CH239330A - Process for the preparation of a disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a disazo dye.

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CH239330A
CH239330A CH239330DA CH239330A CH 239330 A CH239330 A CH 239330A CH 239330D A CH239330D A CH 239330DA CH 239330 A CH239330 A CH 239330A
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CH
Switzerland
Prior art keywords
dye
red
preparation
parts
disazo dye
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Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
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Publication date
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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/12Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14Heterocyclic components

Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 237186.    Verfahren zur Herstellung eines     Bisazofarbstoües.       Es wurde gefunden, dass ein wertvoller wenn man den     diazotierten        Aminoazofarb-          Disazofarbstoff    hergestellt werden kann,     stoff    der Formel  
EMI0001.0006     
    mit     8-Oxychinolin    vereinigt.

      Der     neue    Farbstoff stellt ein dunkelrotes  Pulver dar, das sich in Wasser mit oranger  und in     verdünnten        Alkälien    mit gelbroter, in  konzentrierter     Schwefelsäure    mit blauroter  Farbe löst und     Cellulosefasern    in gelblich  roten Tönen färbt, die beim Nachkupfern       röter,    .licht- und waschechter werden.    Der dem vorliegenden Verfahren als Aus-         gangsstoff    dienende     Aminoazofarbstoff    der  obigen Formel kann z.

   B. durch Kuppeln von       diazotierter        2-Amino    -1-oxybenzol-4-sulfon-    säure mit     2-(4'-Aminobenzoyl)-amino-5-oxyj          naphthalin    - 7 -     sulfonsäure    erhalten werden.  Die     Diazotierung    kann in bekannter Weise  z. B. so vorgenommen werden, dass man eine  Lösung     bezw.        Suspension    des     Aminoazofarb-          stoffes    in neutralem oder sehwach alkali  schem Medium mit der nötigen Menge Nitrit  versetzt und dann ansäuert.  



  Die Kupplung der     diazotierten        Aminoazo-          verbindung    mit der     8-Oxychinolinkomponente     erfolgt in     alkalischem,    beispielsweise Alkali  hydroxyd und     Alkalicarbonat    enthaltendem  Medium.

             Beispiel:     Der mit Kochsalz abgeschiedene,     filtrierte          und        abgepresste        Aminoazofarbstoff,    der aus  18,9 Teilen     2-Ainino-l-phenol-4-sulfonsäure          durch        Diazotieren    und     Kuppeln    mit     35,8    Tei  len     2-(4'        Aminobenzoyl)-ainino-5-oxynapli-          thaliri-7-sulfonsäure    in     sodaalkalischem    Me  dium in bekannter Weise erhältlich ist, wird  in     800    Teilen Wasser gelöst.

   Dann gibt man  7 Teile     Natriumnitrit    zu und kühlt durch       Zugabe    von Eis auf 4  C. Hierauf versetzt  man mit 30 Teilen     konzentrierter        Salzsäure:.     und rührt etwa 6 Stunden. Die erhaltene       Diazoverbindung    gibt man nun zu einer auf    1" C gekühlten Lösung von 14,5 Teilen       8-Oxychinolin,    15 Teilen     Atznatron    und  20 Teilen     calc.    Soda in     500    Teilen Wasser.  Nach einigen Stunden erwärmt man auf  55  C, gibt 200 Teile     Kochsalz    zu, wodurch  der     Farbstoff    ausgefällt wird.

   Er wird fil  triert und der Niederschlag     getrocknet.  



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 237186. Process for the production of a bisazo dye. It has been found that a valuable substance of the formula can be prepared when the diazotized aminoazo-disazo dye can be prepared
EMI0001.0006
    combined with 8-oxyquinoline.

      The new dye is a dark red powder that dissolves in water with orange and in dilute alkalis with yellow-red, in concentrated sulfuric acid with blue-red color and dyes cellulose fibers in yellowish-red tones, which become redder, more lightfast and more washable when re-coppering. The aminoazo dye of the above formula which is used as a starting material for the present process can, for.

   B. by coupling diazotized 2-amino -1-oxybenzene-4-sulfonic acid with 2- (4'-aminobenzoyl) amino-5-oxyj naphthalene - 7 - sulfonic acid can be obtained. The diazotization can be carried out in a known manner, for. B. be made so that one respectively a solution. Suspension of the aminoazo dye in a neutral or weakly alkaline medium, mixed with the necessary amount of nitrite and then acidified.



  The coupling of the diazotized aminoazo compound with the 8-oxyquinoline component takes place in an alkaline medium containing, for example, alkali hydroxide and alkali carbonate.

             Example: The aminoazo dye deposited with common salt, filtered and pressed out, which is obtained from 18.9 parts of 2-ainino-1-phenol-4-sulfonic acid by diazotization and coupling with 35.8 parts of 2- (4 'aminobenzoyl) -ainino-5 -oxynapli- thaliri-7-sulfonic acid in soda-alkaline medium is available in a known manner, is dissolved in 800 parts of water.

   Then 7 parts of sodium nitrite are added and the mixture is cooled to 4 ° C. by adding ice. Then 30 parts of concentrated hydrochloric acid are added. and stir for about 6 hours. The diazo compound obtained is then added to a solution, cooled to 1 "C., of 14.5 parts of 8-oxyquinoline, 15 parts of caustic soda and 20 parts of soda in 500 parts of water. After a few hours, the mixture is heated to 55 ° C. and 200 parts of sodium chloride are added to, causing the dye to precipitate.

   It is filtered and the precipitate is dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- fe;rbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man den diazotierten Aminoazofarbstoff der Formel EMI0002.0034 i it 8-Oxychinolin vereinigt. n<B>C</B> Der neue Farbstoff stellt ein dunkelrotes Pulver dar, das sieh in Wasser mit orangtr und in verdünnten Alkalien mit gelbroter, in konzentrierter Schwefelsäure mit blauroter . PATENT CLAIM: Process for the preparation of a disazo dye, characterized in that the diazotized aminoazo dye of the formula EMI0002.0034 i it 8-oxyquinoline combined. n <B> C </B> The new dye is a dark red powder that can be seen in water with orange and in dilute alkalis with yellow-red, in concentrated sulfuric acid with blue-red. Farbe löst und Cellulosefasern in gelblich roten Tönen färbt, die beim Nachkupfern röter, licht- und waschechter werden. Dye dissolves and colors cellulose fibers in yellowish red tones, which become redder, more lightfast and washfast when re-coppering.
CH239330D 1942-08-21 1942-08-21 Process for the preparation of a disazo dye. CH239330A (en)

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