CH239329A - Process for the preparation of a disazo dye. - Google Patents

Process for the preparation of a disazo dye.

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CH239329A
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dye
preparation
parts
disazo dye
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German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02Disazo dyes
    • C09B31/12Disazo dyes from other coupling components "C"
    • C09B31/14Heterocyclic components

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  

  <B>Zusatzpatent</B> zum     Hauptpatent    Nr. 2371816.    Verfahren zur Herstellung eines     Bisazofarbstoifes..       Es wurde gefunden,     daB    ein wertvoller       Disazofarbstoff        hergestellt    werden kann,    wenn man den     diazotierten        Aminoazofarb-          stoff    der Formel  
EMI0001.0009     
    mit     8-Ogychinolin    vereinigt.

      Der neue     Farbstoff    stellt ein dunkelrotes  Pulver dar, das sich in     Wasser    und in ver  dünnten Alkalien mit     oranger,    in konzen  trierter Schwefelsäure mit violetter Farbe  löst und     Cellulosefasern    in     gelblichroten     Tönen färbt, die beim Nachkupfern     röter,     licht- und waschechter werden.  



  Der dem vorliegenden Verfahren als Aus  gangsstoff dienende     Aminoazofarbstoff    der  obigen Formel kann z. B. durch Kuppeln     von,          diazotierter    4-Chlor-2-amino-l-phenogyessig-    säure mit     2-(4'-Aminobenzoyl)-amino-5-ogy-          naphthalin-7-sulfonsäure        erhalten    werden.  Die     Diazotierung    kann in     bekannter    Weise  z.

   B. so vorgenommen werden,     daB    man eine  Lösung     bezw.    Suspension des     Aminoazofarb-          stoffes    in neutralem oder schwach alkali  schem Medium mit der nötigen Menge Nitrit  versetzt und dann ansäuert.  



  Die Kupplung der     diazotierten        Amino-          azoverbindung    mit der      & -Ogychinolink-ompo-          nente    erfolgt.in alkalischem, beispielsweise       Alkalihydrogyd        und        Alkalicarbonat    enthal  tendem     Medium.         <I>Beispiel:

  </I>  Der mit Kochsalz abgeschiedene, filtrierte  und     abgepreBte        Aminoazofarbstoff,    der aus  20,1 Teilen     4-Chlor-2-amino-l-phenoxyessig-          säure    durch     Diazotieren    und Kuppeln mit  35,8 Teilen     2-(4'-Aminobenzoyl)-amine-5-oxy-          naphthalin-7-sulfonsäure    in     sodaalkalischem     Medium in bekannter Weise erhältlich ist,  wird in<B>1000</B> Teilen Wasser gelöst, mit 7 Tei  len     Natriumnitrit        versetzt    und durch Zugabe  von Eis auf 4  C gekühlt. Darnach versetzt  man mit 3'0 Teilen konzentrierter Salzsäure  und rührt etwa 20 Stunden.

   Die erhaltene       Diazoverbindung    versetzt man nun mit einer    Lösung von 14,5 Teilen     8-Oxychinolin    und  12 Teilen konzentrierter     Salzsäure    in 50 Tei  len Wasser. Darnach gibt man 50 Teile einer  30 %     igen        Natronlaugelösung    zu und verrührt.  einige Stunden. Darnach erwärmt man auf  <B>55-60'</B> C, gibt     zwecks        Abscheidung    des       Farbstoffes    200 Teile     Kochsalz    zu und fil  triert und trocknet den abgeschiedenen     Farb-          stoff_  



  <B> Additional patent </B> to main patent no. 2371816. Process for the production of a disazo dye. It has been found that a valuable disazo dye can be produced by using the diazotized aminoazo dye of the formula
EMI0001.0009
    combined with 8-ogyquinoline.

      The new dye is a dark red powder that dissolves in water and in dilute alkalis with orange, in concentrated sulfuric acid with violet color and dyes cellulose fibers in yellowish-red tones, which become redder, more lightfast and washfast when re-coppering.



  The aminoazo dye of the above formula serving as starting material for the present process can, for. B. by coupling, diazotized 4-chloro-2-amino-1-phenogyacetic acid with 2- (4'-aminobenzoyl) -amino-5-ogy- naphthalene-7-sulfonic acid. The diazotization can be carried out in a known manner, for.

   B. be made so that one respectively a solution. Suspension of the aminoazo dye in a neutral or weakly alkaline medium mixed with the necessary amount of nitrite and then acidified.



  The coupling of the diazotized amino-azo compound with the ogychinolink component takes place in an alkaline medium, for example containing alkali hydrogen and alkali carbonate. <I> example:

  </I> The aminoazo dyestuff which has been separated off with common salt, filtered and squeezed out, is obtained from 20.1 parts of 4-chloro-2-amino-1-phenoxyacetic acid by diazotization and coupling with 35.8 parts of 2- (4'-aminobenzoyl) -amine-5-oxynaphthalene-7-sulfonic acid in a soda-alkaline medium is available in a known manner, is dissolved in <B> 1000 </B> parts of water, mixed with 7 parts of sodium nitrite and cooled to 4 C by adding ice . Then 3'0 parts of concentrated hydrochloric acid are added and the mixture is stirred for about 20 hours.

   The diazo compound obtained is then mixed with a solution of 14.5 parts of 8-oxyquinoline and 12 parts of concentrated hydrochloric acid in 50 parts of water. Then 50 parts of a 30% sodium hydroxide solution are added and the mixture is stirred. some hours. Then it is heated to <B> 55-60 '</B> C, 200 parts of table salt are added for the purpose of separating the dye and the separated dye is filtered and dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, daB man den diazotierten Aminoazofarbstoff der Formel EMI0002.0027 mit 8-Oxychinelin vereingt. Der neue Farbstoff stellt ein dunkelrotes Pulver dar, das sich in Wasser und in ver dünnten Alkalien mit oranger, in konzen- trierter Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Cellulosefasern in gelblichroten Tönen färbt, die beim Nachkupfern röter, Claim: Process for the preparation of a disazo dye, characterized in that the diazotized aminoazo dye of the formula EMI0002.0027 united with 8-oxyquineline. The new dye is a dark red powder that dissolves in water and diluted alkalis with an orange color, in concentrated sulfuric acid with a violet color and colors cellulose fibers in yellowish-red tones, which become redder when re-coppering, licht- und waschechter werden. become more lightfast and washfast.
CH239329D 1942-08-21 1942-08-21 Process for the preparation of a disazo dye. CH239329A (en)

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