CH252275A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH252275A
CH252275A CH252275DA CH252275A CH 252275 A CH252275 A CH 252275A CH 252275D A CH252275D A CH 252275DA CH 252275 A CH252275 A CH 252275A
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CH
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acid
diogynaphthalene
ogybenzene
nitro
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 24G672.    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.            Es    wurde gefunden, dass ein wertvoller       Azofarbstoff    hergestellt werden kann, wenn  man     1,

  3-Diogynaphtahn    einerseits mit     diazo-          tierter        4-Nitro-2-amino-l-ogybenzol-6-sulfon-          sä.ure    und anderseits mit der     Diazoazover-          bindung    aus     tetrazotiertem        Benzidin    und       Salicylsäure        vereinigt.     



  Der neue Farbstoff     stellt    ein dunkles  Pulver dar, das sich in Wasser und verdünn  ten Alkalien mit brauner, in     konz.    Schwefel  säure mit blauroter Farbe löst     und    Baum  wolle nach dem ein- oder     zweibadigen    Nach  kupferungsverfahren     in    echten, braunen Tö  nen färbt.  



  Die Kupplung des     1,'3-Diogynaphthalins     mit den beiden     Diazoverbindungen    erfolgt  vorzugsweise in     alkalischem,    z. B. Soda oder  Natronlauge enthaltendem Medium. Man  bringt die beiden     Diazoverbindungen    zweck  mässig nacheinander zur Kupplung, z.

   B. der  art, dass     1,3-Diogynaphthalin    zuerst mit     di-          azotierter        9:-Nätro-2-amino-l-ogybenzol-6-sul-          fonsäure    vereinigt und der     entstandene        Mono-          azofarbstoff    hierauf mit der in bekannter  Weise aus     tetrazotiertem        Benzidin    und     Sali-          cylsäure    durch     einseitige        Kupplung    erhal  tenen     Diazoazoverbindung    gekuppelt wird.

    <I>Beispiel:</I>  9,2     Teile        Benzidin    werden     mit    Salzsäure  und     Natriumnitrit        wie    üblich     tetrazotiert.     Man     kombiniert    die     klare        Tetrazolösung     während einer     Stunde    bei 5 bis 6  mit einer  Lösung von 8 Teilen     @Saläcylsäure    und 20    Teilen     Natriumcarbonat        in    80 Teilen Was  ser. Man erhält eine braunorange     Suspension     der     Diazoazoverbindung.     



  11,7     Teile        4-Nitro-2-aminophenol-6-sulfon-          säure    werden in üblicher Weise mit Salz  säure und     Natriumnitrit    bei 10 bis 15      di-          azotiert.    Die     Diazolösung    wird innert 1/2  Stunde bei 4 bis 6  in eine Lösung von 8,5  Teilen     1,3-Diogynaphthalin,    8 Teilen     Na-          triumcarbonat    und 2 Teilen     Natriumhydrogyd     in 50 Teilen Wasser eingetragen. Man rührt  während 1 Stunde bei 5 bis 8 .

   Der Farb  stoff wird durch Zusatz von 20 Teilen Na  triumchlorid abgeschieden und     abfiltriert.    Er  wird in     Pastenform    in die     Suspension        -d-er     obigen     D2azoazoverbindung    eingetragen. Man  kuppelt 1 Stunde bei 10 bis 12  und 50 Stun  den bei 18 bis 22 , erwärmt nach dem Ver  dünnen des     Kupplungsgemisches    mit 100 Tei  len Wasser bei 85 , filtriert den gebildeten       Trisazofarbstoff        -aue    dem     heissen        Reaktions-          gemisch    ab und     trocknet    ihn.



      Additional patent to main patent no. 24G672. Process for the preparation of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye can be produced if 1,

  3-Diogynaphtahn combined on the one hand with diazotized 4-nitro-2-amino-1-ogybenzene-6-sulfonic acid and on the other hand with the diazoazo compound of tetrazotized benzidine and salicylic acid.



  The new dye is a dark powder that dissolves in water and diluted alkalis with brown, in conc. Sulfuric acid with a blue-red color dissolves and colors cotton in real, brown tones after the one or two bath post-copper plating process.



  The coupling of the 1, '3-diogynaphthalene with the two diazo compounds is preferably carried out in an alkaline, e.g. B. Soda or sodium hydroxide containing medium. Bring the two diazo compounds conveniently one after the other to the coupling, for.

   For example, 1,3-diogynaphthalene is first combined with diazo-2-amino-1-ogybenzene-6-sulphonic acid and the resulting monoazo dye is then combined in a known manner from tetrazotised benzidine and salicylic acid is coupled diazoazo compound obtained by one-sided coupling.

    <I> Example: </I> 9.2 parts of benzidine are tetrazotized with hydrochloric acid and sodium nitrite as usual. Combine the clear tetrazo solution for one hour at 5 to 6 with a solution of 8 parts of salacylic acid and 20 parts of sodium carbonate in 80 parts of water. A brown-orange suspension of the diazoazo compound is obtained.



  11.7 parts of 4-nitro-2-aminophenol-6-sulfonic acid are azotized with hydrochloric acid and sodium nitrite at 10 to 15 in the usual manner. The diazo solution is introduced within 1/2 hour at 4 to 6 in a solution of 8.5 parts of 1,3-diogynaphthalene, 8 parts of sodium carbonate and 2 parts of sodium hydrogen in 50 parts of water. The mixture is stirred at 5 to 8 for 1 hour.

   The dye is deposited by adding 20 parts of sodium chloride and filtered off. It is entered in paste form in the suspension -d-he above D2azoazoverbindungen. Coupling is carried out for 1 hour at 10 to 12 and 50 hours at 18 to 22, heated after diluting the coupling mixture with 100 parts of water at 85, the trisazo dye formed is filtered off from the hot reaction mixture and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3-Diogynaphthalin einerseits mit di anotierter 4-Nitro-2-amino-l-ogybenzol-6-sul- fonsäure und anderseits mit der Diazoazo- verbindung aus tetrazotiertem Benzidin und Salicyleäure vereinigt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, PATENT CLAIM: A process for the production of an azo dye, characterized in that 1,3-diogynaphthalene is mixed on the one hand with di-anotated 4-nitro-2-amino-1-ogybenzene-6-sulphonic acid and on the other hand with the diazoazo compound from tetrazotized Benzidine and salicylic acid combined. The new dye is a dark powder, das sich in Wasser und verdünn ten Alkalien mit brauner, in konz. .Schwefel- säure mit blauroter Farbe löst und Baum olle nach dem ein- oder zweibadigen Nach kupferungsverfahren in echten braunen Tö nen färbt. UNTERANSPRÜCHE 1, Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeöchnet, dass man zuerst die eine und nachher die andere Kupplung durchführt. 2. that in water and diluted alkalis with brown, in conc. .Sulphuric acid dissolves with a blue-red color and colors tree ole in real brown tones after the one or two bath post-copper plating process. SUBClaims 1, method according to claim, as characterized by the fact that you first carry out one and then the other coupling. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man l,ä-Diogy- naphthalin zuerst mit diazotierter 4-Nitro-2- amino-l-ogybenzol-6-sulfonsäüre und hierauf mit der Diazoazoverbnndung vereinigt. Process according to patent claim, characterized in that 1, a-diogynaphthalene is first combined with diazotized 4-nitro-2-amino-1-ogybenzene-6-sulfonic acid and then with the diazoazo compound.
CH252275D 1942-09-02 1942-09-02 Process for the preparation of an azo dye. CH252275A (en)

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