CH252274A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH252274A
CH252274A CH252274DA CH252274A CH 252274 A CH252274 A CH 252274A CH 252274D A CH252274D A CH 252274DA CH 252274 A CH252274 A CH 252274A
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CH
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brown
acid
oxybenzene
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chloro
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 246672.    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.       Es     wurde    gefunden, dass ein wertvoller       Azofarbstoff    hergestellt werden     kann,        wenn     man     1,

  3-Dioxynaphthalin        einerseits    mit     di-          azotierter        4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-6-sul-          f        onsäure    und anderseits mit der     Diazoazover-          bindüng    aus     tetrazotiertem        Benzidin    und       Salicylsäure    vereinigt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles  Pulver dar, das sich in Wasser     mit    rotbrau  ner, in verdünnten Alkalien mit brauner, in       konz.    Schwefelsäure mit violetter Farbe löst  und Baumwolle nach dem ein- oder     zweibadi-          gen        Nachkupferungsverfahren    in echten,  braunen Tönen färbt.  



  Die Kupplung des     1,3-Dioxynaphthalins     mit den beiden     Diazoverbindungen    erfolgt       vorzugsweise    in     alkalischem,    z. B. Soda oder  Natronlauge enthaltendem Medium. Man  bringt die beiden     Diazoverbindungen    zweck  mässig nacheinander zur     Kupplung,    z.

   B. der  art, dass     1,3-Dioxynaphthalin    zuerst mit di  anotierter     4-Chlor-2-amino-l-oxybenzol-6-sul-          fonsäure    vereinigt und der     entstandene        Mono-          azofarbstoff    hierauf mit der in bekannter  Weise aus     tetrazotiertem        Benzidin    und     Sali-          cylsäure    durch     einseitige        Kupplung    erhal  tenen     Diazoazoverbindung    gekuppelt wird.

    <I>Beispiel:</I>  9,2     Teile        Benzidin    werden mit Salzsäure  und     Natriumnitrit    wie üblich     tetrazotiert.     Man     kombiniert        die    klare     Tetrazolösung     während einer     Stunde    bei 5 bis 6  mit einer       Lösung    von 8 Teilen     Salicylsäure    und 20    Teilen     Natriumcarbonat    in 80 Teilen Was  ser. Man erhält eine     braunorange        Suspension     der     Diazoazoverbsndung.     



  11,2     Teile        4-Ch"lor-2-amino-l-oxybenzol-          6-sulfonsäure    werden in üblicher Weise mit  Salzsäure und     Natri.umnitrit        diazotiert.    Die       Diazolösung    wird innert 1/2     Stunde    bei 4 bis  6  in eine Lösung von 8,5 Teilen     1 ,3-Dioxy-          naphthalin,    8 Teilen     Natriumcarbonat    und  2 Teilen     Natriumhydroxyd        in    50 Teilen  Wasser eingetragen.

   Man     rührt    während  1 Stunde bei 5 bis 8  und während 4 Stun  den     bei.    15 bis 20 . Der Farbstoff wird durch  Zusatz von 40 Teilen     Natriumchlorid    abge  schieden und     abfiltriert.    Er wird in Pasten  form in die     Suspension    der obigen     Diazoazo-          verbindung    eingetragen.

   Man kuppelt 1 Stunde  bei 10 bis 12  und 50     Stunden    bei 18     bis    22 ,  erwärmt nach dem Verdünnen des Kupp  lungsgemisches mit 100 Teilen Wasser .auf  85 , filtriert den     gebildeten        Trisazofarbstoff     aus. dem heissen     Reaktionsgemisch    ab und       trocknet    ihn.



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 246672. Process for the production of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye can be produced if 1,

  3-Dioxynaphthalene combined on the one hand with diazoazotized 4-chloro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulphonic acid and on the other hand with the diazoazo compound of tetrazotized benzidine and salicylic acid.



  The new dye is a dark powder that dissolves in water with redbrau ner, in dilute alkalis with brown, in conc. Sulfuric acid dissolves with a violet color and dyes cotton in real, brown tones using the one or two bath post-copper plating process.



  The coupling of the 1,3-dioxynaphthalene with the two diazo compounds is preferably carried out in an alkaline, e.g. B. Soda or sodium hydroxide containing medium. Bring the two diazo compounds conveniently one after the other to the coupling, for.

   B. the way that 1,3-dioxynaphthalene is first combined with di-anotized 4-chloro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulphonic acid and the resulting monoazo dye is then combined with that of tetrazotized benzidine and Sali in a known manner - Cylic acid is coupled diazoazo compound obtained by coupling on one side.

    <I> Example: </I> 9.2 parts of benzidine are tetrazotized with hydrochloric acid and sodium nitrite as usual. Combine the clear tetrazo solution for one hour at 5 to 6 with a solution of 8 parts of salicylic acid and 20 parts of sodium carbonate in 80 parts of water. A brown-orange suspension of the diazoazo compound is obtained.



  11.2 parts of 4-chloro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid are diazotized in the usual way with hydrochloric acid and sodium nitrite. The diazo solution is converted into a solution of 8 within 1/2 hour at 4 to 6 , 5 parts of 1,3-dioxynaphthalene, 8 parts of sodium carbonate and 2 parts of sodium hydroxide in 50 parts of water.

   The mixture is stirred for 1 hour at 5 to 8 and for 4 hours with. 15 to 20. The dye is separated out by the addition of 40 parts of sodium chloride and filtered off. It is added in paste form to the suspension of the above diazoazo compound.

   Coupling is carried out for 1 hour at 10 to 12 and 50 hours at 18 to 22, heated after dilution of the coupling mixture with 100 parts of water to 85, and the trisazo dye formed is filtered out. the hot reaction mixture and dries it.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1, PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that 1, 3-Dioxynaphthalin einerseits mit dianotier ter 4 -Chlor- 2 - amino -1- oxybenzol-6-sulfon- säure und anderseits mit der Diazoazoverbin- dung aus tetrazotiertem Benzidin und Sali- cy1säure vereinigt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul ver dar, 3-Dioxynaphthalene combined on the one hand with dianotized 4-chloro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid and on the other hand with the diazoazo compound of tetrazotized benzidine and salicic acid. The new dye is a dark powder, das sich in Wasser mit rotbrauner, in verdünnten Alkalien mit brauner, in konz. Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zwei'badigen Nachkupferungsverfahreu in echten, braunen Tönen färbt. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zuerst die eine und nachher die andere Kupplung durch führt. 2. in water with red-brown, in dilute alkalis with brown, in conc. Sulfuric acid dissolves with a violet color and dyes cotton in real, brown tones by the one or two bath copying process. SUBClaims 1. The method according to claim, characterized in that one carries out first one and then the other clutch. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1,3-Dioxy- n_aphthalin zuerst mit diazotierter 4-Chlor-2- amino-l-oxybenzol-6-sulfonsäure und hierauf mit der Diazoazoverbindung vereinigt. Process according to claim, characterized in that 1,3-dioxyn_aphthalene is combined first with diazotized 4-chloro-2-amino-1-oxybenzene-6-sulfonic acid and then with the diazoazo compound.
CH252274D 1942-09-02 1942-09-02 Process for the preparation of an azo dye. CH252274A (en)

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