. Der neue Farbstoff ist ein grünschwarz bronzierendes Pulver, das sich in Wasser mit orangebrauner, in verdünnten Ätzalkalien mit orangeroter und in konzentrierter Schwefel <I>s</I> 'iiire mit rubinroter Farbe löst und Baum- wolle nach dem ein- oder zweibadigen Nach- kupferungsverfahren in waschechten, roten Tönen färbt. The new dye is a greenish-black bronzing powder that dissolves in water with orange-brown, in dilute caustic alkalis with orange-red and in concentrated sulfur <I> s </I> 'iiire with ruby red color and cotton after one or two baths - copper-plating processes in washable, red tones. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Tetrazoverbin- dung zuerst einseitig mit Salieylsäure und hierauf mit 3-3lethyl-5-pyrazolon kuppelt. SUBSTANTIAL CLAIM: Process according to patent claim, characterized in that the tetrazo compound is first coupled on one side with salicic acid and then with 3-3lethyl-5-pyrazolone.
CH239339D 1942-09-02 1942-09-02 Process for the preparation of an azo dye. CH239339A (en)

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