CH246672A - Process for the preparation of an azo dye. - Google Patents

Process for the preparation of an azo dye.

Info

Publication number
CH246672A
CH246672A CH246672DA CH246672A CH 246672 A CH246672 A CH 246672A CH 246672D A CH246672D A CH 246672DA CH 246672 A CH246672 A CH 246672A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
brown
sulfamide
combined
amino
parts
Prior art date
Application number
Other languages
German (de)
Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
Original Assignee
Ciba Geigy
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy filed Critical Ciba Geigy
Publication of CH246672A publication Critical patent/CH246672A/en

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/38Trisazo dyes ot the type
    • C09B35/40Trisazo dyes ot the type the component K being a dihydroxy or polyhydroxy compound

Description

  

  Verfahren     zur        HerateRung-eines        Azofarbatoffes.       Es wurde     gefunden,    dass ein wertvoller       Azofarbstoff        hergestellt    werden kann, wenn  man     1,3-Dioxynaphthalin    einerseits mit     di-          azotiertem        2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfamid     und anderseits mit der     Diazoazoverbindung     aus     tetrazotiertem        Benzidin    und     Salicylsäure     vereinigt.  



  Der neue Farbstoff stellt ein dunkles Pul  ver dar, das sich     in    Wasser und in Soda  lösung mit gelbbrauner, in verdünnten     Ätz-          alkalien    mit braunroter und     in    konzentrierter  Schwefelsäure mit     violetter    Farbe löst und  Baumwolle nach dem ein- oder     zweibadigen          Nachkupferungsverfahren    in     waschechten     havannabraunen Tönen färbt.  



  Die     Kupplung    des     1,3-Dioxynaphthalins     mit den beiden     Diazoverbindungen    erfolgt  vorzugsweise     in    alkalischem, z. B. Soda oder  Natronlauge enthaltendem     Medium.    Man  bringt die beiden     Diazoverbindungen    zweck  mässig nacheinander zur     Kupplung,    z. B.

         derart,    dass     1,3-Dioxynaphthalin    zuerst mit       diazotiertem        2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfamid          vereinigt    und der entstandene     Monoazofarb-          stoff    hierauf     mit    der in bekannter Weise  aus     tetrazotiertem        Benzidin    und     Salicylsäure     durch einseitige     Kupplung    erhaltenen     Di-          azoazoverbindung    gekuppelt -wird.

      <I>Beispiel:</I>    9,2 Teile     Benzidin    werden mit Salzsäure  und     Natriumnitrit    wie üblich     tetrazotiert.     Man kombiniert die klare     Tetrazolösung     während 1     Stunde    bei 5-6  mit einer Lösung    von 8 Teilen     Salicylsäure    und 20 Teilen  Soda in 80 Teilen Wasser. Man erhält eine  braunorange     Suspension    der     Diazoazover-          bindung.     



  9,4 Teile     2-Aminophenol-4-sulfamid    wer  den mit Salzsäure und     Natriumnitrit        diazo-          tiert    und die     Diazösuspension    innert     M2     Stunde bei 4-6  in eine Lösung von 8,5  Teilen     1,3-DioxynaphthaIin,    8 Teilen Soda  und 5 Raumteilen Natronlauge von<B>30%</B> in  50 Teilen Wasser eingetragen. Nach     Istün-          digem    Rühren bei 5-8  ist die     Kupplung     beendet.

   Der Farbstoff     wird    durch Zusatz  von 30 Teilen Kochsalz abgeschieden und       abfiltriert.    Er wird in     Pastenform        in.    die  Suspension der obigen     Diazoazoverbindung          eingetragen.    Man kuppelt 1     Stunde    bei  11-12  und 50     Stunden    bei 18-20 , er  wärmt auf 90  und filtriert den gebildeten       Trisazofarbstoff    aus dem heissen Reaktions  gemisch ab. Hierauf wird der Farbstoff ge  trocknet.



  Method for the preparation of an azo carbate. It has been found that a valuable azo dye can be produced if 1,3-dioxynaphthalene is combined on the one hand with diacotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfamide and on the other hand with the diazoazo compound of tetrazotized benzidine and salicylic acid.



  The new dye is a dark powder that dissolves in water and soda solution with yellow-brown, in dilute caustic alkalis with brown-red and in concentrated sulfuric acid with violet color and colors cotton in real Havana-brown shades using the one or two-bath copper plating process .



