CH252278A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

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CH252278A
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CH
Switzerland
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brown
coupling
nitro
amino
compound
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Application number
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

Description

  

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent     Nr.    246672.    Verfahren zur Herstellung eines     Azofarbstoffes.            Es        wurde        gefunden,    dass ein wertvoller       Azofarbstoff    hergestellt werden kann, wenn  man     1,3-Dioxynaphthalin    einerseits mit     di-          azotiertem        5-Nitro-2-amino-l-oxybenzol    und  anderseits mit der     Diazoazoverbindung    aus       tetrazotiertem        Benzidin    und     Salicylsäure     vereinigt.

    



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles  Pulver dar, das sich in Wasser und verdünn  ter     Natriumcarbonatlösung    mit rotbrauner, in  verdünnten     Ätzalkalien    mit     violettbrauner,     in     konz.    Schwefelsäure mit violetter Farbe  löst     und    Baumwolle nach dem ein- oder     zwei-          ba.digen        Nachkupferungsverfahren        in    echten,  braunen Tönen färbt.  



  Die Kupplung des     1,3-Dioxynaphthalins     mit den     beiden        Diazoverbindungen    erfolgt  vorzugsweise in alkalischem, z. B. Soda oder  Natronlauge enthaltendem     Medium.    Man  bringt die beiden     Diazoverbindungen    zweck  mässig     nacheinander    zur Kupplung, z.

   B. der  art, dass     1,3-Dioxynaplhthalin    zuerst mit     di-          azotiertem        5-Nitro-2-amino-1.-oxybenzol    ver  einigt und der entstandene     Monoazofarbstoff     hierauf mit der in bekannter Weise aus     tetr-          azotiertem        Benzidin    und     Salicylsäure    durch  einseitige Kupplung     erhaltenen        Diazoazover-          hindung    gekuppelt wird.  



  <I>Beispiel:</I>  9,2 Teile     Benzidin    werden mit Salzsäure  und     Natriumnitrit    wie üblich     tetrazotiert.       Man     kombiniert    die klare     Tetrazolö,sung    wäh  rend einer Stunde bei 5     bis    6  mit einer Lö  sung von 8     Teulen        Salicylsäure    und 20 Teilen       Natriumcarbonat    in 80 Teilen Wasser. Man  erhält eine braunorange Suspension der     Di-          azoazoverbindung.     



  7,7 Teile     5-Nitro-2-amino-l-phenol    wer  den in üblicher Weise     mit    Salzsäure und       Natriumnitrit        diazotiert.    Die Suspension der       Diazoverbindung    wird     innert        @i/2        Stunde    bei  4     bis    6  in eine Lösung von 8,5 Teilen 1,3  Dioxynaphthalin, 8 Teilen     Natriumcarbonat     und 2 Teilen     Natriumhydroxyd        :in    50 Teilen  Wasser eingetragen. Man rührt während  einer Stunde bei 5 bis 8 .

   Der Farbstoff wird  durch Zusatz von 40 Teilen     Natriumchlorid     abgeschieden. und     abfiltriert.    Er wird in     Pa-          etenform    in die Suspension der obigen     Diazo-          azoverbindung        eingetragen.    Man kuppelt eine  Stunde bei 10 bis 12  und 24     Stunden    bei  18 bis 22 , erwärmt nach dem Verdünnen  mit 100 Teilen     Wasser    das Kupplungs  gemisch auf 95 ,     filtriert    den gebildeten       Trisazofarbstoff    aus dem heissen Reaktions  gemisch ab und trocknet ihn.



      Additional patent to main patent No. 246672. Process for the production of an azo dye. It has been found that a valuable azo dye can be produced if 1,3-dioxynaphthalene is combined on the one hand with di-azotized 5-nitro-2-amino-1-oxybenzene and on the other hand with the diazoazo compound of tetrazotized benzidine and salicylic acid.

    



  The new dye is a dark powder that dissolves in water and dilute sodium carbonate solution with red-brown, in dilute caustic alkalis with violet-brown, in conc. Sulfuric acid with a violet color dissolves and dyes cotton in real, brown tones using the one or two-strand copper plating process.



  The coupling of the 1,3-dioxynaphthalene with the two diazo compounds is preferably carried out in an alkaline, e.g. B. Soda or sodium hydroxide containing medium. Bring the two diazo compounds conveniently one after the other to the coupling, for.

   B. the type that 1,3-Dioxynaplhthalin first united with diacotized 5-nitro-2-amino-1.-oxybenzene ver and the resulting monoazo dye then with the known from tetra-azotized benzidine and salicylic acid by one-sided coupling obtained diazoazo compound is coupled.



  <I> Example: </I> 9.2 parts of benzidine are tetrazotized with hydrochloric acid and sodium nitrite as usual. Combine the clear tetrazole solution for one hour at 5 to 6 with a solution of 8 parts of salicylic acid and 20 parts of sodium carbonate in 80 parts of water. A brown-orange suspension of the diazoazo compound is obtained.



  7.7 parts of 5-nitro-2-amino-l-phenol who diazotized in the usual way with hydrochloric acid and sodium nitrite. The suspension of the diazo compound is introduced within 1/2 hour at 4 to 6 in a solution of 8.5 parts of 1,3 dioxynaphthalene, 8 parts of sodium carbonate and 2 parts of sodium hydroxide: in 50 parts of water. The mixture is stirred at 5 to 8 for one hour.

   The dye is deposited by adding 40 parts of sodium chloride. and filtered off. It is added to the suspension of the above diazo-azo compound in pawn form. Coupling is carried out for one hour at 10 to 12 and 24 hours at 18 to 22, after dilution with 100 parts of water the coupling mixture is heated to 95, the trisazo dye formed is filtered off from the hot reaction mixture and it is dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3-Dioxynaphthalin einerseits mit diazotier- tem 5-Nitro-2-amino-l-oxybenzol und ander seits mit der Diazoazoverhindung aus tetr- azotiertem Benzidin und Salicylsäure ver einigt. PATENT CLAIM: Process for the production of an azo dye, characterized in that 1,3-dioxynaphthalene is ver on the one hand with diazotized 5-nitro-2-amino-1-oxybenzene and on the other hand with the diazoazo compound from tetrazotized benzidine and salicylic acid agree. Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pulver dar, das sich in Wasser und verdünn ter Natriumcarbonatlösung mit rotbrauner, in verdünnten Ätzalkalien mit violettbrau- ner, in konz. Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in echten, braunen Tönen färbt. UNTERAXSPRüCHE 1. The new dye is a dark powder that dissolves in water and dilute sodium carbonate solution with red-brown, in dilute caustic alkalis with violet-brown, in conc. Sulfuric acid with a violet color dissolves and dyes cotton in real, brown tones using the one or two-bath post-copper plating process. SUBAX CLAIMS 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zuerst die eine und nachher die andere Kupplung durchführt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1,3-Diogy- naphthalin zuerst mit diazotiertem 5-Nitro- 2-amino-l-oxybenzol und hierauf mit der Di- azoazoverbindung vereinigt. Method according to patent claim, characterized in that one coupling is carried out first and then the other coupling. 2. The method according to claim, characterized in that 1,3-diogynaphthalene is first combined with diazotized 5-nitro-2-amino-1-oxybenzene and then with the di-azoazo compound.
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