  The coupling of the 1,3-dioxynaphthalene with the two diazo compounds is preferably carried out in an alkaline, e.g. B. Soda or sodium hydroxide containing medium. Bring the two diazo compounds conveniently one after the other to the coupling, for. B.

         in such a way that 1,3-dioxynaphthalene is first combined with diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfamide and the resulting monoazo dye is then coupled with the di-azoazo compound obtained in a known manner from tetrazotized benzidine and salicylic acid by coupling on one side .

      <I> Example: </I> 9.2 parts of benzidine are tetrazotized with hydrochloric acid and sodium nitrite as usual. The clear tetrazo solution is combined for 1 hour at 5-6 with a solution of 8 parts of salicylic acid and 20 parts of soda in 80 parts of water. A brown-orange suspension of the diazoazo compound is obtained.



  9.4 parts of 2-aminophenol-4-sulfamide who diazo- with hydrochloric acid and sodium nitrite and the diazo suspension within M2 hour at 4-6 in a solution of 8.5 parts 1,3-dioxynaphthalene, 8 parts soda and 5 parts by volume Sodium hydroxide solution of <B> 30% </B> entered in 50 parts of water. After thorough stirring at 5-8, the coupling is complete.

   The dye is deposited by adding 30 parts of sodium chloride and filtered off. It is introduced in paste form into the suspension of the above diazoazo compound. It is coupled for 1 hour at 11-12 and 50 hours at 18-20, it warms to 90 and the trisazo dye formed is filtered off from the hot reaction mixture. The dye is then dried.

 

Claims (1)

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 1,3-Dioxynaphthalin einerseits mit diazotier- tem 2-Amino-l-oxybenzol-4-sulfamid und anderseits mit der Diazoazoverbindung aus tetrazotiertem Benzidin und Salieylsäure vereinigt. Der neue Farbstoff stellt ein. dunkles Pulver dar, Claim: Process for the production of an azo dye, characterized in that 1,3-dioxynaphthalene is combined on the one hand with diazotized 2-amino-1-oxybenzene-4-sulfamide and on the other hand with the diazoazo compound from tetrazotized benzidine and salieic acid. The new dye sets. dark powder das sich in Wasser und in Soda- Lösung mit gelbbrauner, in verdünnten Ätz- alkalien mit braunroter und in konzentrierter Schwefelsäure mit violetter Parte löst und Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in waschechten havannabraunen Tönen- färbt. UNTERANSPRüCHE: 1. which dissolves in water and in soda solution with yellow-brown, in dilute caustic alkalis with brown-red and in concentrated sulfuric acid with purple and dyes cotton in real Havana-brown tones using the one- or two-bath copper plating process. SUBCLAIMS: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man zuerst die eine und nachher die andere $upplung durch führt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 1,3-Diogy- naphthalin zuerst mit diazotiertem 2-Amino- 1-ogybenzol-4-sulfamid und hierauf mit der Diazoazoverbindung vereinigt. Method according to patent claim, characterized in that one coupling is carried out first and then the other. 2. The method according to claim, characterized in that 1,3-diogynaphthalene is first combined with diazotized 2-amino-1-ogybenzene-4-sulfamide and then with the diazoazo compound.
CH246672D 1943-07-12 1942-09-02 Process for the preparation of an azo dye. CH246672A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH246672T 1943-07-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH246672A true CH246672A (en) 1947-01-31

Family

ID=4465694

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH246672D CH246672A (en) 1943-07-12 1942-09-02 Process for the preparation of an azo dye.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH246672A (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH246672A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH252280A (en) Process for the preparation of an azo dye.
AT166464B (en) Process for the production of new polyazo dyes
CH252278A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH252282A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH252279A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH252276A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH252274A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH252277A (en) Process for the preparation of an azo dye.
DE832181C (en) Process for the production of tetrakisazo dyes which can be converted into copper complex compounds
CH239324A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH239329A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH252275A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH239325A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH239327A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH239330A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH239326A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH239338A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH261058A (en) Process for the preparation of a polyazo dye.
CH239337A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH239331A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH239339A (en) Process for the preparation of an azo dye.
CH239328A (en) Process for the preparation of a disazo dye.
CH235210A (en) Process for the preparation of a copper-containing disazo dye.
CH228846A (en) Process for the preparation of a tetrakisazo dye.